1,6,7-trimethylphenanthrene | 20291-77-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 菲及其衍生物
• 英文名称: 1,6,7-trimethylphenanthrene
• 英文别名: 1,6,7-Trimethyl-phenanthren
• CAS: 20291-77-4
• 化学式: C₁₇H₁₆
• 分子量: 220.314
• InChiKey: XLZALQPCVKISNV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  123-124 °C
• 沸点：
  389.7±22.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.066±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.5
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,6,7-trimethylphenanthrene 生成 1,6,7-trimethyl-phenanthrene-9,10-dione
  参考文献：
  名称：

  317.烷基菲的合成。第三部分 1：2：7、1：3：7和1：6：7三甲基菲

  摘要：

  DOI：

  10.1039/jr9320002248
• 作为产物：
  描述：

  1-(2,2-二溴乙烯基)-2-甲基苯 在 三乙胺 、 亚磷酸二甲酯 、 cesium fluoride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 1,6,7-trimethylphenanthrene
  参考文献：
  名称：

  通过Aryne Diels-Alder反应/芳构化从β-溴乙烯基芳烃构建菲和萘。

  摘要：

  已开发出一种高效的无过渡金属的通用方法，该方法可从β-溴乙烯基芳烃和芳烃中合成诸如菲和菲（及四苯）之类的多环芳烃。该反应通过芳烃Diels-Alder（ADA）反应进行，然后进行容易的芳构化。这是有关使用ADA方法直接构建车菊（和四苯酚）的第一份报告。与仅限于9/10取代衍生物的文献方法不同，该方法可使用多种官能化的菲。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.9b01644

文献信息

• SANDARAC ACIDS: 6β-HYDROXYSANDARACOPIMARIC ACID
  作者：J. W. ApSimon、O. E. Edwards

  DOI：10.1139/v61-335

  日期：1961.12.1

  The resin from Callitris quadrivalvis Vent. Decad. (Sandarac resin) has been shown to contain 6β-hydroxysandaracopimaric acid (6β-hydroxy-7-epipimara-9(14),19-dienoic acid).

  来自四角松(Callitris quadrivalvis Vent. Decad.)的树脂(沙达克树脂)已被证明含有6β-羟基沙达克皮马酸(6β-羟基-7-表皮马拉-9(14),19-二烯酸)。
• Bardhan et al., Journal of the Chemical Society, 1956, p. 1346,1349
  作者：Bardhan et al.

  DOI：——

  日期：——
• Ochiai et al., Pharmaceutical Bulletin, 1957, vol. 5, p. 108,111
  作者：Ochiai et al.

  DOI：——

  日期：——
• Construction of Phenanthrenes and Chrysenes from β-Bromovinylarenes via Aryne Diels–Alder Reaction/Aromatization
  作者：Vikram Singh、Ram Subhawan Verma、Anil K. Khatana、Bhoopendra Tiwari

  DOI：10.1021/acs.joc.9b01644

  日期：2019.11.1

  A highly efficient transition-metal-free general method for the synthesis of polycyclic aromatic hydrocarbons like phenanthrenes and chrysenes (and tetraphene) from β-bromovinylarenes and arynes has been developed. The reactions proceed via an aryne Diels-Alder (ADA) reaction, followed by a facile aromatization. This is the first report on direct construction of chrysenes (and tetraphene) using the

  已开发出一种高效的无过渡金属的通用方法，该方法可从β-溴乙烯基芳烃和芳烃中合成诸如菲和菲（及四苯）之类的多环芳烃。该反应通过芳烃Diels-Alder（ADA）反应进行，然后进行容易的芳构化。这是有关使用ADA方法直接构建车菊（和四苯酚）的第一份报告。与仅限于9/10取代衍生物的文献方法不同，该方法可使用多种官能化的菲。
• 317. Synthesis of alkylphenanthrenes. Part III. 1 : 2 : 7-, 1 : 3 : 7-, and 1 : 6 : 7-Trimethylphenanthrenes
  作者：R. D. Haworth、F. M. Bolam

  DOI：10.1039/jr9320002248

  日期：——