2-(o-tolyl)-4H-chromen-4-one | 116115-49-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 黄酮类化合物
• 英文名称: 2-(o-tolyl)-4H-chromen-4-one
• 英文别名: 2'-methylflavone；2-(2-Methylphenyl)chromen-4-one
• CAS: 116115-49-2
• 化学式: C₁₆H₁₂O₂
• 分子量: 236.27
• InChiKey: XCXVIRAAVALBFW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  47.5 °C
• 沸点：
  382.4±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.208±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(o-tolyl)-4H-chromen-4-one 、 苄胺 以 甲苯 为溶剂， 反应 24.0h， 以89%的产率得到(Z)-3-benzylamino-1-(2-hydroxyphenyl)-3-(o-tolyl)prop-2-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  从 2-羟基芳基氨基烯酮和异氰酸酯合成 3-(N-芳基氨基甲酰基)色酮

  摘要：

  通过 3-二甲氨基-1-(2-羟基芳基)prop-2-en-1-ones 与芳基异氰酸酯反应合成 2-未取代和 2-取代的 3-(N-芳基氨基甲酰基)-色酮的新方法具有被提议。

  DOI：

  10.1007/s11172-019-2423-5
• 作为产物：
  描述：

  2'-Hydroxy-2-methyl-chalkon 在 cerium (IV) sulfate tetrahydrate 、 silica gel 作用下， 以 neat (no solvent) 为溶剂， 反应 4.0h， 以89%的产率得到2-(o-tolyl)-4H-chromen-4-one
  参考文献：
  名称：

  在无溶剂条件下硅胶负载的 Ce(SO4)2·4H2O 介导的 2'-氨基和 2'-羟基查尔酮环化

  摘要：

  摘要 我们开发了一种简单、高效且环保的方法，用于从相应的 2'-羟基或 2'-氨基查耳酮合成黄酮、氮杂黄酮和氮杂黄烷酮。该反应在硅胶负载的Ce(SO4)2·4H2O存在下，在无溶剂条件下成功进行。图形概要

  DOI：

  10.1080/00397911.2016.1230217

文献信息

• Palladium-Catalyzed Carbonylation Reaction of Aryl Bromides with 2-Hydroxyacetophenones to Form Flavones
  作者：Xiao-Feng Wu、Helfried Neumann、Matthias Beller

  DOI：10.1002/chem.201202141

  日期：2012.10.1

  Flavone of the month: A general and efficient method for the palladium‐catalyzed carbonylative synthesis of flavones has been developed (see scheme). Starting from aryl bromides and 2‐hydroxyacetophenones, the corresponding flavones have been isolated in good yields.

  本月黄酮：已开发出一种用于钯催化黄酮羰基合成的通用有效方法（请参见方案）。从芳基溴化物和2-羟基苯乙酮开始，已分离出相应的黄酮，收率很高。
• Rh-Catalyzed aldehydic C–H alkynylation and annulation
  作者：Maddali L. N. Rao、Boddu S. Ramakrishna

  DOI：10.1039/c9ob02670c

  日期：——

  aldehydic C-H bond alkynylation and annulation for the in situ synthesis of chromones and aurones are described. It involves the sequential aldehyde C-H bond alkynylation of salicylaldehyde with in situ generated 1-bromoalkyne from 1,1-dibromoalkene followed by annulation. This protocol shows good functional group tolerance including aryl, alkenyl, alkyl and heteroaryl-1,1-dibromoalkenes. The steric/electronic

  描述了新颖的Rh催化醛CH键炔化和环化原位合成色酮和aurones。它涉及水杨醛与由1,1-二溴烯烃原位生成的1-溴炔烃进行的连续醛CH键炔化反应，然后进行环化。该协议显示出良好的官能团耐受性，包括芳基，烯基，烷基和杂芳基-1,1-二溴烯烃。在邻位羟基炔酮的碱介导的原位环化过程中证明了空间/电子效应，以生成金酮。
• METHODS OF DESIGNING, PREPARING, AND USING NOVEL PROTONOPHORES
  申请人：Martineau Louis C.

  公开号：US20140135359A1

  公开（公告）日：2014-05-15

  The present invention provides a computer-assisted method of generating a protonophore requiring the use of a computer including a processor. The method includes: designing the protonophore, calculating, using the processor, an estimated protonophoric activity; producing the protonophore if the estimated protonophoric activity corresponds to an U 50 of about 20 μM or less; and determining the uncoupling activity of the protonophore. The present invention also provides novel protonophores that meet the above requirement and their methods of use.

  本发明提供了一种利用计算机辅助的方法来生成需要使用处理器的质子载体。该方法包括：设计质子载体，使用处理器计算估计的质子载体活性；如果估计的质子载体活性对应于大约20微米或更少的U50，则生产质子载体；并确定质子载体的解耦活性。本发明还提供了符合上述要求的新型质子载体及其使用方法。
• Ortho Substituent Effect of the Side-Chain Phenyl Group on the Dehydrogenation of Flavanones with 2,3-Dichloro-5,6-dicyano-<i>p</i>-benzoquinone
  作者：Yukio Hoshino、Noboru Takeno

  DOI：10.1246/bcsj.60.4468

  日期：1987.12

  substituents at the ortho position of the side-chain phenyl group of flavanones showed a retarding effect on the reaction. A correlation analysis for the ortho effect using the linear combination model has led to a conclusion that the inductive effect is much more important than the steric and the resonance effect, and that the steric effect is slightly greater than the resonance effect.

  2'-取代的黄烷酮与2,3-二氯-5,6-二氰基-对苯醌的脱氢速率通过HPLC分析测量。黄烷酮侧链苯基邻位上的所有取代基均显示出对反应的阻滞作用。使用线性组合模型对正交效应进行相关分析得出结论，感应效应比空间效应和共振效应重要得多，且空间效应略大于共振效应。
• Silica-gel-supported Ce(SO₄)₂·4H₂O-mediated cyclization of 2′-amino and 2′-hydroxychalcones under solvent-free conditions
  作者：Ruihuan Liu、Yan Zhang、Kangping Xu、Guishan Tan

  DOI：10.1080/00397911.2016.1230217

  日期：2017.1.2

  efficient, and environmentally friendly approach for the synthesis of flavones, aza-flavones, and aza-flavanones from corresponding 2′-hydroxy or 2′-aminochalcones has been developed. The reactions are successfully conducted in presence of silica-gel-supported Ce(SO4)2·4H2O under solvent-free conditions. GRAPHICAL ABSTRACT

  摘要 我们开发了一种简单、高效且环保的方法，用于从相应的 2'-羟基或 2'-氨基查耳酮合成黄酮、氮杂黄酮和氮杂黄烷酮。该反应在硅胶负载的Ce(SO4)2·4H2O存在下，在无溶剂条件下成功进行。图形概要