methyl 2-aminopyrazolo[1,5-a]pyridine-3-carboxylate | 1620075-73-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡唑并吡啶类
• 英文名称: methyl 2-aminopyrazolo[1,5-a]pyridine-3-carboxylate
• 英文别名: Methyl 2-aminopyrazolo[1,5-a]pyridine-3-carboxylate
• CAS: 1620075-73-1
• 化学式: C₉H₉N₃O₂
• 分子量: 191.189
• InChiKey: GHCHLECHXDNNAH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 密度：
  1.40±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  69.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 2-aminopyrazolo[1,5-a]pyridine-3-carboxylate 在 对甲苯磺酸 、 potassium iodide 、 sodium nitrite 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 3.0h， 以54.8%的产率得到Methyl 2-iodopyrazolo[1,5-a]pyridine-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  LYSOPHOSPHATIDIC ACID RECEPTOR ANTAGONISTS

  摘要：

  提供的是化合物、制造这些化合物的方法、包含这些化合物的药物组合物和药品，以及使用这些化合物来治疗、预防或诊断与一个或多个溶血磷脂酸受体相关的疾病、失调或状况的方法。

  公开号：

  US20140200215A1
• 作为产物：
  描述：

  methyl 2-(tert-butoxycarbonylamino)pyrazolo[1,5-a]pyridine-3-carboxylate 在 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 methyl 2-aminopyrazolo[1,5-a]pyridine-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  2,4-取代的吡啶并[1',2':1,5]吡唑并[3,4-d]嘧啶通过连续Pd催化的芳基化和SN Ar反应的区域选择性合成

  摘要：

  报道了罕见的 2,4-二取代-吡啶并[1',2':1,5]吡唑并[3,4-d]嘧啶衍生物的合成和区域选择性功能化。C-4 胺化是通过氯亲核取代 SNAr 反应进行的，并将其效率与使用溴代三吡咯烷鏻六氟磷酸盐 (PyBroP) 作为试剂直接一锅酰胺 C-O 活化的效率进行比较。后一种方法用于进行钯催化的 C-4 (het) 芳基化。最后，大规模制备了两种 C-4 氨基和芳基衍生物，并在微波辐射下进行脱硫 Liebeskind-Srogl 型反应，以提供预期的化合物库。每个步骤都进行了优化，并对结果进行了讨论。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201600356

文献信息

• Discovery of a Selective Phosphoinositide-3-Kinase (PI3K)-γ Inhibitor (IPI-549) as an Immuno-Oncology Clinical Candidate
  作者：Catherine A. Evans、Tao Liu、André Lescarbeau、Somarajan J. Nair、Louis Grenier、Johan A. Pradeilles、Quentin Glenadel、Thomas Tibbitts、Ann M. Rowley、Jonathan P. DiNitto、Erin E. Brophy、Erin L. O’Hearn、Janid A. Ali、David G. Winkler、Stanley I. Goldstein、Patrick O’Hearn、Christian M. Martin、Jennifer G. Hoyt、John R. Soglia、Culver Cheung、Melissa M. Pink、Jennifer L. Proctor、Vito J. Palombella、Martin R. Tremblay、Alfredo C. Castro

  DOI：10.1021/acsmedchemlett.6b00238

  日期：2016.9.8

  Optimization of isoquinolinone PI3K inhibitors led to the discovery of a potent inhibitor of PI3K-γ (26 or IPI-549) with >100-fold selectivity over other lipid and protein kinases. IPI-549 demonstrates favorable pharmacokinetic properties and robust inhibition of PI3K-γ mediated neutrophil migration in vivo and is currently in Phase 1 clinical evaluation in subjects with advanced solid tumors.

  异喹啉酮PI3K抑制剂的优化导致发现了一种有效的PI3K-γ抑制剂（26或IPI-549），其选择性是其他脂质和蛋白激酶的100倍以上。IPI-549在体内表现出良好的药代动力学特性和对PI3K-γ介导的嗜中性粒细胞迁移的强烈抑制，目前正处于晚期实体瘤患者的1期临床评估中。
• [EN] HETEROCYCLIC COMPOUNDS AND USES THEREOF<br/>[FR] COMPOSÉS HÉTÉROCYCLIQUES ET LEURS UTILISATIONS
  申请人：INFINITY PHARMACEUTICALS INC

  公开号：WO2017214269A1

  公开（公告）日：2017-12-14

  Compounds and pharmaceutical compositions that modulate kinase activity, including PI3 kinase activity, and compounds, pharmaceutical compositions, and methods of treatment of diseases and conditions associated with kinase activity, including PI3 kinase activity, are described herein.

  本文描述了调节激酶活性，包括PI3激酶活性的化合物和制药组合物，以及与激酶活性，包括PI3激酶活性相关的疾病和病症的治疗方法、化合物和制药组合物。
• Heterocyclic compounds and uses thereof
  申请人：Infinity Pharmaceuticals, Inc.

  公开号：US10919914B2

  公开（公告）日：2021-02-16

  Compounds and pharmaceutical compositions that modulate kinase activity, including PI3 kinase activity, and compounds, pharmaceutical compositions, and methods of treatment of diseases and conditions associated with kinase activity, including PI3 kinase activity, are described herein.

  本文描述了调节激酶活性（包括 PI3 激酶活性）的化合物和药物组合物，以及治疗与激酶活性（包括 PI3 激酶活性）相关的疾病和病症的化合物、药物组合物和方法。
• HETEROCYCLIC COMPOUNDS AND USES THEREOF
  申请人：Infinity Pharmaceuticals, Inc.

  公开号：US20190135833A1

  公开（公告）日：2019-05-09

  Compounds and pharmaceutical compositions that modulate kinase activity, including PI3 kinase activity, and compounds, pharmaceutical compositions, and methods of treatment of diseases and conditions associated with kinase activity, including PI3 kinase activity, are described herein.
• [EN] LYSOPHOSPHATIDIC ACID RECEPTOR ANTAGONISTS<br/>[FR] ANTAGONISTES DU RÉCEPTEUR DE L'ACIDE LYSOPHOSPHATIDIQUE
  申请人：INTERMUNE INC

  公开号：WO2014113485A1

  公开（公告）日：2014-07-24

  Compounds, methods of making such compounds, pharmaceutical compositions and medicaments comprising such compounds, and methods of using such compounds to treat, prevent or diagnose diseases, disorders, or conditions associated with one or more of the Iysophosphatidic acid receptors are provided.