benzyl 2-hydroxy-3-methylbut-3-enoate | 20077-59-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: benzyl 2-hydroxy-3-methylbut-3-enoate
• 英文别名: 2-hydroxy-3-methylen-buttersaeure-benzylester
• CAS: 20077-59-2
• 化学式: C₁₂H₁₄O₃
• 分子量: 206.241
• InChiKey: MXMSZHZINWJGPQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  323.7±27.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.117±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  benzyl 2-hydroxy-3-methylbut-3-enoate 在 palladium on activated charcoal L-(+)-酒石酸二异丙酯 、 氢气 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 L-α-羟基异戊酸
  参考文献：
  名称：

  A correction of three reports on the synthesis of the epoxide fragment of the azinomycins

  摘要：

  We revise our report on the Sharpless epoxidation of (+/-)-3, and correct the reported specific rotation of epoxide (2S,3S)-2 to be dextrorotatory. (C) 1998 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(98)00585-1
• 作为产物：
  描述：

  benzyl 3,3-dimethyloxirane-2-carboxylate 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 苯 为溶剂， 反应 6.0h， 以90%的产率得到benzyl 2-hydroxy-3-methylbut-3-enoate
  参考文献：
  名称：

  有效的立体选择性合成阿奇霉素的环氧酸片段

  摘要：

  提出了三种通往阿奇霉素的C17C21环氧酸片段的简洁的对映选择性合成路线，这些路线基于消旋烯丙醇（±）-3的Sharpless不对称环氧化/动力学拆分，该拆分与预期的对映异构感相反。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(97)01322-1

文献信息

• Efficient stereoselective synthesis of the epoxyacid fragment of the azinomycins
  作者：Robert S. Coleman、Christopher R. Sarko、Jens P. Gittinger

  DOI：10.1016/s0040-4039(97)01322-1

  日期：1997.8

  Three concise enantioselective synthetic routes to the C17C21 epoxyacid segment of the azinomycins are presented and were based on a Sharpless asymmetric epoxidation/kinetic resolution of racemic allylic alcohol (±)-3 that occurred with reversal of the expected sense of enantioselection.

  提出了三种通往阿奇霉素的C17C21环氧酸片段的简洁的对映选择性合成路线，这些路线基于消旋烯丙醇（±）-3的Sharpless不对称环氧化/动力学拆分，该拆分与预期的对映异构感相反。
• Convenient Synthesis of the Epoxy Fragment of Azinomycin B.
  作者：Yaeko KONDA、Tomomi MACHIDA、Tomomitsu SASAKI、Kazuyoshi TAKEDA、Hiroaki TAKAYANAGI、Yoshihiro HARIGAYA

  DOI：10.1248/cpb.42.285

  日期：——

  A new convenient route for asymmetric synthesis of the epoxy fragment of azinomycin B by Sharpless asymmetric epoxidation of secondary allylic alcohol is described.

  本文介绍了通过仲烯醇的 Sharpless 不对称环氧化作用不对称合成氮霉素 B 环氧片段的一条新的便捷路线。
• Synthesis of (−)-Octalactin A by a Strategic Vanadium-Catalyzed Oxidative Kinetic Resolution
  作者：Alexander T. Radosevich、Vincent S. Chan、Hui-Wen Shih、F. Dean Toste

  DOI：10.1002/anie.200800554

  日期：2008.5.5
• 154. Studies related to cephalosporin C. Part II. A synthetical route to 5,6-dihydro-4H-1,3-thiazines and 3,6-dihydro-2H-1,3-thiazines
  作者：G. C. Barrett、S. H. Eggers、T. R. Emerson、G. Lowe

  DOI：10.1039/jr9640000788

  日期：——
• Probing cytochrome P450-mediated activation with a truncated azinomycin analogue
  作者：Victoria Vinader、Maria Sadiq、Mark Sutherland、Mengying Huang、Paul M. Loadman、Lina Elsalem、Steven D. Shnyder、Hongjuan Cui、Kamyar Afarinkia、Mark Searcey、Laurence H. Patterson、Klaus Pors

  DOI：10.1039/c4md00411f

  日期：——

  Selective cytochrome P450 bioactivation of truncated azinomycin.

  选择性的细胞色素P450对截短的氮杂环菌素进行生物活化。