3-(2-(pyrrolidin-1-yl)ethyl)-1H-indol-5-amine | 753021-41-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 3-(2-(pyrrolidin-1-yl)ethyl)-1H-indol-5-amine
• 英文别名: 3-(2-pyrrolidin-1-ylethyl)-1H-indol-5-amine
• CAS: 753021-41-9
• 化学式: C₁₄H₁₉N₃
• 分子量: 229.325
• InChiKey: KHYMWQPCMDLSND-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  45
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(2-(pyrrolidin-1-yl)ethyl)-1H-indol-5-amine 、 2-萘磺酰氯 以 吡啶 为溶剂， 以52%的产率得到N-{3-[2-(pyrrolidin-1-yl)ethyl]-1H-indol-5-yl} naphthalene-2-sulphonamide
  参考文献：
  名称：

  药物化学驱动着朝向新型和选择性5-羟色胺5-HT6受体配体的方法。

  摘要：

  基于药物化学指导的假设药效团模型，新系列的吲哚基磺酰胺已被设计和制备为选择性和高亲和性5-羟色胺5-HT（6）受体配体。此外，基于发现库的筛选方法，一系列苯并恶嗪哌啶基磺酰胺被鉴定为选择性5-HT（6）配体。本文中描述的许多化合物具有出色的亲和力，显示的pK（i）值大于8（某些甚至大于9），并且对宽范围（> 50）的其他CNS相关受体具有高选择性。首先，讨论了这些配体的结构亲和性关系。就功能而言，制备了高亲和力的拮抗剂，以及激动剂，甚至部分激动剂。化合物19c和19g代表文献中报道的最高亲和力5-HT（6）激动剂。这些有价值的工具化合物应允许详细研究5-HT（6）受体在相关的动物模型疾病中的作用，例如认知缺陷，抑郁，焦虑或肥胖。

  DOI：

  10.1021/jm049615n
• 作为产物：
  描述：

  5-溴-3-[2-(1-吡咯烷基)乙基]-1H-吲哚 在 tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) 、 三叔丁基膦 lithium hexamethyldisilazane 、 盐酸 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 3.83h， 以63.9%的产率得到3-(2-(pyrrolidin-1-yl)ethyl)-1H-indol-5-amine
  参考文献：
  名称：

  [EN] INDOLE COMPOUNDS AND METHODS FOR TREATING VISCERAL PAIN
  [FR] COMPOSÉS D'INDOLE ET PROCÉDÉS DE TRAITEMENT DE LA DOULEUR VISCÉRALE

  摘要：

  该发明涉及治疗哺乳动物体内因一氧化氮合酶（NOS）或5-羟色胺受体5HT1D/1B的作用引起的内脏疼痛或疾病的方法，通过向需要治疗的患者施用式(I)的吲哚化合物的治疗有效量，或其药学上可接受的盐或前药。该发明的方法还可以包括额外治疗剂的施用。该发明还涉及式(I)的新化合物、其药物组合物以及解决对映体混合物的方法。

  公开号：

  WO2009062319A1

文献信息

• Indole compounds and methods for treating visceral pain
  申请人：Maddaford Shawn

  公开号：US08673909B2

  公开（公告）日：2014-03-18

  The invention features methods of treating visceral pain or a condition in a mammal caused by the action of nitric oxide synthase (NOS) or by the action of serotonin 5HT1D/1B receptors, by administering to a patient in need thereof a therapeutically effective amount of an indole compound of Formula (I), or a pharmaceutically acceptable salt or prodrug thereof. The methods of the invention may further comprise the administration of additional therapeutic agent. The invention also features new compounds of Formula (I), pharmaceutical compositions thereof, and methods of resolving enantiomeric mixtures.

  该发明涉及治疗哺乳动物体内由一氧化氮合酶（NOS）或5-羟色胺5HT1D / 1B受体作用引起的内脏疼痛或疾病的方法，通过向需要治疗的患者施用式（I）的吲哚化合物或其药学上可接受的盐或前药的治疗有效量。该发明的方法还可以进一步包括给予额外的治疗剂量。该发明还涉及式（I）的新化合物、其药物组成物以及解决对映体混合物的方法。
• INDOLE COMPOUNDS AND METHODS FOR TREATING VISCERAL PAIN
  申请人：Maddaford Shawn

  公开号：US20090192157A1

  公开（公告）日：2009-07-30

  The invention features methods of treating visceral pain or a condition in a mammal caused by the action of nitric oxide synthase (NOS) or by the action of serotonin 5HT1D/1B receptors, by administering to a patient in need thereof a therapeutically effective amount of an indole compound of Formula (I), or a pharmaceutically acceptable salt or prodrug thereof. The methods of the invention may further comprise the administration of additional therapeutic agent. The invention also features new compounds of Formula (I), pharmaceutical compositions thereof, and methods of resolving enantiomeric mixtures.

