2-烯丙基-2-四氢呋喃酸 | 267425-71-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧唑烯
• 中文名称: 2-烯丙基-2-四氢呋喃酸
• 英文名称: 2-allyl-2-tetrahydrofuroic acid
• 英文别名: 2-Prop-2-enyloxolane-2-carboxylic acid
• CAS: 267425-71-8
• 化学式: C₈H₁₂O₃
• 分子量: 156.181
• InChiKey: XHQFPHVLHSOMJX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  267.0±33.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.118±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-烯丙基-2-四氢呋喃酸 在 草酰氯 作用下， 生成 (S)-2-Allyl-tetrahydro-furan-2-carbonyl chloride
  参考文献：
  名称：

  （-）-dysiherbaine的合成。

  摘要：

  [反应：见正文]（-）-dysiherbaine的首次合成已通过分子内SN2上的氨基甲酸酯阴离子和仲甲磺酸酯上的醇盐的分子内SN2取代完成，从而有效地从木糖立体构筑了双环骨架。已经开发了引入烯丙基并将其转化为丙氨酸侧链的通用序列，该序列对于构建dysiherbaine类似物是有用的。

  DOI：

  10.1021/ol991393d
• 作为产物：
  描述：

  allyl ester of 2-tetrahydrofuroic acid 在 三甲基氯硅烷 、 三乙胺 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以94%的产率得到2-烯丙基-2-四氢呋喃酸
  参考文献：
  名称：

  （-）-dysiherbaine的合成。

  摘要：

  [反应：见正文]（-）-dysiherbaine的首次合成已通过分子内SN2上的氨基甲酸酯阴离子和仲甲磺酸酯上的醇盐的分子内SN2取代完成，从而有效地从木糖立体构筑了双环骨架。已经开发了引入烯丙基并将其转化为丙氨酸侧链的通用序列，该序列对于构建dysiherbaine类似物是有用的。

  DOI：

  10.1021/ol991393d

文献信息

• Palladium-Catalyzed Alkene Carboalkoxylation Reactions of Phenols and Alcohols for the Synthesis of Carbocycles
  作者：Derick R. White、Madeline I. Herman、John P. Wolfe

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b01975

  日期：2017.8.18

  triflate electrophile and exogenous alcohol or phenol nucleophiles are described. These transformations afford substituted indanyl or alkylidenecyclopentyl ethers in high yield with excellent diastereoselectivity. The transformations proceed through intermolecular capture of an intermediate [Pd(II)-alkene]+[OTf]− complex by the alcohol or phenol nucleophile.

  描述了带有侧基芳基或烯基三氟甲磺酸酯亲电体的末端烯烃与外源性醇或苯酚亲核试剂之间的分子间烯烃双官能化反应。这些转化以高产率和优异的非对映选择性提供了取代的茚满基或亚烷基环戊基醚。转化通过醇或酚亲核试剂的分子间捕获中间[Pd（II）-烯烃] + [OTf] -络合物而进行。
• [EN] MACROCYCLIC INHIBITORS OF PEPTIDYLARGININE DEIMINASES<br/>[FR] INHIBITEURS MACROCYCLIQUES DE PEPTIDYLARGININE DÉIMINASES
  申请人：GILEAD SCIENCES INC

  公开号：WO2021222353A1

  公开（公告）日：2021-11-04

  The present disclosure relates to novel compounds for use in therapeutic treatement of a disease associated with peptidylarginine deiminases (PADs), such as peptidylarginine deiminase type 4 (PAD4). The present disclosure also relates to processes and intermediates for the preparation of such compounds, methods of using such compounds and pharmaceutical compositions comprising the compounds described herein.

  本公开涉及用于治疗与肽精氨酸脱亚氨酶（PADs）相关的疾病的新化合物，例如肽精氨酸脱亚氨酶类型4（PAD4）。本公开还涉及用于制备这些化合物的过程和中间体，使用这些化合物的方法以及包含所述化合物的药物组合物。
• [EN] HETEROCYCLE AMIDES AS CELL ADHESION INHIBITORS<br/>[FR] AMIDES HETEROCYCLES COMME INHIBITEURS DE L'ADHESION CELLULAIRE
  申请人：MERCK & CO INC

  公开号：WO2001012183A1

  公开（公告）日：2001-02-22

  Compounds of Formula (I) are antagonists of VLA-4 and/or α4β7, and as such are useful in the inhibition or prevention of cell adhesion and cell-adhesion mediated pathologies. These compounds may be formulated into pharmaceutical compositions and are suitable for use in the treatment of AIDS-related dementia, allergic conjunctivitis, allergic rhinitis, Alzheimer's disease, asthma, atherosclerosis, autologous bone marrow transplantation, certain types of toxic and immune-based nephritis, contact dermal hypersensitivity, inflammatory bowel disease including ulcerative colitis and Crohn's disease, inflammatory lung diseases, inflammatory sequelae of viral infections, meningitis, multiple sclerosis, multiple myeloma, myocarditis, organ transplantation, psoriasis, pulmonary fibrosis, restenosis, retinitis, rheumatoid arthritis, septic arthritis, stroke, tumor metastasis, uveititis, and type I diabetes.

  化合物I的配合物是VLA-4和/或α4β7的拮抗剂，因此可用于抑制或预防细胞粘附和细胞粘附介导的病理反应。这些化合物可以制成药物组合物，适用于治疗艾滋病相关痴呆症、过敏性结膜炎、过敏性鼻炎、阿尔茨海默病、哮喘、动脉粥样硬化、自体骨髓移植、某些类型的毒性和免疫性肾炎、接触性皮肤过敏、炎症性肠病（包括溃疡性结肠炎和克罗恩病）、炎症性肺部疾病、病毒感染后的炎症后遗症、脑膜炎、多发性硬化症、多发性骨髓瘤、心肌炎、器官移植、银屑病、肺纤维化、再狭窄、视网膜炎、类风湿性关节炎、脓毒性关节炎、中风、肿瘤转移、葡萄膜炎和1型糖尿病的治疗。
• US6420418B1
  申请人：——

  公开号：US6420418B1

  公开（公告）日：2002-07-16
• Synthesis of (−)-Dysiherbaine
  作者：Barry B. Snider、Natalie A. Hawryluk

  DOI：10.1021/ol991393d

  日期：2000.3.1

  [reaction: see text] The first synthesis of (-)-dysiherbaine has been accomplished using intramolecular SN2 substitutions of a carbamate anion on an epoxide and an alkoxide on a secondary mesylate to efficiently construct the bicyclic skeleton stereospecifically from xylose. A general sequence has been developed to introduce an allyl group and convert it to the alanine side chain that should be useful

  [反应：见正文]（-）-dysiherbaine的首次合成已通过分子内SN2上的氨基甲酸酯阴离子和仲甲磺酸酯上的醇盐的分子内SN2取代完成，从而有效地从木糖立体构筑了双环骨架。已经开发了引入烯丙基并将其转化为丙氨酸侧链的通用序列，该序列对于构建dysiherbaine类似物是有用的。