1-benzyl-4,4-dimethylazetidin-2-one | 85390-54-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酰胺类
• 英文名称: 1-benzyl-4,4-dimethylazetidin-2-one
• 英文别名: 2-Azetidinone, 4,4-dimethyl-1-(phenylmethyl)-
• CAS: 85390-54-1
• 化学式: C₁₂H₁₅NO
• 分子量: 189.257
• InChiKey: BWAKNNDMXFNMME-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  327.6±21.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.079±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  20.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  二溴新戊烷 在 aluminium(III) triflate 、 正丁基锂 、 oxone||potassium monopersulfate triple salt 、 potassium tert-butylate 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 正己烷 、 甲基叔丁基醚 、 水 、 二甲基亚砜 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 43.58h， 生成 1-benzyl-4,4-dimethylazetidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  对映体合成环丙烷酮当量及其在手性β-内酰胺形成中的应用。

  摘要：

  长期以来，环丙烷酮衍生物一直被认为是不可持续的合成中间体，因为它们的极限应变和动力学不稳定。此处报道的是通过使用双（甲硅烷基）过氧化物作为亲电子氧源通过磺酰基环丙烷的α-羟基化反应，以对映选择性的方式合成1-磺酰基环丙醇，它是相应环丙烷酮衍生物的稳定而功能强大的当量。这项工作是对映体丰富的环丙烷酮衍生物的第一个通用方法。磺酰基部分的电子和空间性质都可以用作碱不稳定的保护基，并赋予这些环丙烷酮前体结晶性，这对平衡相应环丙烷酮的速率具有至关重要的影响。

  DOI：

  10.1002/anie.202006786

文献信息

• Diruthenium(I,I) Catalysts for the Formation of β- and γ-Lactamsvia Carbenoid CH Insertion of α-Diazoacetamides
  作者：Markus Grohmann、Stefan Buck、Lutz Schäffler、Gerhard Maas

  DOI：10.1002/adsc.200606108

  日期：2006.10

  Intramolecular carbenoid CH insertion of five α-diazoacetamides [N2CHCONR2, NR2=NEt2 (3a), NBu2 (3b), N(i-Pr)2 (3c), N(CH2Ph)2 (3d), N(i-Pr)(CH2Ph) (3e)], was investigated using as catalysts dinuclear Ru(I,I) complexes of the type [Ru2(μ-L1)2(CO)4L22], where L1 is a bidentate bridging acetate, calix[4]arenedicarboxylate, saccharinate, pyridin-2-olate, or triazenide ligand, as well as [RuCl2(p-cymene)]2

  五个α-重氮乙酰胺[N 2 CHCONR 2，NR 2 = NEt 2（3a），NBu 2（3b），N（i- Pr）2（3c），N（CH 2 Ph）2（3d），N（异PR）（CH 2 PH）（3E）]，使用研究作为催化剂的双核钌（I，I）所述类型的复合物的[Ru 2（μ-L 1）2（CO）4大号2 2 ]，其中L 1是桥接乙酸盐，杯[4]芳烯二羧酸盐，糖精，吡啶-2-油酸酯或三氮烯配体以及[RuCl 2（p- cymene）] 2的双齿。发现Ru（I，I）配合物是类胡萝卜素环化反应的合适催化剂，除了3a的情况。使用重氮酰胺3b–e，[Ru 2（μ-囊）2（CO）5 ] 2（sa c =糖精）和[Ru 2（μ-6-氯吡啶-2-醇酸酯）2（CH 3 CN）2（ CO）4 ]与Rh 2（OAc）4一样有效在相同条件下，尽管观察到环化的区域选择性和化学选择性有些差异。类胡萝卜素环化反应从重氮酰胺3
• Highly Selective Intramolecular Carbene Insertion into Primary C–H Bond of α-Diazoacetamides Mediated by a (<i>p</i>-Cymene)ruthenium(II) Carboxylate Complex
  作者：Vanessa Kar-Yan Lo、Zhen Guo、Matthew Kwok-Wai Choi、Wing-Yiu Yu、Jie-Sheng Huang、Chi-Ming Che

  DOI：10.1021/ja3006989

  日期：2012.5.9

  Complex [(p-cymene)Ru(η(1)-O(2)CCF(3))(2)(OH(2))] mediated transformation of α-diazoacetamides ArCH(2)N(C(CH(3))(3))C(O)CHN(2) to result in carbene insertion into the primary C-H bond exclusively, with the γ-lactam products being isolated in up to 98% yield. This unexpected reaction is striking in view of the presence of usually more reactive sites such as secondary C-H bonds in the substrates. DFT

  复合物 [(p-cymene)Ru(η(1)-O(2)CCF(3))(2)(OH(2))] 介导 α-重氮乙酰胺 ArCH(2)N(C(CH(3)) 的转化))(3))C(O)CHN(2) 导致卡宾仅插入主 CH 键，γ-内酰胺产物以高达 98% 的产率分离。鉴于通常存在更多反应性位点，例如底物中的二级 CH 键，这种意想不到的反应是惊人的。基于提议的 Ru-carbene 物种的 DFT 计算提供了对这种独特选择性的深入了解。
• A new convenient method for β-lactam formation from β-amino acids using bis(5′-nitro-2′-pyridyl) 2,2,2-trichloroethyl phosphate
  作者：Sunggak Kim、Suk Bok Chang、Phil Ho Lee

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)96194-x

  日期：1987.1

  Bis(5′nitro-2′-pyridyl) 2,2,2-trichloroethyl phosphate is found to be a new efficient Condensing agent for β-lactam formation from β-amino acids in acetonitrile.

  发现双（5'硝基-2'-吡啶基）2,2,2-三氯乙基磷酸酯是一种由乙腈中的β-氨基酸形成β-内酰胺的新型高效缩合剂。
• MICHAEL-TYPE ADDITIONS TO α,β-ENOYLIRON(CYCLOPENTADIENYL)DICARBONYL COMPLEXES AND ITS APPLICATION TO β-LACTAM SYNTHESIS
  作者：Iwao Ojima、Hyok Boong Kwon

  DOI：10.1246/cl.1985.1327

  日期：1985.9.5

  Michael-type additions of amines and thiols to α,β-enoyliron(cyclopentadienyl)dicarbonyl complexes were carried out to give the corresponding new β-aminoalkanoyl- and β-thioalkanoyliron complexes in good to excellent yields. A β-aminoalkanoyliron complex was treated with bromine in the presence of triethylamine to give the expected β-lactam in an excellent yield.

  通过将胺和硫醇与 α、β-烯酰铁（环戊二烯）二羰基络合物进行迈克尔式加成，得到了相应的新β-氨基烷酰铁和 β-硫代烷酰铁络合物，收率从良好到极佳。在三乙胺存在下，用溴处理 β-氨基烷酰基铁络合物，可得到预期的 β-内酰胺，收率极高。
• A convenient method for β-lactam formation from β-amino acids using diphenylphosphinic chloride
  作者：Sunggak Kim、Phil Ho Lee、Tai Au Lee

  DOI：10.1039/c39880001242

  日期：——

  Diphenylphosphinic chloride is found to be very effective in promoting β-lactam formation from β-amino acids.

  发现二苯基次膦酰氯在促进由β-氨基酸形成β-内酰胺方面非常有效。