((2,4,6-tri(tert-butyl)phenyl)B(C10H5Cl))2C2H2 | 1237745-29-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: ((2,4,6-tri(tert-butyl)phenyl)B(C10H5Cl))2C2H2
• 英文别名: ((Mes*)B(C10H5Cl))2C2H2；8,20-Dichloro-4,16-bis(2,4,6-tritert-butylphenyl)-4,16-diborapentacyclo[13.9.0.03,13.05,10.017,22]tetracosa-1(15),2,5(10),6,8,11,13,17(22),18,20,23-undecaene；8,20-dichloro-4,16-bis(2,4,6-tritert-butylphenyl)-4,16-diborapentacyclo[13.9.0.03,13.05,10.017,22]tetracosa-1(15),2,5(10),6,8,11,13,17(22),18,20,23-undecaene
• CAS: 1237745-29-7
• 化学式: C₅₈H₇₀B₂Cl₂
• 分子量: 859.722
• InChiKey: OJHMVGCDVJPPNJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  12.78
• 重原子数：
  62
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.41
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ((2,4,6-tri(tert-butyl)phenyl)B(C10H5Cl))2C2H2 在 XPhos 、 双(乙腈)氯化钯(II) 、 四丁基氟化铵 、 caesium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 42.0h， 生成 bis(para-ethynyl) B-Mes* B-entacene
  参考文献：
  名称：

  Conjugated “B-Entacenes”: Polycyclic Aromatics Containing Two Borepin Rings

  摘要：

  The synthesis and characterization of functionalized bora-acenes (B-entacenes) where Stille and Sonogashira cross-couplings were used to attach a series of electron-donating and -withdrawing substituents is reported. Photophysical, electrochemical, and computational analyses revealed that the LUMO level can be tuned by changing the para-conjugated substituent. Furthermore, the dimethylamino-functionalized molecule exhibited intense solvatochromism due to the intramolecular charge-transfer interaction.

  DOI：

  10.1021/ol2010159
• 作为产物：
  描述：

  2-溴-5-氯苯甲醛 在 正丁基锂 、 potassium tert-butylate 、 三氯化硼 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 63.67h， 生成 ((2,4,6-tri(tert-butyl)phenyl)B(C10H5Cl))2C2H2
  参考文献：
  名称：

  [EN] BORON-CONTAINING PI-ELECTRON MATERIALS INCORPORATING FORMALLY AROMATIC AND NEUTRAL BOREPIN RINGS
  [FR] MATÉRIAUX À PI-ÉLECTRONS CONTENANT DU BORE INCORPORANT DES CYCLES BORÉPINE FORMELLEMENT AROMATIQUES ET NEUTRES

  摘要：

  公开号：

  WO2011127383A3

文献信息

• Synthesis of Functionalizable Boron-Containing π-Electron Materials that Incorporate Formally Aromatic Fused Borepin Rings
  作者：Anthony Caruso、Maxime A. Siegler、John D. Tovar

  DOI：10.1002/anie.201000411

  日期：——

  extended π‐electron molecules contain bulky substituents that shield the vacant boron p orbitals and allow synthetic manipulation and purification under ambient conditions. These borepin‐containing compounds (see picture; Mes*=1,3,5‐tris(tert‐butyl)phenyl; B orange, C gray) display reversible cathodic electrochemistry and can be viewed as n‐type analogues to bent acene hydrocarbons.

  不是一个整洁的乙 OH：基于Borepin扩展的π电子的分子包含屏蔽空置硼的p轨道，并允许合成操作和纯化在环境条件下大体积取代基。这些含硼钉的化合物（见图； Mes * = 1,3,5-三（叔丁基）苯基； B橙色，C灰色）显示可逆的阴极电化学，可被视为弯曲并苯烃的n型类似物。
• Conjugated “<i>B</i>-Entacenes”: Polycyclic Aromatics Containing Two Borepin Rings
  作者：Anthony Caruso、John D. Tovar

  DOI：10.1021/ol2010159

  日期：2011.6.17

  The synthesis and characterization of functionalized bora-acenes (B-entacenes) where Stille and Sonogashira cross-couplings were used to attach a series of electron-donating and -withdrawing substituents is reported. Photophysical, electrochemical, and computational analyses revealed that the LUMO level can be tuned by changing the para-conjugated substituent. Furthermore, the dimethylamino-functionalized molecule exhibited intense solvatochromism due to the intramolecular charge-transfer interaction.
• [EN] BORON-CONTAINING PI-ELECTRON MATERIALS INCORPORATING FORMALLY AROMATIC AND NEUTRAL BOREPIN RINGS<br/>[FR] MATÉRIAUX À PI-ÉLECTRONS CONTENANT DU BORE INCORPORANT DES CYCLES BORÉPINE FORMELLEMENT AROMATIQUES ET NEUTRES
  申请人：UNIV JOHNS HOPKINS

  公开号：WO2011127383A3

  公开（公告）日：2012-02-23