epigallocatechin-3-O-p-hydroxybenzoate-(4β->8)-epigallocatechin | 1359849-47-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 黄酮类化合物
• 英文名称: epigallocatechin-3-O-p-hydroxybenzoate-(4β->8)-epigallocatechin
• 英文别名: [(2R,3R,4R)-5,7-dihydroxy-2-(3,4,5-trihydroxyphenyl)-4-[(2R,3R)-3,5,7-trihydroxy-2-(3,4,5-trihydroxyphenyl)-3,4-dihydro-2H-chromen-8-yl]-3,4-dihydro-2H-chromen-3-yl] 4-hydroxybenzoate
• CAS: 1359849-47-0
• 化学式: C₃₇H₃₀O₁₆
• 分子量: 730.636
• InChiKey: LQXPQFKOFKRCQQ-ZQOGFOTDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  53
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.16
• 拓扑面积：
  288
• 氢给体数：
  12
• 氢受体数：
  16

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  epigallocatechin-3-O-p-hydroxybenzoate-(4β->8)-epigallocatechin 、 乙酸酐 在 吡啶 作用下， 反应 24.0h， 生成 epigallocatechin-3-O-p-hydroxybenzoate-(4β->8)-epigallocatechin peracetate
  参考文献：
  名称：

  Isolation of two new bioactive proanthocyanidins from Cistus salvifolius herb extract

  摘要：

  从风干的岩蔷薇（Cistus salvifolius）草本中分离出两种新的原花色素，表没食子儿茶素-3-O-对羟基苯甲酸酯-(4β→8)-表没食子儿茶素（1）和表没食子儿茶素-3-O-对羟基苯甲酸酯-(4β→8)-表没食子儿茶素-3-O-没食子酸酯（2），以及已知化合物表没食子儿茶素-(4β→6)-表没食子儿茶素-3-O-没食子酸酯（3）。通过其全乙酰化衍生物的1D和2D-NMR光谱（HSQC, HMBC）、MALDI-TOF质谱以及与间苯三酚的酸催化降解，确定了化学结构。对化合物1-3以及岩蔷薇草本的水提取物进行了抑制COX-1和COX-2活性的测试。化合物2显示出最强的COX-2抑制效果，其次是化合物3、化合物1和水提取物，而化合物1-3表现出中等程度的体外抑制COX-1活性。

  DOI：

  10.1691/ph.2011.0839

文献信息

• Isolation of two new bioactive proanthocyanidins from Cistus salvifolius herb extract
  作者：Qa'dan, Fadi、Nahrstedt、Schmidt

  DOI：10.1691/ph.2011.0839

  日期：——

  Two new proanthocyanidins, epigallocatechin-3-O-p-hydroxybenzoate-(4β→8)-epigallocatechin (1) and epigallocatechin-3-O-p-hydroxybenzoate-(4β→8)-epigallocatechin-3-O-gallate (2) in addition to the known compound epigallocatechin-(4β→6)-epigallocatechin-3-O-gallate (3), were isolated from the air-dried herb of Cistus salvifolius. The chemical structures were determined on the basis of 1D-and 2D-NMR-spectra (HSQC, HMBC) of their peracetylated derivatives, MALDI-TOF-mass spectra, and by acid-catalysed degradation with phloroglucinol. The isolated compounds 1–3 and the water extract of C. salvifolius herb were tested for their inhibitory activities against COX-1 and COX-2. Compound 2 showed the strongest inhibitory effect on COX-2 followed by compound 3, compound 1 and the water extract, while compounds 1–3 exhibited moderate in vitro inhibition against COX-1.

  从风干的岩蔷薇（Cistus salvifolius）草本中分离出两种新的原花色素，表没食子儿茶素-3-O-对羟基苯甲酸酯-(4β→8)-表没食子儿茶素（1）和表没食子儿茶素-3-O-对羟基苯甲酸酯-(4β→8)-表没食子儿茶素-3-O-没食子酸酯（2），以及已知化合物表没食子儿茶素-(4β→6)-表没食子儿茶素-3-O-没食子酸酯（3）。通过其全乙酰化衍生物的1D和2D-NMR光谱（HSQC, HMBC）、MALDI-TOF质谱以及与间苯三酚的酸催化降解，确定了化学结构。对化合物1-3以及岩蔷薇草本的水提取物进行了抑制COX-1和COX-2活性的测试。化合物2显示出最强的COX-2抑制效果，其次是化合物3、化合物1和水提取物，而化合物1-3表现出中等程度的体外抑制COX-1活性。