4-{4-[4-(dimethylamino)phenyl]-1H-1,2,3-triazol-1-yl}benzonitrile | 1435937-02-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 4-{4-[4-(dimethylamino)phenyl]-1H-1,2,3-triazol-1-yl}benzonitrile
• 英文别名: 4-[4-[4-(Dimethylamino)phenyl]triazol-1-yl]benzonitrile；4-[4-[4-(dimethylamino)phenyl]triazol-1-yl]benzonitrile
• CAS: 1435937-02-2
• 化学式: C₁₇H₁₅N₅
• 分子量: 289.34
• InChiKey: SAGOBQRRKRYIAC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  57.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-azidobenzonitrile 、 4-二甲基氨基苯乙炔 在 copper(ll) sulfate pentahydrate 、 sodium ascorbate 作用下， 以 水 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 72.0h， 以10%的产率得到4-{4-[4-(dimethylamino)phenyl]-1H-1,2,3-triazol-1-yl}benzonitrile
  参考文献：
  名称：

  一键“点击”访问包含嘧啶部分的推-三唑-拉荧光团：结构-光物理特性关系

  摘要：

  使用铜催化的 Huisgen 1,3-偶极环加成反应，我们描述了包含嘧啶部分作为 π 受体 (A) 和各种对位取代苯环作为供体 (D) 的新 A-π-D 化合物的合成。结构-光物理性质关系表明三唑环是比三键更好的 π 共轭连接体。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201201033

文献信息

• One “Click” to Access Push-Triazole-Pull Fluorophores Incorporating a Pyrimidine Moiety: Structure-Photophysical Properties Relationships
  作者：Anne-Sophie Cornec、Christine Baudequin、Catherine Fiol-Petit、Nelly Plé、Georges Dupas、Yvan Ramondenc

  DOI：10.1002/ejoc.201201033

  日期：2013.4

  Using copper-catalysed Huisgen 1,3-dipolar cycloaddition, we describe the synthesis of new A-π-D compounds containing a pyrimidine moiety as π-acceptor (A) and various para-substituted benzene rings as donors (D). Structure–photophysical properties relationships revealed the triazole ring to be a better π-conjugated linker than the triple bond.

  使用铜催化的 Huisgen 1,3-偶极环加成反应，我们描述了包含嘧啶部分作为 π 受体 (A) 和各种对位取代苯环作为供体 (D) 的新 A-π-D 化合物的合成。结构-光物理性质关系表明三唑环是比三键更好的 π 共轭连接体。
• Luminescence and Stability of 1,4,5‐Triaryl‐1,2,3‐Triazoles
  作者：Brandon D. Nusser、Joseph V. Accardo、Lei Zhu

  DOI：10.1002/cphc.202300209

  日期：2023.9.15

  The fluorescence, phosphorescence, and photochemical properties of di‐ and triaryl‐substituted‐1,2,3‐triazoles are reported in this work. The ease of synthesis of regioisomers of substituted triazoles enables a systematic study on the correlation between regiochemistry and excited state properties, which include the solvent dependence of fluorescence, energy gap between singlet and triplet emitters, and propensity to photon‐triggered transformations. The triazoles that carry electron (e)‐donor and e‐acceptor aryl substituents show high fluorescence quantum yields in weakly polar solvents and exhibit solvent‐dependent fluorescence. The luminescence properties of these compounds in glass matrices at 77 K are characterized. The thermal and photo‐stability, two parameters that are crucial to their potential utilities in optical devices, of these compounds are determined. The position of the e‐donor substituent has a significant impact on the fluorescence emission energy and solvent sensitivity, singlet‐triplet energy gap, and photochemical reactivity and stability. The experimental observations on the structural correlation with the photophysical and photochemical properties are explained by quantum chemical calculations. This study provides a rationale on the placement of substituent on a donor‐acceptor type fluorophore to maneuver a range of photo‐related properties.

  摘要 本文报告了二芳基和三芳基取代的 1,2,3 三唑的荧光、磷光和光化学性质。由于取代三唑的区域异构体易于合成，因此可以对区域化学性质与激发态性质之间的相关性进行系统研究，其中包括荧光的溶剂依赖性、单线和三线发射体之间的能隙以及光子触发转化的倾向。带有电子（e）供体和电子受体芳基取代基的三唑在弱极性溶剂中显示出很高的荧光量子产率，并表现出溶剂依赖性荧光。这些化合物在 77 K 玻璃基质中的发光特性得到了表征。还确定了这些化合物的热稳定性和光稳定性，这两个参数对它们在光学设备中的潜在用途至关重要。e-donor 取代基的位置对荧光发射能量和溶剂敏感性、单线-三线能隙以及光化学反应性和稳定性有显著影响。量子化学计算解释了结构与光物理和光化学性质相关性的实验观察结果。这项研究提供了在供体-受体型荧光团上放置取代基以操纵一系列光相关特性的基本原理。