2-环丙基-2-羰基乙醛 | 5617-85-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 2-环丙基-2-羰基乙醛
• 英文名称: 2-cyclopropyl-2-oxoacetaldehyde
• 英文别名: cyclopropylglyoxal
• CAS: 5617-85-6
• 化学式: C₅H₆O₂
• 分子量: 98.1014
• InChiKey: PHGZFKPNFFEOIR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.1
• 重原子数：
  7
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  34.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-环丙基-2-羰基乙醛 在 sodium hydroxide 作用下， 生成 2-cyclopropyl-2-hydroxyacetic acid
  参考文献：
  名称：

  Cyclopropanes. VIII.¹ Cyclopropanecarboxaldehyde

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01152a540
• 作为产物：
  描述：

  环丙甲基酮 在 selenium(IV) oxide 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 为溶剂， 生成 2-环丙基-2-羰基乙醛
  参考文献：
  名称：

  喹啉和异喹啉的光化学CH羟烷基化。

  摘要：

  我们在此报告了通过自由基路径进行的可见光介导的喹啉和异喹啉的CH羟烷基化。该过程利用了 4-酰基-1,4-二氢吡啶的激发态反应性，在吸收蓝光时很容易产生酰基自由基。通过避免对外部氧化剂的需求，这种自由基生成策略能够偏离经典的氧化 Minisci 型模式，并释放出独特的反应性，从而产生羟烷基化杂芳烃。机理研究提供的证据表明，自由基介导的自旋中心转移是该过程的关键步骤。该方法温和的反应条件和高官能团耐受性实现了活性药物成分和天然产物的后期功能化。

  DOI：

  10.1002/anie.201910641

文献信息

• Visible-Light-Promoted Photocatalyst-Free Hydroacylation and Diacylation of Alkenes Tuned by NiCl₂·DME
  作者：Xinxin Zhao、Bing Li、Wujiong Xia

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b04595

  日期：2020.2.7

  4-dihydropyridines via an acyl radical addition and hydrogen atom transfer pathway under photocatalyst-free conditions. The efficiency was highlighted by wide substrate scope, good to high yields, successful scale-up experiments, and expedient preparation of highly functionalized ketone derivatives. In addition, this protocol allows for the synthesis of 1,4-dicarbonyl compounds through alkene diacylation in the presence

  在这里，我们描述了一种可见光促进的加氢酰化策略，该策略有助于在无光催化剂的条件下，通过酰基加成和氢原子转移途径，从烯烃和4-酰基-1,4-二氢吡啶制备酮。广泛的底物范围，良好至高收率，成功的按比例放大实验以及方便地制备高度官能化的酮衍生物等突出了效率。另外，该方案允许在NiCl2·DME存在下通过烯烃二酰化反应合成1,4-二羰基化合物。
• [EN] PYRAZOLO[3,4-b]PYRIDINE COMPOUNDS AS INHIBITORS OF TAM AND MET KINASES<br/>[FR] COMPOSÉS PYRAZOLO[3,4-B]PYRIDINE UTILISÉS EN TANT QU'INHIBITEURS DE KINASES TAM ET MET
  申请人：ARRAY BIOPHARMA INC

  公开号：WO2020047184A1

  公开（公告）日：2020-03-05

  Provided herein are compounds of the Formula (I): and stereoisomers, tautomers and pharmaceutically acceptable salts thereof, wherein R1, R2, R9, X1 and G are as defined herein, which are inhibitors of one or more TAM kinases and/or c-Met kinase, and are useful in the treatment and prevention of diseases which can be treated with a TAM kinase inhibitor and/or a c-Met kinase inhibitor.

  本文提供了Formula (I)的化合物及其立体异构体、互变异构体和药学上可接受的盐，其中R1、R2、R9、X1和G如本文所定义，它们是一种或多种TAM激酶和/或c-Met激酶的抑制剂，并且在治疗和预防可以用TAM激酶抑制剂和/或c-Met激酶抑制剂治疗的疾病中非常有用。
• Photochemical C−H Hydroxyalkylation of Quinolines and Isoquinolines
  作者：Bartosz Bieszczad、Luca Alessandro Perego、Paolo Melchiorre

