1-(4-methoxyphenyl)-2-phenylaziridine | 64222-59-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 1-(4-methoxyphenyl)-2-phenylaziridine
• CAS: 64222-59-9
• 化学式: C₁₅H₁₅NO
• 分子量: 225.29
• InChiKey: FUKKRVVTCNRSNL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  383.2±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.145±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  12.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(4-methoxyphenyl)-2-phenylaziridine 在 氧气 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 18.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Gaebert, Carsten; Siegner, Christian; Mattay, Jochen, Journal of the Chemical Society. Perkin Transactions 2 (2001), 1998, # 12, p. 2735 - 2739

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  methyltetrahydrothiophene triflate 、 N-亚苄基-4-甲氧基苯胺 在 苯乙烯 、 1,8-双二甲氨基萘 、 1-叔丁基-2,2,4,4,4-五(二甲氨基)-2Λ5,4Λ5-连二(磷氮基化合物) 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 以55%的产率得到1-(4-methoxyphenyl)-2-phenylaziridine
  参考文献：
  名称：

  通过亚甲基从化ides到亚胺的转移不对称合成末端氮丙啶†

  摘要：

  已经开发了一种新的基于叶立德的方案，用于通过亚甲基转移进行亚胺的不对称叠氮化，涉及使用简单的手性sulf盐和有机强碱。一项系统的研究确定了三异丙基苯基磺酰亚胺为该工艺的最佳底物。出乎意料的是，在C-2和C-5处掺入大体积醚的受阻C 2对称磺酰基盐（以前在相应的环氧化化学中有用）在这些叠氮化反应中通过竞争性消除途径分解。在优化的条件下，发现从（2 R，5 R）-2,5-二异丙基硫杂环戊烷可以介导不对称的亚甲基转移到一系列亚胺上，其ee均具有优异的收率，其ee含量为19％至30％。由于这与在环氧化化学中使用这些相同盐获得的对映体过量水平相似，因此得出结论，如果可以设计出更大体积的sulf盐，在反应条件下耐分解，则可以通过亚甲基转移形成高度对映选择性的氮丙啶可能的。

  DOI：

  10.1039/c3ob27271k

文献信息

• Thermal azide–alkene cycloaddition reactions: straightforward multi-gram access to Δ²-1,2,3-triazolines in deep eutectic solvents
  作者：Filip Sebest、Luis Casarrubios、Henry S. Rzepa、Andrew J. P. White、Silvia Díez-González

  DOI：10.1039/c8gc01797b

  日期：——

  The multi-gram synthesis of a wide range of 1,2,3-triazolines via azide–alkene cycloaddition reactions in a Deep Eutectic Solvent (DES) is reported. The role of DES in this transformation as well as the origin of the full product distribution was studied with an experimental/computational-DFT approach.

  据报道，在深共晶溶剂（DES）中通过叠氮化物-烯烃环加成反应可以合成多种1,2,3-三唑啉。使用实验/计算-DFT方法研究了DES在这种转变中的作用以及整个产品分销的起源。
• The (Porphyrin)ruthenium-Catalyzed Aziridination of Olefins Using Aryl Azides as Nitrogen Sources
  作者：Simone Fantauzzi、Emma Gallo、Alessandro Caselli、Cristiana Piangiolino、Fabio Ragaini、Sergio Cenini

  DOI：10.1002/ejoc.200700678

  日期：2007.12

  atom-efficient nitrene transfer reagents in the (porphyrin)ruthenium-catalyzed amination of olefins. Several azides, olefins and [Ru(porphyrin)CO] complexes were tested to investigate the scope and limits of the reaction. Quantitative yields and short reaction times were achieved by using terminal olefins and aryl azides bearing electron-withdrawing groups on the aryl moiety. The reactions were influenced

