(4R)-2,3,4,5-tetrahydro-2-thioxo-1,3-oxazole-4-carboxylate | 108082-29-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (4R)-2,3,4,5-tetrahydro-2-thioxo-1,3-oxazole-4-carboxylate
• 英文别名: 4(R)-(methoxycarbonyl)-1,3-oxazolidine-2-thione；methyl (4R)-2-sulfanylidene-1,3-oxazolidine-4-carboxylate
• CAS: 108082-29-7
• 化学式: C₅H₇NO₃S
• 分子量: 161.181
• InChiKey: XNTOVDGECONTTO-GSVOUGTGSA-N

物化性质

• 沸点：
  205.0±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.38±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.3
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  79.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4R)-2,3,4,5-tetrahydro-2-thioxo-1,3-oxazole-4-carboxylate 在 吡啶 、 三氟甲磺酸二丁硼 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 methyl (R)-3-<(2S,3R,5R)-5-<(tert-butyl)dimethylsilyloxy>-2-hexyl-3-hydroxyhexadecanoyl>-2,3,4,5-tetrahydro-2-thioxooxazole-4-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  四氢酯弹性蛋白-β-内酰胺类似物的立体选择性合成

  摘要：

  描述了使用米勒异羟肟酸酯方法的旋光性四氢酯弹性蛋白β-内酰胺类似物2的全合成（方案2）。已公开方法的显着改进导致从容易获得的D-丝氨酸开始的N -[（（苄氧羰基）甲基]-β-内酰胺17的短而简便的立体定向制备。该物质用作制备各种N -[（苄氧基羰基）甲基]四氢酯弹性蛋白β-内酰胺类似物的中间体（方案5）。

  DOI：

  10.1002/hlca.19940770420
• 作为产物：
  描述：

  二硫化碳 、 D-丝氨酸甲酯盐酸盐 在 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以71%的产率得到(4R)-2,3,4,5-tetrahydro-2-thioxo-1,3-oxazole-4-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Cysteine- and serine-derived thiazolidinethiones and oxazolidinethiones as efficient chiral auxiliaries in aldol condensations

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00387a016

文献信息

• A Novel Rearrangement of Oxazolidin-2-thione Chiral Auxiliaries in the Preparation of α-Alkyl-β-Hydroxy Esters
  作者：M Adamczyk

  DOI：10.1016/00404-0399(50)1020i-

  日期：1995.7.24
• Kinetic Resolution of <i>N</i>-Acyl-Thiolactams via Catalytic Enantioselective Deacylation
  作者：Valentina D. Bumbu、Xing Yang、Vladimir B. Birman

  DOI：10.1021/ol401122g

  日期：2013.6.7

  Methanolysis of N-acyl-thiazolidin-2-thiones and -oxazolidin-2-thiones in the presence of acyl transfer catalyst benzotetramisole (BTM) proceeds in a highly enantioselective fashion thus enabling kinetic resolution of these substrates.
• Cysteine- and serine-derived thiazolidinethiones and oxazolidinethiones as efficient chiral auxiliaries in aldol condensations
  作者：Chi Nung Hsiao、Li Liu、Marvin J. Miller

  DOI：10.1021/jo00387a016

  日期：1987.5
• Stereoselective Syntheses of Tetrahydroesterastin-? -Lactam Analogues
  作者：Isabelle Huber、Fernand Schneider

  DOI：10.1002/hlca.19940770420

  日期：1994.6.29

  A total synthesis of the optically active tetrahydroesterastin β -lactam analogue 2 using Miller's hydroxamate approach is described (Scheme 2). Significant modification of published procedures has resulted in a short and facile stereospecific preparation of the N-[(benzyloxycarbonyl)methyl]-β -lactam 17 starting from the readily available D-serine. This material served as intermediate for the preparation

  描述了使用米勒异羟肟酸酯方法的旋光性四氢酯弹性蛋白β-内酰胺类似物2的全合成（方案2）。已公开方法的显着改进导致从容易获得的D-丝氨酸开始的N -[（（苄氧羰基）甲基]-β-内酰胺17的短而简便的立体定向制备。该物质用作制备各种N -[（苄氧基羰基）甲基]四氢酯弹性蛋白β-内酰胺类似物的中间体（方案5）。