2-烯丙氧基-丁-3-烯-1-醇 | 78735-40-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 2-烯丙氧基-丁-3-烯-1-醇
• 英文名称: 2-allyloxy-but-3-en-1-ol
• 英文别名: 2-Prop-2-enoxybut-3-en-1-ol
• CAS: 78735-40-7
• 化学式: C₇H₁₂O₂
• 分子量: 128.171
• InChiKey: ZNIJGQSAHPHXKM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  86-87 °C(Press: 30-31 Torr)
• 密度：
  0.9297 g/cm3(Temp: 30 °C)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-烯丙氧基-丁-3-烯-1-醇 在 Grubbs catalyst first generation 吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 6.08h， 生成 (2RS)-2-acetoxymethyl-2,5-dihydrofuran
  参考文献：
  名称：

  Effect of a proximal oxygen substituent on the efficacy of ruthenium-catalyzed cross-metathesis and RCM

  摘要：

  Ruthenium-catalyzed cross-metathesis of various derivatives of 1,2-dihydroxy-3-butene reveals that cyclic acetals are best suited as substrates compared to acyclic diethers or diacetates, while RCM is relatively insensitive to the presence of allylic or homoallylic hydroxy or acetoxy groups. (C) 2002 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(02)00111-9
• 作为产物：
  描述：

  环氧丁烯 、 烯丙醇 在 K-10 clay 作用下， 生成 2-烯丙氧基-丁-3-烯-1-醇
  参考文献：
  名称：

  Effect of a proximal oxygen substituent on the efficacy of ruthenium-catalyzed cross-metathesis and RCM

  摘要：

  Ruthenium-catalyzed cross-metathesis of various derivatives of 1,2-dihydroxy-3-butene reveals that cyclic acetals are best suited as substrates compared to acyclic diethers or diacetates, while RCM is relatively insensitive to the presence of allylic or homoallylic hydroxy or acetoxy groups. (C) 2002 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(02)00111-9

文献信息

• Synthesis, structure, electrochemistry and ROMP-activity of new ferrocenyl analog of Grubbs’ metathesis catalyst
  作者：Tarun K. Maishal、Biplab Mondal、Vedavati G. Puranik、Prakash P. Wadgaonkar、Goutam Kumar Lahiri、Amitabha Sarkar

  DOI：10.1016/j.jorganchem.2004.11.012

  日期：2005.2

  complexes have been solved. The crystal structure of II confirmed the assigned structure and revealed existence of two sets of intermolecular C–H–Cl(M) type interactions, viz. (Ru)Cl–H–C(ferrocene) and (Ru)Cl–H–CHCl2. The air-stable, dark solid II is an efficient catalyst for ring-opening metathesis polymerization (ROMP) of cyclopentene, norbornene and cycloocta-1,5-diene. Electrochemical behavior of

  的[（PCY治疗3）2氯2 RUCH-PH（我用乙烯基二茂铁）1和1二茂铁基-1,3-丁二烯2得到的固体产物。这些新配合物进行了表征1 H NMR，31 P NMR和13 C NMR光谱。两种配合物的X射线晶体结构均已解决。的晶体结构II证明给定的结构，并显示两组间C-H-CL（M）型的相互作用，即是否存在。（Ru）的CL-H-C（二茂铁）和（Ru）的CL-H-三氯甲烷2。空气稳定，深色固体II为环戊烯，降冰片烯和环辛-1,5-二烯的开环易位聚合（ROMP）的有效催化剂。该复合物的电化学行为清楚地反映了两个金属中心之间的电子通信。
• Asymmetric Synthesis of Oxygen Heterocycles via Pd-Catalyzed Dynamic Kinetic Asymmetric Transformations: Application to Nucleosides
  作者：Barry M. Trost、Brian S. Brown、Ernest J. McEachern、Oliver Kuhn

  DOI：10.1002/chem.200304949

  日期：2003.9.22

  the case of 2-phenylbutadiene monoepoxide, easily available from phenacyl chloride and vinylmagnesium bromide, the reaction proceeds by kinetic resolution. A model to rationalize the result is presented. The bis-olefin products are ideal substrates for the Ru catalyzed ring closing metathesis. In this way, five-, six-, and seven-membered oxygen heterocycles are readily available enantiomerically pure

  外消旋丁二烯和异戊二烯单环氧化物在手性钯催化剂和硼助催化剂的存在下与不饱和醇反应，生成3-烷氧基-4-羟基-1-丁烯和3-烷氧基-4-羟基-3-甲基-1 -丁烯在动态动力学不对称转化中分别具有优异的区域和对映选择性，由此起始环氧化物的两种对映异构体均提供相同的对映异构体产物。在2-苯基丁二烯单环氧化物的情况下，可容易地从苯甲酰氯和乙烯基溴化镁得到，反应通过动力学拆分进行。提出了使结果合理化的模型。双烯烃产品是Ru催化的闭环复分解反应的理想底物。以此方式，对映体纯的五元，六元和七元氧杂环容易获得。通过使用五元环杂环形成不自然和不寻常的核苷，无法用其他方法轻易获得，证明了这一非常简单的两步法的价值。该序列涉及Ru由最初的2，5-二氢呋喃催化的异构化为2，3-二氢呋喃，然后是硒促进的嘧啶或嘌呤碱的添加。该策略的一个优势是可以轻松获得任一对映体系列，这两个对映体系列都有重要的生物学应用。3-二氢呋
• An Air-Stable, Reusable, Bimetallic Version of Grubbs’ Catalyst for Alkene Metathesis
  作者：Amitabha Sarkar、Tarun K. Maishal

  DOI：10.1055/s-2002-34867

  日期：——

  RCM, cross-metathesis and ring-opening cross-metathesis are efficiently catalyzed by a new, air-stable, bimetallic analog of Grubbs’ Ru-based metathesis catalyst, which can be recovered and recycled.

  一种新型、空气稳定、双金属类似物 Grubbs 的 Ru 基偏析催化剂可有效催化 RCM、交叉偏析和开环交叉偏析，这种催化剂可以回收和循环利用。
• Swern; Billen; Knight, Journal of the American Chemical Society, 1949, vol. 71, p. 1153
  作者：Swern、Billen、Knight

  DOI：——

  日期：——
• Acrylic esters of alkoxy-3-butenols and polymers therefrom
  申请人：ROHM &

  公开号：US02504082A1

  公开（公告）日：1950-04-11