  本发明涉及一种治疗哺乳动物因一氧化氮合酶（NOS）或血清素5HT1D/1B受体作用引起的内脏疼痛或疾病的方法，通过向需要治疗的患者投与公式（I）的吲哚化合物或其药学上可接受的盐或前药的治疗有效量。本发明的方法可能进一步包括给予额外的治疗药物。本发明还涉及公式（I）的新化合物、其制药组合物以及解决对映体混合物的方法。
• US8673909B2
  申请人：——

  公开号：US8673909B2

  公开（公告）日：2014-03-18
• [EN] INDOLE COMPOUNDS AND METHODS FOR TREATING VISCERAL PAIN<br/>[FR] COMPOSÉS D'INDOLE ET PROCÉDÉS DE TRAITEMENT DE LA DOULEUR VISCÉRALE
  申请人：NEURAXON INC

  公开号：WO2009062319A1

  公开（公告）日：2009-05-22

  The invention features methods of treating visceral pain or a condition in a mammal caused by the action of nitric oxide synthase (NOS) or by the action of serotonin 5HT1D/1B receptors, by administering to a patient in need thereof a therapeutically effective amount of an indole compound of Formula (I), or a pharmaceutically acceptable salt or prodrug thereof. The methods of the invention may further comprise the administration of additional therapeutic agent. The invention also features new compounds of Formula (I), pharmaceutical compositions thereof, and methods of resolving enantiomeric mixtures.

  该发明涉及治疗哺乳动物体内因一氧化氮合酶（NOS）或5-羟色胺受体5HT1D/1B的作用引起的内脏疼痛或疾病的方法，通过向需要治疗的患者施用式(I)的吲哚化合物的治疗有效量，或其药学上可接受的盐或前药。该发明的方法还可以包括额外治疗剂的施用。该发明还涉及式(I)的新化合物、其药物组合物以及解决对映体混合物的方法。
• Medicinal Chemistry Driven Approaches Toward Novel and Selective Serotonin 5-HT₆ Receptor Ligands
  作者：Jörg Holenz、Ramon Mercè、José Luis Díaz、Xavier Guitart、Xavier Codony、Alberto Dordal、Gonzalo Romero、Antoni Torrens、Josep Mas、Blas Andaluz、Susana Hernández、Xavier Monroy、Elisabeth Sánchez、Enrique Hernández、Raquel Pérez、Roger Cubí、Olga Sanfeliu、Helmut Buschmann

  DOI：10.1021/jm049615n

  日期：2005.3.1

  high selectivities against a wide range (>50) of other CNS relevant receptors. First, structure-affinity relationships of these ligands are discussed. In terms of functionality, high-affinity antagonists, as well as agonists and even partial agonists, were prepared. Compounds 19c and 19g represent the highest-affinity 5-HT(6) agonists ever reported in the literature. These valuable tool compounds should

  基于药物化学指导的假设药效团模型，新系列的吲哚基磺酰胺已被设计和制备为选择性和高亲和性5-羟色胺5-HT（6）受体配体。此外，基于发现库的筛选方法，一系列苯并恶嗪哌啶基磺酰胺被鉴定为选择性5-HT（6）配体。本文中描述的许多化合物具有出色的亲和力，显示的pK（i）值大于8（某些甚至大于9），并且对宽范围（> 50）的其他CNS相关受体具有高选择性。首先，讨论了这些配体的结构亲和性关系。就功能而言，制备了高亲和力的拮抗剂，以及激动剂，甚至部分激动剂。化合物19c和19g代表文献中报道的最高亲和力5-HT（6）激动剂。这些有价值的工具化合物应允许详细研究5-HT（6）受体在相关的动物模型疾病中的作用，例如认知缺陷，抑郁，焦虑或肥胖。