2(S)-<(tert-butoxycarbonyl)amino>-3-phenyl-1-(phenylsulphonyl)propane | 108385-55-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2(S)-<(tert-butoxycarbonyl)amino>-3-phenyl-1-(phenylsulphonyl)propane
• 英文别名: 2(S)-<(tert-butoxycarbonyl)amino>-3-phenyl-1-(phenylsulfonyl)propane；2(S)-[(tert-butoxycarbonyl)amino]-3-phenyl-1-(phenylsulfonyl)propane；tert-butyl (S)-(1-phenyl-3-(phenylsulfonyl)propan-2-yl)carbamate；tert-butyl N-[(2S)-1-(benzenesulfonyl)-3-phenylpropan-2-yl]carbamate
• CAS: 108385-55-3
• 化学式: C₂₀H₂₅NO₄S
• 分子量: 375.489
• InChiKey: WLBFAOADRQHRDH-KRWDZBQOSA-N

物化性质

• 熔点：
  215-216 °C
• 沸点：
  572.7±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.172±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  80.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2(S)-<(tert-butoxycarbonyl)amino>-3-phenyl-1-(phenylsulphonyl)propane 在 吡啶 、 disodium hydrogenphosphate 、 正丁基锂 、 sodium amalgam 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.5h， 生成 (2S,5S,3E)-2-[(1,1-dimethylethoxy)carbonyl]amino-5-{[(1,1-dimethylethoxy)carbonyl]-N-benzyl}amino-1,6-diphenylhex-3-ene
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of novel C2-symmetric and pseudo C2-symmetric based diols, epoxides and dideoxy derivatives of HIV protease inhibitors

  摘要：

  The Julia's olefination reaction between the sulfone derivative (10) and the aldehyde (13) (both obtained from L-phenylalanine) followed by debenzylation led to the formation (2S,5S,3E)-2,5-bis-[( I,l-dimethyl ethoxy)-carbonyl]amino-l ,6-diphenylhex-3-ene (4a). Similarly (2S,5S,3E)-2,5-bis- [(1,1-dimethylethoxy)-carbonyl]amino- 1-phenyl-6-(p-methoxy)phenylhex-3-ene (4b) was also synthesised from the sulfone (10) and L-tyrosine derived aldehyde (21). These novel intermediates (4a and 4b) were subjected to epoxidation, hydrogenation, hydroboration-oxidation and dihydroxylation reactions. These modifications resulted in the synthesis of known and unknown, C-2-symmetric and pseudo-C-2-symmetric diamino-epoxides, dideoxy derivatives, diols and deoxy diols based HIV protease inhibitors. (C) 1997 Published by Elsevier Science Ltd.

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(97)00160-9
• 作为产物：
  描述：

  ethoxycarbonyl (2S)-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]-3-phenylpropanoate 在 sodium tetrahydroborate 、 三乙胺 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 生成 2(S)-<(tert-butoxycarbonyl)amino>-3-phenyl-1-(phenylsulphonyl)propane
  参考文献：
  名称：

  立体控制的二肽反式链烯异构体的合成

  摘要：

  据报道，一般的合成路线是得到保护的二肽的反式链烯异构体。该序列允许以旋光形式和足够用于进一步生物学研究的量完全立体控制这些等位基因的制备。以这种方式制备的是TyrAla的烯烃等排体。PhePhe和LeuLe​​u。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)84457-3

文献信息

• Small peptide inhibitors of smooth muscle myosin light chain kinase
  作者：Federico C. A. Gaeta、Laura S. Lehman de Gaeta、Timothy P. Kogan、Yat Sun Or、Carolyn Foster、Michael Czarniecki

  DOI：10.1021/jm00165a013

  日期：1990.3

  been enhanced by the incorporation of synthetic nonnatural amino acids into the sequence. Finally, it has been demonstrated that these peptide sequences could be converted into pseudopeptides with synthetic nonpeptide subunits designed to mimic peptide bonds, and that certain pseudopeptides retained the high-affinity inhibition of the parent pentapeptides.

  五肽Ser-Asn-Val-Phe-Ala-OBzl已被鉴定为源自轻链磷酸化位点一级序列的肌球蛋白轻链激酶（MLCK）的最小抑制肽。已经评估了该五肽的各个氨基酸侧链和骨架元素对稳定酶-抑制剂（EI）复合物的特定作用。通过将合成的非天然氨基酸掺入序列中，增强了这些肽作为MLCK抑制剂的效力。最后，已经证明这些肽序列可以被合成具有设计成模拟肽键的合成非肽亚基的假肽，并且某些假肽保留了亲本五肽的高亲和力抑制作用。
• Retroviral protease binding peptides
  申请人：SMITHKLINE BECKMAN CORPORATION

  公开号：EP0352000A2

  公开（公告）日：1990-01-24

  Peptide mimics of the retrovirus protease polyprotein substrate bind to viral proteases and are useful in assaying for protease activity or inhibiting protease activity and in treating viral disease.

  逆转录病毒蛋白酶多聚蛋白底物的多肽模拟物与病毒蛋白酶结合，可用于检测蛋白酶活性或抑制蛋白酶活性以及治疗病毒性疾病。
• WO2008/10921
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• New approaches to the synthesis of trans-alkene isosteres of dipeptides
  作者：Andreas Spaltenstein、Philip A. Carpino、Fumio Miyake、Paul B. Hopkins

  DOI：10.1021/jo00226a007

  日期：1987.8
• Synthesis of a novel C2-symmetrical (2S,5S)-2,5-bis-[(1,1-dimethylethoxy)carbonylamino]-1,6-diphenylhex-3-ene: Applications in the synthesis of potential HIV protease inhibitors
  作者：AV Rama Rao、Mukund K Gurjar、Shashwati Pal、Richard J Pariza、Mukund S Chorghade

  DOI：10.1016/0040-4039(95)00255-b

  日期：1995.4