4-hydroxy-3-phenanthrenecarboxaldehyde | 59292-77-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 菲及其衍生物
• 英文名称: 4-hydroxy-3-phenanthrenecarboxaldehyde
• 英文别名: 4-hydroxyphenanthrene-3-carbaldehyde；4-Hydroxy-3-formyl-phenanthren；3-Formyl-4-phenanthrol
• CAS: 59292-77-2
• 化学式: C₁₅H₁₀O₂
• 分子量: 222.243
• InChiKey: RPMLICBCZNMQFH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  109 °C(Solv: ligroine (8032-32-4))
• 沸点：
  420.7±18.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.324±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-hydroxy-3-phenanthrenecarboxaldehyde 、 (S)-(-)- α-甲基苄胺 以 乙醇-D1 为溶剂， 生成 C₂₃H₁₉NO
  参考文献：
  名称：

  通过配位几何变化对手性席夫碱 Zn(II) 配合物圆偏振发光的符号控制

  摘要：

  具有手性席夫碱配体的 Zn( II ) 配合物的圆偏振发光 (CPL) 的旋向性可以通过溶液和固态中的配位几何变化来控制。用X射线衍射分析和DFT计算结果讨论了分子结构和手性光学性质之间的关系。

  DOI：

  10.1039/d2cc01959k
• 作为产物：
  描述：

  2-萘丁酸 在 甲烷磺酸 、 三苯基甲醇 、 sodium methylate 、 三氟乙酸 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 15.0h， 生成 4-hydroxy-3-phenanthrenecarboxaldehyde
  参考文献：
  名称：

  Iron(ii) and zinc(ii) monohelical binaphthyl salen complexes

  摘要：

  一种具有刚性多芳香族侧耳的新型手性二萘沙林配体可产生具有预定手性的单斜配合物（FeII 和 ZnII）。

  DOI：

  10.1039/b508538a

文献信息

• Synthesis of Substituted 1‐Hydroxy‐2‐Naphthaldehydes by Rhodium‐Catalyzed C−H Bond Activation and Vinylene Transfer of Enaminones with Vinylene Carbonate
  作者：Min Liu、Kelu Yan、Jiangwei Wen、Weihua Liu、Mingyu Wang、Lina Wang、Xiu Wang

  DOI：10.1002/adsc.202101181

  日期：2022.2

  The rhodium(III)-catalyzed C−H bond activation and vinylene transfer of enaminones with vinylene carbonate have been proposed for the synthesis of substituted 1-hydroxy-2-naphthaldehydes in 49–84% yields. Several preliminary mechanistic studies and hydroxyl-directed derivatization reactions of 1-hydroxy-2-naphthaldehydes were also performed. This method offers an alternative approach for the synthesis

  已经提出了铑（III）催化的 C-H 键活化和烯胺酮与碳酸亚乙烯酯的亚乙烯基转移，以 49-84% 的产率合成取代的 1-羟基-2-萘醛。还进行了几项初步机理研究和 1-羟基-2-萘醛的羟基定向衍生反应。该方法为合成 1-羟基-2-萘醛提供了一种替代方法。
• Zinc and iron complexes of a helix-directing (1<i>R</i>,2<i>R</i>)-cyclohexyl salen ligand with phenanthryl sidearms
  作者：Alexander V Wiznycia、John Desper、Christopher J Levy

  DOI：10.1139/v08-125

  日期：2009.1.1

  A symmetrical salen ligand is formed by the condensation of (1R,2R)-diaminocyclohexane with 4-hydroxy-3-phenanthrenecarboxaldehyde. Crystallographic characterization of the metal complexes (Zn^II, Fe^II, and Fe^III) show 1:1 mixtures of diastereomeric M and P helical molecules. ECD spectra of the Zn^II complex combined with DFT simulations strongly suggest that the M conformation is dominant in solution. This is supported by ¹H and ¹³C NMR data, which are consistent with a single species in solution.Key words: zinc, iron, ECD, DFT, salen complexes.

  (1R,2R)-diaminocyclohexane 与 4-hydroxy-3-phenanthrenecarboxaldehyde 缩合形成了对称的沙林配体。金属配合物（ZnII、FeII 和 FeIII）的晶体学特征显示，非对映 M 和 P 螺旋分子的比例为 1:1。ZnII 复合物的 ECD 光谱与 DFT 模拟相结合，强烈表明 M 构象在溶液中占主导地位。这一点得到了 1H 和 13C NMR 数据的支持，这些数据与溶液中的单一物种一致。
• Sign control of circularly polarized luminescence of chiral Schiff-base Zn(<scp>ii</scp>) complexes through coordination geometry changes
  作者：Masahiro Ikeshita、Momo Mizugaki、Takahiro Ishikawa、Kana Matsudaira、Maho Kitahara、Yoshitane Imai、Takashi Tsuno

  DOI：10.1039/d2cc01959k

  日期：——

  The handedness of circularly polarized luminescence (CPL) of Zn(II) complexes with a chiral Schiff-base ligand can be controlled by coordination geometry changes in solution and in the solid state. The relationships between molecular structure and chiroptical properties were discussed with the results of X-ray diffraction analysis and DFT calculations.

  具有手性席夫碱配体的 Zn( II ) 配合物的圆偏振发光 (CPL) 的旋向性可以通过溶液和固态中的配位几何变化来控制。用X射线衍射分析和DFT计算结果讨论了分子结构和手性光学性质之间的关系。
• Synthesis of amphiphilic chiral salen complexes and their conformational manipulation at the air–water interface
  作者：Shigehisa Akine、Keisuke Nomura、Mizuho Takahashi、Yoko Sakata、Taizo Mori、Waka Nakanishi、Katsuhiko Ariga

  DOI：10.1039/d2dt03201e

  日期：——

  glycol (TEG) chains and a hydrophobic π-extended metallosalen core based on naphthalene or phenanthrene. The obtained amphiphilic complexes, [L1bM] (M = Ni, Cu, Zn), formed a monolayer at the air–water interface, while the monocationic [L1bCo(MeNH2)2](OTf) did not form a well-defined monolayer. The number of hydrophilic TEG chains also had an influence on the monolayerformation behavior; the tetra-TEG

  设计并合成了一系列两亲性 salen 配合物，[ L 1a,b M] 和 [ L 2a,b M]。这些复合物由两个或四个亲水性三甘醇 (TEG) 链和一个基于萘或菲的疏水性 π 扩展金属沙仑核组成。获得的两亲复合物 [ L 1b M] (M = Ni, Cu, Zn) 在空气-水界面形成单分子层，而单阳离子 [ L 1b Co(MeNH 2 ) 2 ](OTf) 不形成单分子层定义明确的单层。亲水性 TEG 链的数量也对单层形成行为有影响；四 TEG 衍生物，[ L 1b Ni] 和 [L 2b Ni]，与双 TEG 衍生物 [ L 1a Ni] 和 [ L 2a Ni] 相比，在压缩较小的区域显示出压力升高。此外，对其压缩率和压缩模量的研究表明，四 TEG 衍生物 [ L 1b Ni] 和 [ L 2b Ni] 比相应的双 TEG 类似物 [ L 1a Ni] 和 [ L 2a Ni]，并且菲衍生物
• CAGNIANT P.; KIRSCH G., C. R. ACAD. SCI. <CHDC-AQ>, 1976, C 282, NO 10, 465-468
  作者：CAGNIANT P.、 KIRSCH G.

  DOI：——

  日期：——