methyl (2S,3R)-2,3-epoxyoctadecanoate | 188922-98-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 环氧化物
• 英文名称: methyl (2S,3R)-2,3-epoxyoctadecanoate
• 英文别名: methyl (2S,3R)-3-pentadecyloxirane-2-carboxylate
• CAS: 188922-98-7
• 化学式: C₁₉H₃₆O₃
• 分子量: 312.493
• InChiKey: UBHKJUAKWRFPHH-MSOLQXFVSA-N

物化性质

• 沸点：
  380.2±17.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.935±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.6
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  16
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.95
• 拓扑面积：
  38.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (2S,3R)-2,3-epoxyoctadecanoate 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 以42.6 g (0.15 mol; yield: 75%)的产率得到(2R,3R)-2,3-epoxyoctadecan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  Process for preparing 2-amino-1,3-alkanediol or derivative thereof,

  摘要：

  揭示了一种制备光学活性二氢神经酰胺衍生物的方法，包括在酸的存在下，用氢化四氢硼钠还原由式（III）表示的（2R,3R）-2-氨基-3-羟基烷酸衍生物：其中R.sup.3代表具有7至21个碳原子的直链烷基基团；R.sup.4代表氨基保护基团（例如，（2R,3R）-2-苄氨基-3-羟基十八碳酸），该过程使得能够以高光学纯度生产光学活性二氢神经酰胺，并通过一个安全且易于工业化的简单过程。

  公开号：

  US05925792A1
• 作为产物：
  描述：

  ethyl (4S,5R)-2,2-dioxo-5-pentadecyl-1,3,2-dioxathiolane-4-carboxylate 在 硫酸 、 potassium carbonate 、 lithium bromide 作用下， 反应 10.0h， 生成 methyl (2S,3R)-2,3-epoxyoctadecanoate
  参考文献：
  名称：

  通过环状硫酸盐中间体高效合成手性α，β-环氧酯

  摘要：

  手性α，β环氧酯的有效的合成1从手性2,3- dihydroxyester 2已经研制成功。将酯2转化为相应的环状硫酸盐3，将其在室温下用THF中的LiBr或在丙酮中的Bu 4 NBr打开，以提供2-溴-3-羟基酯4。在甲醇中在低温下用K 2 CO 3处理4，得到的α，β-环氧酯1的总收率极好，且ee与起始二醇相同。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(98)00190-7

文献信息

• Synthesis and Preferred Conformations of All Regio- and Diastereoisomeric Methyl 2,3-Fluorohydroxyalkanoates
  作者：Wibke S. Husstedt、Susanne Wiehle、Christian Stillig、Klaus Bergander、Stefan Grimme、Günter Haufe

  DOI：10.1002/ejoc.201001224

  日期：2011.1

  Selective syntheses of enantiopure regio- and diastereomeric methyl 2,3-fluoro-hydroxyalkanoates via four different routes employing two types of fluorination reagents are reported. The anti- and syn-3-fluoro-2-hydroxyalkanoates 1 and 3 were prepared by treating the corresponding epoxides with Olah's reagent (Py·9HF). Cyclic sulfates prepared from the enantiomeric diols were ring-opened with TBAF to give the

  报道了使用两种类型的氟化试剂通过四种不同的路线选择性合成对映体纯区域和非对映异构体 2,3-氟-羟基链烷酸甲酯。反-和顺-3-氟-2-羟基链烷酸酯1和3是通过用Olah试剂(Py·9HF)处理相应的环氧化物来制备的。由对映体二醇制备的环状硫酸盐用 TBAF 开环得到 anfi- 和 syn-2-fluoro-3-hydroxyalkanoates 2 和 4。立体化学分析主要通过 NMR 光谱进行。应用DFT/B3LYP和SCS-MP2量子化学方法，计算了构象异构体的耦合常数和相对能量。使用 COSMO 连续模型考虑溶剂效应。
• Process for preparing 2-amino-1, 3-alkanediol or a derivative thereof, process for preparing optically active dihydrosphingosine derivatives and intermediates used in that process
  申请人：Takasago International Corporation

  公开号：EP0761642B1

  公开（公告）日：2001-02-07
• Process for preparing 2-amino-1,3-alkanediol or derivative thereof,
  申请人：Takasago International Corporation

  公开号：US05925792A1

  公开（公告）日：1999-07-20

  A process for preparing an optically active dihydrosphingosine derivative is disclosed, comprising reducing a (2R,3R)-2-amino-3-hydroxyalkanoic acid derivative represented by formula (III): ##STR1## wherein R.sup.3 represents a straight-chain alkyl group having 7 to 21 carbon atoms; and R.sup.4 represents an amino group protecting group, (e.g., (2R,3R)-2-benzylamino-3-hydroxyoctadecanoic acid) with sodium tetrahydroborate in the presence of an acid. The process makes it feasible to produce an optically active dihydrosphingosine at high optical purity and through a simple process that is safe and easy to industrialize.

  揭示了一种制备光学活性二氢神经酰胺衍生物的方法，包括在酸的存在下，用氢化四氢硼钠还原由式（III）表示的（2R,3R）-2-氨基-3-羟基烷酸衍生物：其中R.sup.3代表具有7至21个碳原子的直链烷基基团；R.sup.4代表氨基保护基团（例如，（2R,3R）-2-苄氨基-3-羟基十八碳酸），该过程使得能够以高光学纯度生产光学活性二氢神经酰胺，并通过一个安全且易于工业化的简单过程。
• Efficient synthesis of chiral α,β-epoxyesters via a cyclic sulfate intermediate
  作者：Linli He、Hoe-Sup Byun、Robert Bittman

  DOI：10.1016/s0040-4039(98)00190-7

  日期：1998.4

  An efficient synthesis of chiral α,β-epoxyester 1 from chiral 2,3-dihydroxyester 2 has been developed. Ester 2 is converted to the corresponding cyclic sulfate 3, which is opened with either LiBr in THF or Bu4NBr in acetone at rt to furnish 2-bromo-3-hydroxyester 4. Treatment of 4 with K2CO3 in methanol at low temperature gives α,β-epoxyester 1 in excellent overall yield and in the same ee as in the

  手性α，β环氧酯的有效的合成1从手性2,3- dihydroxyester 2已经研制成功。将酯2转化为相应的环状硫酸盐3，将其在室温下用THF中的LiBr或在丙酮中的Bu 4 NBr打开，以提供2-溴-3-羟基酯4。在甲醇中在低温下用K 2 CO 3处理4，得到的α，β-环氧酯1的总收率极好，且ee与起始二醇相同。