  DOI：10.1002/anie.201910641

  日期：2019.11.18

  We report herein a visible light-mediated C-H hydroxyalkylation of quinolines and isoquinolines that proceeds via a radical path. The process exploits the excited-state reactivity of 4-acyl-1,4-dihydropyridines, which can readily generate acyl radicals upon blue light absorption. By avoiding the need for external oxidants, this radical-generating strategy enables a departure from the classical, oxidative

  我们在此报告了通过自由基路径进行的可见光介导的喹啉和异喹啉的CH羟烷基化。该过程利用了 4-酰基-1,4-二氢吡啶的激发态反应性，在吸收蓝光时很容易产生酰基自由基。通过避免对外部氧化剂的需求，这种自由基生成策略能够偏离经典的氧化 Minisci 型模式，并释放出独特的反应性，从而产生羟烷基化杂芳烃。机理研究提供的证据表明，自由基介导的自旋中心转移是该过程的关键步骤。该方法温和的反应条件和高官能团耐受性实现了活性药物成分和天然产物的后期功能化。
• Trisubstituted Imidazoles with a Rigidized Hinge Binding Motif Act As Single Digit nM Inhibitors of Clinically Relevant EGFR L858R/T790M and L858R/T790M/C797S Mutants: An Example of Target Hopping
  作者：Michael Juchum、Marcel Günther、Eva Döring、Adrian Sievers-Engler、Michael Lämmerhofer、Stefan Laufer

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.7b00178

  日期：2017.6.8

  recently detected triple mutation compromises the activity of the gold standard third-generation EGFR inhibitors. We have prepared a set of trisubstituted imidazoles with a rigidized 7-azaindole hinge binding motif as a new structural class of EGFR inhibitors by a target hopping approach from p38α MAPK inhibitor templates. On the basis of an iterative approach of docking, compound preparation, biological

  非小细胞肺癌肿瘤的高基因组不稳定性导致对有前途的EGFR酪氨酸激酶抑制剂（TKIs）的耐药性迅速发展。最近检测到的三重突变损害了金标准的第三代EGFR抑制剂的活性。我们通过p38αMAPK抑制剂模板的靶标跳跃方法制备了一组具有刚性7-氮杂吲哚铰链结合基序的三取代咪唑，作为EGFR抑制剂的新结构类。在对接，化合物制备，生物学测试和SAR解释的迭代方法的基础上，建立了稳健而灵活的合成路线。结果，我们报告了两种可逆抑制剂11d和11e具有临床挑战性的三重突变体L858R / T790M / C797S的IC 50值在低纳摩尔范围内。此外，我们开发了一种激酶组选择性的不可逆抑制剂45A具有IC 50为1nM的针对EGFR L858R / T790M双突变体的值。包括靶结合动力学和代谢稳定性数据。这些有效的突变EGFR抑制剂可作为开发结构新颖的EGFR探针，工具或候选物的基础。
• Catalytic Synthesis of 1<i>H</i>-2-Benzoxocins: Cobalt(III)-Carbene Radical Approach to 8-Membered Heterocyclic Enol Ethers
  作者：Minghui Zhou、Lukas A. Wolzak、Zirui Li、Felix J. de Zwart、Simon Mathew、Bas de Bruin

  DOI：10.1021/jacs.1c10927

  日期：2021.12.8

  several opportunities for the synthesis of new bioactive compounds. The reactions are shown to proceed via cobalt(III)-carbene radical intermediates, which are involved in intramolecular hydrogen transfer (HAT) from the allylic position to the carbene radical, followed by a near-barrierless radical rebound step in the coordination sphere of cobalt. The proposed mechanism is supported by experimental observations

  使用顺磁性钴(II)卟啉催化剂[Co II (TPP)]（TPP=四苯基卟啉）对邻烯丙基羰基-芳基N-芳基磺酰腙进行金属自由基活化，为合成新型8元杂环化合物提供了一种有效且强大的方法烯醇醚。该合成方案通用且实用，能够以高产率合成多种独特的 1 H -2-苯并氧辛。催化环化反应具有优异的化学选择性，具有较高的官能团耐受性，并为合成新的生物活性化合物提供了多种机会。该反应通过钴(III)-卡宾自由基中间体进行，该中间体参与从烯丙基位置到卡宾自由基的分子内氢转移（HAT），然后在钴的配位层中进行近无障碍的自由基反弹步骤。所提出的机制得到了实验观察、密度泛函理论（DFT）计算和自旋捕获实验的支持。