  芳基叠氮化物已在（卟啉）钌催化的烯烃胺化反应中用作原子效率高的氮烯转移试剂。测试了几种叠氮化物、烯烃和 [Ru(卟啉)CO] 配合物，以研究反应的范围和限制。通过使用在芳基部分上带有吸电子基团的末端烯烃和芳基叠氮化物实现了定量产率和较短的反应时间。反应受空间因素的影响。内二取代烯烃表现出较低的反应性，三取代和四取代烯烃根本不反应。[Ru(TPP)CO]（TPP = 四苯基卟啉二价阴离子）催化对硝基苯基叠氮化物对 α-甲基苯乙烯进行胺化，获得了非常高的转换数 (TON)。（© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451德国魏因海姆，2007）
• A Metal‐Free Synthesis of <i>N</i> ‐Aryl Oxazolidin‐2‐Ones by the One‐Pot Reaction of Carbon Dioxide with <i>N</i> ‐Aryl Aziridines
  作者：Paolo Sonzini、Caterina Damiano、Daniela Intrieri、Gabriele Manca、Emma Gallo

  DOI：10.1002/adsc.202000175

  日期：2020.7.29

  TPPH2/TBACl‐catalyzed (TPPH2=dianion of tetraphenyl porphyrin; TBACl=tetrabutyl ammonium chloride) carbon dioxide cycloaddition to N‐aryl aziridines was successful in synthesizing N‐aryl oxazolidin‐2‐ones. A catalytic tandem reaction was also developed, in which N‐aryl aziridines were initially synthesized and then reacted with carbon dioxide without being purified. The procedure occurred with a very

  具有成本效益的TPPH 2 / TBACl催化（TPPH 2 =四苯基卟啉的阴离子； TBACl =四丁基氯化铵）二氧化碳环化成N-芳基氮丙啶成功地合成了N-芳基恶唑烷二-2-酮。还开发了催化串联反应，其中最初合成了N-芳基氮丙啶，然后与二氧化碳反应而未纯化。该过程是在非常高的原子经济性下发生的，分子氮是整个串联过程的唯一副产物。另外，通过DFT计算研究了催化循环的机理。
• [3+2] Cycloadditions and nucleophilic additions of aziridines under CC and CN bond cleavage
  作者：Carsten Gaebert、Jochen Mattay

  DOI：10.1016/s0040-4020(97)00951-4

  日期：1997.10

  different manner to the classical azomethine ylide. Furthermore, under mild thermal conditions, aziridines react in acetonitrile in a formal [3+2] cycloaddition with activated acetylene derivatives under CN bond cleavage. Using methanol as solvent, the intermediate is trapped leading to highly substituted enamines. A mechanism for this unexpected thermal reaction is proposed.

  在PET条件下（光诱导电子转移），氮丙啶与[2 + 2]环加成物中的双极性亲和剂反应形成五元杂环。在这项研究中，我们使用了单取代和双取代的N-烷基和N-芳基氮丙啶。我们注意到，作为中间体的自由基阳离子与经典的甲亚胺叶立德以不同的方式反应。此外，在温和的热条件下，氮丙啶在乙腈中以固定的[3 + 2]环加成反应与活化的乙炔衍生物在CN键断裂下反应。使用甲醇作为溶剂，中间体被捕集，生成高度取代的烯胺。提出了这种意外的热反应的机理。
• Cobalt‐Catalyzed <i>ortho</i> ‐CH Alkylation of 2‐Arylpyridines <i>via</i> Ring‐Opening of Aziridines
  作者：Ke Gao、Rupankar Paira、Naohiko Yoshikai

  DOI：10.1002/adsc.201400049

  日期：2014.5.5

  A cobalt–N‐heterocyclic carbene catalyst, in combination with neopentylmagnesium bromide, was found to promote ortho‐CH functionalization of 2‐arylpyridines with 1,2‐diarylaziridines through ring‐opening alkylation. The reaction affords 1,1‐diarylethanes bearing 2‐amino functional groups in moderate to good yields under mild room‐temperature conditions.

  钴- N-杂环卡宾催化剂，与新戊基溴化铵组合，被发现促进邻-C  H的2-芳基吡啶与1,2- diarylaziridines通过开环烷基化官能化。反应可在温和的室温条件下以中等至良好的收率得到带有2-氨基官能团的1,1-二芳基乙烷。