[(1S,3S)-2-benzyl-1-(hydroxymethyl)-1,3,4,9-tetrahydropyrido[3,4-b]indol-3-yl]-pyrrolidin-1-ylmethanone | 327983-82-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - 哈马拉生物碱
• 英文名称: [(1S,3S)-2-benzyl-1-(hydroxymethyl)-1,3,4,9-tetrahydropyrido[3,4-b]indol-3-yl]-pyrrolidin-1-ylmethanone
• CAS: 327983-82-4
• 化学式: C₂₄H₂₇N₃O₂
• 分子量: 389.497
• InChiKey: UMVDKZIPLFZINY-FCHUYYIVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  59.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(1S,3S)-2-benzyl-1-(hydroxymethyl)-1,3,4,9-tetrahydropyrido[3,4-b]indol-3-yl]-pyrrolidin-1-ylmethanone 在 ammonium hydroxide 、 四丁基氟化铵 、 苯基二硫化物 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 三乙胺 、 三氯化磷 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 47.33h， 生成 [(1R,3S)-1-(aminomethyl)-2-benzyl-1,3,4,9-tetrahydropyrido[3,4-b]indol-3-yl]-pyrrolidin-1-ylmethanone
  参考文献：
  名称：

  色氨酸衍生的手性吲哚氧氮杂膦中间体立体选择性合成 RP-和 SP-二胸苷硫代磷酸酯

  摘要：

  DOI：

  10.1002/1521-3773(20001215)39:24<4521::aid-anie4521>3.0.co;2-m
• 作为产物：
  描述：

  N-苄氧羰基-L-色氨酸 在 palladium on activated charcoal sodium hydroxide 、 氢气 、 sodium cyanoborohydride 、 O-(1H-benzotriazol-1-yl)-N,N,N',N'-tetramethyluronium hexafluorophosphate 、 溶剂黄146 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙酸乙酯 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 [(1S,3S)-2-benzyl-1-(hydroxymethyl)-1,3,4,9-tetrahydropyrido[3,4-b]indol-3-yl]-pyrrolidin-1-ylmethanone
  参考文献：
  名称：

  色氨酸衍生的手性吲哚氧氮杂膦中间体立体选择性合成 RP-和 SP-二胸苷硫代磷酸酯

  摘要：

  DOI：

  10.1002/1521-3773(20001215)39:24<4521::aid-anie4521>3.0.co;2-m

文献信息

• Stereoselective Synthesis ofRP- andSP-Dithymidine Phosphorothioates via Chiral Indolooxazaphosphorine Intermediates Derived from Tryptophan
  作者：Yixin Lu、George Just

  DOI：10.1002/1521-3773(20001215)39:24<4521::aid-anie4521>3.0.co;2-m

  日期：2000.12.15