ethyl 2-((6-amino-2-(methylthio)-5-nitropyrimidin-4-yl)(3-(pyrrolidin-1-ylmethyl)benzyl)amino)acetate | 1228587-56-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: ethyl 2-((6-amino-2-(methylthio)-5-nitropyrimidin-4-yl)(3-(pyrrolidin-1-ylmethyl)benzyl)amino)acetate
• 英文别名: ethyl-Nα-[4-amino-2-methylthio-5-nitropyrimidin-6-yl],Nα-[3'-(pyrrolidin-1''-ylmethyl)-benzyl]-glycinate；Ethyl 2-[(6-amino-2-methylsulfanyl-5-nitropyrimidin-4-yl)-[[3-(pyrrolidin-1-ylmethyl)phenyl]methyl]amino]acetate
• CAS: 1228587-56-1
• 化学式: C₂₁H₂₈N₆O₄S
• 分子量: 460.557
• InChiKey: PWAYLBXGJDZRSZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  645.6±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.35±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.48
• 拓扑面积：
  156
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 2-((6-amino-2-(methylthio)-5-nitropyrimidin-4-yl)(3-(pyrrolidin-1-ylmethyl)benzyl)amino)acetate 在 sodium tungstate 、 双氧水 、 溶剂黄146 、 三氟乙酸 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 17.0h， 生成 [(6-amino-2-butoxy-5-nitro-pyrimidin-4-yl)-(4-pyrrolidin-1-ylmethyl-benzyl)amino]acetic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Identification and Optimization of Pteridinone Toll-like Receptor 7 (TLR7) Agonists for the Oral Treatment of Viral Hepatitis

  摘要：

  Pteridinone-based Toll-like receptor 7 (TLR7) agonists were identified as potent and selective alternatives to the previously reported adenine-based agonists, leading to the discovery of GS-9620. Analogues were optimized for the immunomodulatory activity and selectivity versus other TLRs, based on differential induction of key cytokines including interferon a (IFN-alpha) and tumor necrosis factor a (TNF-alpha). In addition, physicochemical properties were adjusted to achieve desirable in vivo pharmacokinetic and pharmacodynamic properties. GS-9620 is currently in clinical evaluation for the treatment of chronic hepatitis B (HBV) infection.

  DOI：

  10.1021/jm400815m
• 作为产物：
  描述：

  2-甲硫基-4,6-二氯-5-硝基嘧啶 在 氨 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 2.25h， 生成 ethyl 2-((6-amino-2-(methylthio)-5-nitropyrimidin-4-yl)(3-(pyrrolidin-1-ylmethyl)benzyl)amino)acetate
  参考文献：
  名称：

  METHODS FOR TREATING HCV

  摘要：

  这项发明涉及治疗丙型肝炎病毒感染的治疗分子组合。本发明涉及方法、用途、给药方案和组合物。

  公开号：

  US20130273005A1

文献信息

• METHODS FOR TREATING HCV
  申请人：Delaney William E.

  公开号：US20130273005A1

  公开（公告）日：2013-10-17

  This invention relates to combinations of therapeutic molecules useful for treating hepatitis C virus infection. The present invention relates to methods, uses, dosing regimens, and compositions.

  这项发明涉及治疗丙型肝炎病毒感染的治疗分子组合。本发明涉及方法、用途、给药方案和组合物。
• MODULATORS OF TOLL-LIKE RECEPTORS
  申请人：Desai Manoj C.

  公开号：US20100143301A1

  公开（公告）日：2010-06-10

  Provided are modulators of TLRs of Formula II: pharmaceutically acceptable salts thereof, compositions containing such compounds, and therapeutic methods that include the administration of such compounds.

  提供了公式II的TLR调节剂：其药用盐，含有这类化合物的组合物，以及包括给予这类化合物的治疗方法。
• [EN] METHODS FOR TREATING HCV<br/>[FR] PROCÉDÉS PERMETTANT DE TRAITER LE VIRUS DE L'HÉPATITE C (HCV)
  申请人：GILEAD SCIENCES INC

  公开号：WO2013040492A3

  公开（公告）日：2013-07-25
• J. Med. Chem. 2013, 56, 7324-7333
  作者：

  DOI：——

  日期：——
• Intermediates for the preparation of modulators of toll-like receptors
  申请人：GILEAD SCIENCES, INC.

  公开号：EP2818469B1

  公开（公告）日：2017-02-15