N-[bis(p-tolyl)methylene]-2-bromoaniline | 1341197-14-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-[bis(p-tolyl)methylene]-2-bromoaniline
• 英文别名: N-(2-bromophenyl)-1,1-bis(4-methylphenyl)methanimine
• CAS: 1341197-14-5
• 化学式: C₂₁H₁₈BrN
• 分子量: 364.285
• InChiKey: XGZNOSHBXBBPEG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.5
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  12.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-[bis(p-tolyl)methylene]-2-bromoaniline 在 palladium diacetate 、 caesium carbonate 、 三环己基膦 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 24.0h， 以85%的产率得到9-methyl-6-(4-methylphenyl)phenanthridine
  参考文献：
  名称：

  Palladium-Catalyzed Intramolecular C–H Activation/C–C Bond Formation: A Straightforward Synthesis of Phenanthridines

  摘要：

  The palladium-catalyzed intramolecular C-H activation/C-C cross-coupling has been developed for a straightforward and efficient synthesis of phenanthridines. With Pd(OAc)(2) (4 mol %) as the catalyst, PCy3 (8 mol %) as the ligand, and Cs2CO3 as the base, this protocol was applied to synthesize a small library of phenanthridine derivatives in good yields in THF.

  DOI：

  10.1021/jo2017108
• 作为产物：
  描述：

  对溴甲苯 、 N-(2-bromophenyl)-1-(4-methylphenyl)methanimine 在 tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) 、 R-(+)-1,1'-联萘-2,2'-双二苯膦 、 sodium t-butanolate 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 12.0h， 以47%的产率得到N-[bis(p-tolyl)methylene]-2-bromoaniline
  参考文献：
  名称：

  酰胺与酮亚胺的催化反应选择性合成多取代的二氢喹啉和α，β-不饱和Am

  摘要：

  摘要 在三氟甲酰亚胺作为催化剂的存在下，酰胺与二苯甲酮亚胺反应。带有磺酰胺部分的酰胺选择性地以高产率至高产率产生了相应的2-氨基-3，4-二氢喹啉。相反，炔基氨基甲酸酯仅给出相应的α，β-不饱和am。这些方法允许简单地制备空间上拥挤的多取代喹啉和α，β-不饱和am。 在三氟甲酰亚胺作为催化剂的存在下，酰胺与二苯甲酮亚胺反应。带有磺酰胺部分的酰胺选择性地以高产率至高产率产生了相应的2-氨基-3，4-二氢喹啉。相反，炔基氨基甲酸酯仅给出相应的α，β-不饱和am。这些方法允许简单地制备空间上拥挤的多取代喹啉和α，β-不饱和am。

  DOI：

  10.1055/s-0033-1339191