(Z)-ethyl 4-(tetrahydro-2H-pyran-2-yloxy)-3-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)but-2-enoate | 1009307-11-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (Z)-ethyl 4-(tetrahydro-2H-pyran-2-yloxy)-3-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)but-2-enoate
• 英文别名: ethyl (Z)-4-(oxan-2-yloxy)-3-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)but-2-enoate
• CAS: 1009307-11-2
• 化学式: C₁₇H₂₉BO₆
• 分子量: 340.225
• InChiKey: LXYQKGCEBSUFGJ-ACCUITESSA-N

物化性质

• 沸点：
  404.4±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.07±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.65
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.82
• 拓扑面积：
  63.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  ethyl 4-((tetrahydro-2H-pyran-2-yl)oxy)but-2-ynoate 、 联硼酸频那醇酯 在 甲醇 、 4,5-双二苯基膦-9,9-二甲基氧杂蒽 、 copper(l) chloride 、 sodium t-butanolate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 24.0h， 以77%的产率得到(Z)-ethyl 4-(tetrahydro-2H-pyran-2-yloxy)-3-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)but-2-enoate
  参考文献：
  名称：

  铜催化的活化炔烃的硼酸化。通过一锅铜催化的硼酸化和还原方法获得手性硼烷

  摘要：

  在甲醇存在下，磷化氢-铜（I）络合物可有效催化缺电子炔烃的单硼酸酯化反应，还可以催化带有吸电子基团的烯基硼酸酯的共轭还原反应。在铜-Xantphos络合物的催化下，将双（频哪醇）二硼单价加成到炔烃上，产生了具有高区域和立体选择性的乙烯基硼酸酯，并且通过手性铜-双膦催化剂使乙烯基硼酸酯不对称还原，从而可以合成具有高对映选择性的有价值的手性硼烷。一锅硼酸化/不对称还原α，β-不饱和炔酸酯可以用单一的铜-膦催化剂进行。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2011.07.061

文献信息

• Copper-catalyzed addition of diboron reagents to α,β-acetylenic esters: efficient synthesis of β-boryl-α,β-ethylenic esters
  作者：Ji-Eon Lee、Jisook Kwon、Jaesook Yun

  DOI：10.1039/b716697d

  日期：——

  The efficient copper-catalyzed addition reaction of bis(pinacolato)diboron to alpha,beta-acetylenic esters has been developed, which produces the corresponding beta-borylated-alpha,beta-ethylenic esters in high yields under mild reaction conditions.

  已经开发了双（频哪醇）二硼与α，β-炔属酯的有效的铜催化加成反应，其在温和的反应条件下以高产率产生相应的β-硼化的α，β-烯属酯。