8-epi-sclareolide | 30450-17-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 萘并呋喃类
• 英文名称: 8-epi-sclareolide
• 英文别名: (3aS,5aS,9aS,9bR)-3a,6,6,9a-tetramethyldecahydronaphtho[2,1-b]furan-2(3aH)-one；(3aS,5aS,9aS,9bR)-3a,6,6,9a-tetramethyl-1,4,5,5a,7,8,9,9b-octahydrobenzo[e][1]benzofuran-2-one
• CAS: 30450-17-0
• 化学式: C₁₆H₂₆O₂
• 分子量: 250.381
• InChiKey: IMKJGXCIJJXALX-VZAMPYOESA-N

物化性质

• 沸点：
  321.4±10.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.009±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.94
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2932999099

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  8-epi-sclareolide 在 氢氧化钾 作用下， 生成 8-hydroxy-13,14,15,16-tetranor-8βH-labdan-12-oic acid
  参考文献：
  名称：

  奥德（Odeur）等宪法IX。制备双环芳基醚类物质

  摘要：

  已经研究了双环高铁物质的异构化。已经制备了几种新的异构体，并确定和讨论了它们的红外光谱。

  DOI：

  10.1002/hlca.19530360740
• 作为产物：
  描述：

  13,14,15,16-tetranor-7-labden-12-nitrile 在 氢氧化钾 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 氯仿 、 乙二醇 为溶剂， 反应 25.0h， 生成 8-epi-sclareolide
  参考文献：
  名称：

  Formal Synthesis of Ambrox® and 9-Epiambrox

  摘要：

  (-)-Drimenol（2）被用作合成对映异构的二醇3和4的起始材料，这两个二醇是通过腈类化合物7来获得的。化合物3和4分别是Ambrox（1）和9-epiambrox（2）的直接前体。

  DOI：

  10.1080/00397919608003554

文献信息

• Non‐Heme‐Type Ruthenium Catalyzed Chemo‐ and Site‐Selective C−H Oxidation
  作者：Daiki Doiuchi、Tatsuya Nakamura、Hiroki Hayashi、Tatsuya Uchida

  DOI：10.1002/asia.202000134

  日期：2020.3.16

  Herein, we developed a Ru(II)(BPGA) complex that could be used to catalyze chemo- and site-selective C-H oxidation. The described ruthenium complex was designed by replacing one pyridyl group on tris(2-pyridylmethyl)amine with an electron-donating amide ligand that was critical for promoting this type of reaction. More importantly, higher reactivities and better chemo-, and site-selectivities were

  本文中，我们开发了可用于催化化学和位点选择性CH氧化的Ru（II）（BPGA）络合物。所描述的钌络合物是通过用给电子的酰胺配体取代三（2-吡啶基甲基）胺上的一个吡啶基而设计的，该供电子对促进这种类型的反应至关重要。更重要的是，对于使用顺式钌配合物而不是反式-钌配合物的反应，观察到更高的反应性以及更好的化学和位点选择性。该反应可用于将包括天然产物在内的各种有机底物的空间位阻较少的亚甲基和/或亚甲基CH键转化为有价值的醇或酮产物。
• HYDROGENATION OF ESTERS WITH RU/BIDENTATE LIGANDS COMPLEXES
  申请人：SAUDAN Lionel

  公开号：US20080071121A1

  公开（公告）日：2008-03-20

  The present invention relates to the field of catalytic hydrogenation and, more particularly, to the use of Ru complexes with bidentate ligands, having one amino or imino coordinating group and one phosphino coordinating group, in hydrogenation processes for the reduction of esters or lactones into the corresponding alcohol or diol respectively.

  本发明涉及催化加氢领域，更具体地涉及在酯或内酯还原为相应的醇或二醇的加氢过程中使用具有双齿配体的Ru络合物，其中一个是氨基或亚胺配位基，另一个是膦配位基。
• Bioactivity-guided mixed synthesis accelerate the serendipity in lead optimization: Discovery of fungicidal homodrimanyl amides
  作者：Dangdang Li、Shasha Zhang、Zehua Song、Guotong Wang、Shengkun Li

  DOI：10.1016/j.ejmech.2017.04.073

  日期：2017.8

  tactic will facilitate more rapid incorporation of bioactive candidates into pesticide chemists' repertoire, exemplified by the optimization of less explored homodrimanes as antifungal ingredients. The discovery of D9 as a potent fungicidal agent can be completed in <2 weeks by one student, with EC50 of 3.33 mg/L and 2.45 mg/L against S. sclerotiorum and B. cinerea, respectively. To confirm the practicability

  设想了生物活性指导的混合合成，其中并行进行设计的混合反应以同时构建不同种类的类似物。有价值的通过生物筛选突出。这种策略将有助于更快地将生物活性候选物掺入农药化学家的资料库，这是通过优化较少探索的作为抗菌成分的同形异氰酸酯来举例说明的。一名学生可以在不到2周的时间内完成D9作为有效杀真菌剂的发现，对S. sclerotiorum和B. cinerea的EC 50为3.33 mg / L和2.45 mg / L。， 分别。为了确认实用性，时间效率和可靠性，合成并阐明了特定的同形异氰酸酯（82个衍生物），并确定了EC 50值。SAR与有意混合合成具有很好的相关性，并且体内生物测定进一步证实了这一潜力。该方法将促进对农药发现中天然产物的生物学相关化学空间进行更有效的探索，并且还可轻松地针对药物化学中的铅优化进行定制。
• Biomimetic rearrangements of simplified labdane diterpenoids
  作者：Jonathan H. George、Mark McArdle、Jack E. Baldwin、Robert M. Adlington

  DOI：10.1016/j.tet.2010.05.052

  日期：2010.8

  Simplified ethyl-substituted labdane diterpenoids 14 and 19 have been synthesised from (+)-sclareolide (18). Biomimetic rearrangements of these compounds, involving stereospecific 1,2-alkyl and hydride shifts, have been carried out by treatment with a variety of Lewis and protic acids. Halimane compounds, such as 34 and simple dehydration products such as 3, 32 and 33 have been formed either selectively

  由（+）-香紫苏内酯（18）合成了简化的乙基取代的拉丹烷二萜14和19。这些化合物的仿生重排涉及立体特异性的1,2-烷基和氢化物转移，已通过用多种路易斯酸和质子酸处理而进行。Halimane化合物，如34和简单的脱水产品，如3，32和33已经形成或者选择性地或作为根据反应条件的混合物。但是，进一步重排至诸如1和2这样的环氧烷产品 没有观察到，表明对这些天然产物在体内形成的高度酶促控制。
• Enantiospecific Synthesis of the Antituberculosis Marine Sponge Metabolite (+)-Puupehenone. The Arenol Oxidative Activation Route
  作者：Stéphane Quideau、Marjolaine Lebon、Anne-Marie Lamidey

  DOI：10.1021/ol026855t

  日期：2002.10.1

  [formula: see text] The total synthesis of the marine sesquiterpene quinone (+)-puupehenone, a promising new antituberculosis agent, was achieved in 10 steps starting from commercially available (+)-sclareolide. The key feature of this synthesis is the construction of the heterocycle via an intramolecular attack of the terpenoid-derived C-8 oxygen function onto an oxidatively activated 1,2-dihydroxyphenyl

  [公式：见正文]从商业上可买到的（+）-香紫苏内酯开始，由十个步骤完成了海洋倍半萜烯醌（+）-普芬酮的全合成，这是一种很有前途的新型抗结核药。该合成的关键特征是通过萜类化合物衍生的C-8氧功能分子内攻击氧化活化的1,2-二羟基苯基单元来构建杂环。