N-(Cyclohexylidenemethyl)benzamide | 88413-29-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(Cyclohexylidenemethyl)benzamide
• 英文别名: N-Cyclohexanylidene benzamide
• CAS: 88413-29-0
• 化学式: C₁₄H₁₇NO
• 分子量: 215.295
• InChiKey: QLVDQRMQZZZDBQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(Cyclohexylidenemethyl)benzamide 在 劳森试剂 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 4.0h， 以96%的产率得到N-(Cyclohexylidenemethyl)thiobenzamide
  参考文献：
  名称：

  Secondary enamide and thioenamide photochemistry. A new spiroannulation method

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00178a032
• 作为产物：
  描述：

  苯甲酰胺 、 环己烷基甲醛 在 四氯化钛 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 16.08h， 以20%的产率得到N-(Cyclohexylidenemethyl)benzamide
  参考文献：
  名称：

  通过钛介导的酰胺与醛和酮的缩合反应合成位阻酰胺。

  摘要：

  已经实现了第一个TiCl（4）介导的仲酰胺与醛和酮的缩合。反应在室温下进行，在大多数情况下，反应会在5小时内完成。优化的程序使用了5当量的胺碱，这暗示着需要酰胺和路易斯酸的原位活化。反应得到多取代的（E）-酰胺。

  DOI：

  10.1039/c2cc32538a

文献信息

• [EN] SPIRO AZEPANE-OXAZOLIDINONES AS Kv1.3 POTASSIUM CHANNEL BLOCKERS<br/>[FR] SPIRO-AZÉPANE-OXAZOLIDINONES AU TITRE D'AGENTS BLOQUANTS DU CANAL POTASSIQUE KV1.3
  申请人：SOLVAY PHARM BV

  公开号：WO2010066840A1

  公开（公告）日：2010-06-17

  This invention concerns spiro azepane-oxazolidinones as voltage gated Kv1.3 potassium channel blockers, pharmaceutical compositions containing these compounds, methods for preparing the compounds, methods for preparing novel intermediates useful for their synthesis, and methods for preparing compositions. The invention also relates to the uses of such compounds and compositions, particularly their use in administering them to patients to achieve a therapeutic effect in the treatment of diabetes, psoriasis, obesity, transplant rejection and inflammatory neuropathies, including T-cell mediated autoimmune diseases such as rheumatoid arthritis and multiple sclerosis. The compounds have formula (1): wherein the symbols have the meanings given in the specification.

  这项发明涉及螺环氮杂环己烷-噁唑烷酮作为电压门控Kv1.3钾通道阻滞剂，含有这些化合物的药物组合物，制备这些化合物的方法，制备用于它们的合成的新型中间体的方法，以及制备组合物的方法。该发明还涉及这些化合物和组合物的用途，特别是它们在向患者施用以在治疗糖尿病、牛皮癣、肥胖、移植排斥和炎症性神经病，包括T细胞介导的自身免疫疾病，如类风湿性关节炎和多发性硬化症中实现治疗效果的用途。这些化合物的化学式为(1)：其中符号的含义如规范中所述。
• A Doubly Axially Chiral Phosphoric Acid Catalyst for the Asymmetric Tandem Oxyfluorination of Enamides
  作者：Takashi Honjo、Robert J. Phipps、Vivek Rauniyar、F. Dean Toste

  DOI：10.1002/anie.201205383

  日期：2012.9.17

  Double agent: Enantioselective tandem oxyfluorination of enamides using a doubly axially chiral phosphoric acid catalyst is reported. The chiral phosphoric acid catalyst controls both a fluorination step, using a chiral anion phase‐transfer strategy, and addition to the resulting imine under the guise of Brønsted acid catalysis.

  双重试剂：报道了使用双轴向手性磷酸催化剂对酰胺进行对映选择性串联氧氟化。手性磷酸催化剂利用手性阴离子相转移策略控制氟化步骤，并在布朗斯台德酸催化的幌子下添加到最终的亚胺中。
• Rhodium-Catalyzed Regiodivergent and Enantioselective Hydroboration of Enamides
  作者：Xiao-Yan Bai、Wei Zhao、Xin Sun、Bi-Jie Li

  DOI：10.1021/jacs.9b10578

  日期：2019.12.18

  through rhodium-catalyzed regiodivergent and enantioselective hydroboration of enamides. Catalytic asymmetric synthesis of α- and β-aminoboronic esters with high regio-, diastereo-, and enantioselectivities were achieved through effective catalyst control and tuning substrate geometry. Starting from easily available materials, this strategy provides a unified synthetic access to both enantioenriched

  手性 α- 和 β- 氨基硼酸表现出独特的生物活性。合成这些氨基酸生物电子等排体的通用方法是非常需要的。我们报告了通过铑催化的区域发散和对映选择性硼氢化烯酰胺的简便制备这些化合物。通过有效的催化剂控制和调整底物几何形状，实现了具有高区域选择性、非对映选择性和对映选择性的 α- 和 β- 氨基硼酸酯的催化不对称合成。从容易获得的材料开始，该策略提供了对对映体富集的 α-硼酸盐和 β-硼酸盐产物的统一合成途径。这些方法的合成效用通过抗癌药物分子的有效合成和硼酸化产物的多种转化来证明。
• SPIRO AZEPANE-OXAZOLIDINONES AS Kv1.3 POTASSIUM CHANNEL BLOCKERS
  申请人：Smid Pieter

  公开号：US20110237569A1

  公开（公告）日：2011-09-29

  This invention concerns Spiro azepane-ox-azolidinones as voltage gated Kv1.3 potassium channel blockers, pharmaceutical compositions containing these compounds, methods for preparing the compounds, methods for preparing novel intermediates useful for their synthesis, and methods for preparing compositions. The invention also relates to the uses of such compounds and compositions, particularly their use in administering them to patients to achieve a therapeutic effect in the treatment of diabetes, psoriasis, obesity, transplant rejection and inflammatory neuropathies, including T-cell mediated autoimmune diseases such as rheumatoid arthritis and multiple sclerosis. The compounds have formula (1): wherein R 1 , R 2 , (R 3 ) n , and (R 4 ) m have the meanings given in the specification.

  本发明涉及螺环氧氮杂环己烷酮作为电压门控Kv1.3钾通道阻滞剂，包含这些化合物的制药组合物，制备这些化合物的方法，制备有用于它们的合成的新型中间体的方法，以及制备组合物的方法。本发明还涉及这些化合物和组合物的用途，特别是它们在向患者施用以在治疗糖尿病、银屑病、肥胖症、移植排斥和炎症性神经病变，包括T细胞介导的自身免疫疾病，如类风湿性关节炎和多发性硬化症中实现治疗效果的用途。这些化合物的化学式为(1)：其中R1、R2、(R3)n和(R4)m的含义如规范中所给出。
• Photocyclisation de N-benzoylenamines. Syntheses de spirocyclohexanes en serie isoquinoleine.
  作者：Jean-Claude Gramain、Sylvie Mavel、Yves Troin、Danielle Vallée-Goyet

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)89731-3

  日期：1991.8

  Substituted N-benzoylenamines are easily prepared from benzoyl chlorides and cycloalkane carboxaldehydes. Their photocyclization leads, with good yields, to tricyclic spiranic compounds. The regioselectivity of the reaction is studied.