(E)-octadec-2-en-4-yn-1-ol | 89117-55-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (E)-octadec-2-en-4-yn-1-ol
• CAS: 89117-55-5
• 化学式: C₁₈H₃₂O
• 分子量: 264.451
• InChiKey: QNIPFJYZVODAGH-WUKNDPDISA-N

物化性质

• 沸点：
  388.7±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.881±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.24
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  12.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.78
• 拓扑面积：
  20.23
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-octadec-2-en-4-yn-1-ol 在 吡啶 、 titanium(IV) tetrabutoxide 、 叔丁基过氧化氢 、 sodium hydroxide 、 D-(-)-酒石酸二乙酯 、 氨 、 sodium hexamethyldisilazane 、 lithium 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 10.84h， 生成 4-十八碳炔-1,3-二醇,2-氨基-,(2S,3R)-
  参考文献：
  名称：

  D-赤型-鞘氨醇的对映选择性合成

  摘要：

  通过修饰的Sharpless不对称环氧化，以高度对映体和区域选择性的方式合成了D-赤型-鞘氨醇（）和3-氨基-2-羟基-L-赤型异构体。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)94120-0
• 作为产物：
  描述：

  1-溴十三烷 在 正丁基锂 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 4.25h， 生成 (E)-octadec-2-en-4-yn-1-ol
  参考文献：
  名称：

  对映异构合成D-赤型-鞘氨醇和神经酰胺

  摘要：

  烯醇2被转化为双-赤-鞘氨醇11（7步，46％）和神经酰胺1（8步，总产率41％）。关键步骤是烯醇5（Ti（t -BuO）4，（-）-D-酒石酸二乙酯，t -BuOOH）的单环氧化为6（86％，≥98％ee）的区域选择性分子内开放的环氧乙烷6经由所述benzylurethane 7，和乙炔的还原穿越- 9到恶唑烷酮10（栗，EtNH 2，88％）。

  DOI：

  10.1002/hlca.19860690216

文献信息

• Enantioselective Synthesis ofD-erythro-Sphingosine and of Ceramide
  作者：Radomir Julina、Thomas Herzig、Bruno Bernet、Andrea Vasella

  DOI：10.1002/hlca.19860690216

  日期：1986.3.19

  The enynol 2 was transformed into D-erythro-sphingosine 11 (7 steps, 46%) and into ceramide 1 (8 steps, 41% overall yield). The key steps were the mono-epoxidation of the enynol 5 (Ti(t-BuO)4, (−)-D-diethyl tartrate, t-BuOOH) to 6 (86%, ≥ 98% ee), the regioselective intramolecular opening of the oxirane 6via the benzylurethane 7, and the reductive tranformation of the acetylene 9 into the oxazolidinone

  烯醇2被转化为双-赤-鞘氨醇11（7步，46％）和神经酰胺1（8步，总产率41％）。关键步骤是烯醇5（Ti（t -BuO）4，（-）-D-酒石酸二乙酯，t -BuOOH）的单环氧化为6（86％，≥98％ee）的区域选择性分子内开放的环氧乙烷6经由所述benzylurethane 7，和乙炔的还原穿越- 9到恶唑烷酮10（栗，EtNH 2，88％）。
• Enantioselective synthesis of D-erythro-sphingosine
  作者：Bruno Bernet、Andrea Vasella

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)94120-0

  日期：1983.1

  D-erythro-sphingosine () and the 3-amino-2-hydroxy-L-erythro isomer were synthesized in a highly enantio- and regioselective manner by a modified Sharpless asymmetric epoxidation.

  通过修饰的Sharpless不对称环氧化，以高度对映体和区域选择性的方式合成了D-赤型-鞘氨醇（）和3-氨基-2-羟基-L-赤型异构体。