N-ethyl-N-phenyl-propionamide | 14313-91-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-ethyl-N-phenyl-propionamide
• 英文别名: N-ethyl-N-phenylpropionamide；N-ethyl-N-phenylpropioamide；N-ethyl-propionanilide；N-Aethyl-propionanilid；N-Ethyl-propionanilid；N-ethyl-N-phenylpropanamide
• CAS: 14313-91-8
• 化学式: C₁₁H₁₅NO
• mdl: MFCD05660036
• 分子量: 177.246
• InChiKey: IEEFRDKEFOLZQD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  165 °C
• 沸点：
  90-92 °C(Press: 1 Torr)
• 密度：
  1.010 g/cm3(Temp: 25 °C)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.363
• 拓扑面积：
  20.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-ethyl-N-phenyl-propionamide 在 吡啶 、 三异丙基硅基三氟甲磺酸酯 作用下， 以 正己烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 N-ethyl-N-phenylacrylamide
  参考文献：
  名称：

  在无过渡金属的条件下，通过TEMPO的α-氧化作用使饱和酰胺的自由基α，β-脱氢

  摘要：

  提出了在温和条件下对饱和酰胺进行选择性α，β-脱氢的过渡金属自由基方法。利用自由基活化策略，解决了与酰胺的低α-酸度有关的挑战性问题。首次可以直接从相应的饱和酰胺有效地制备α，β-不饱和Weinreb酰胺和丙烯酰胺。机理研究证实了这种转变的根本性质。还进行了两克规模的α，β-脱氢反应以证明该方法的实用性。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.9b00872
• 作为产物：
  描述：

  一氧化碳 、 N,N-二乙基苯胺 在 dipotassium tetracarbonylferrate 、 碘乙烷 、 neodymium(III) trifluoromethanesufonate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 200.0 ℃ 、800.01 kPa 条件下， 反应 15.0h， 以81%的产率得到N-ethyl-N-phenyl-propionamide
  参考文献：
  名称：

  低价铁催化剂催化叔胺中CN键的羰基化

  摘要：

  据报道，第一批能够促进CO正式插入胺的C-N键的铁催化剂。在碘代烷烃促进剂的存在下，使用包括K 2 [Fe（CO）4 ]在内的低价铁络合物，可从芳族和脂族胺形成酰胺。无机路易斯酸（如AlCl 3和Nd（OTf）3）对铁盐的催化活性具有积极影响，可在低压CO（6至8巴）下进行羰基化。

  DOI：

  10.1002/anie.201903740

文献信息

• Aminolysis of Aryl Ester Using Tertiary Amine as Amino Donor via C–O and C–N Bond Activations
  作者：Yong-Sheng Bao、Bao Zhaorigetu、Bao Agula、Menghe Baiyin、Meilin Jia

  DOI：10.1021/jo4023974

  日期：2014.1.17

  aminolysis reaction between various aryl esters and inert tertiary amines by C–O and C–N bond activations has been developed for the selective synthesis of a broad scope of tertiary amides under neutral and mild conditions. The mechanism may undergo the two key steps of oxidative addition of acyl C–O bond in parent ester and C–N bond cleavage of tertiary amine via an iminium-type intermediate.

  已开发出各种芳基酯与惰性叔胺之间通过C-O和C-N键激活进行的氨解反应，可在中性和温和条件下选择性合成各种叔酰胺。该机理可能经历了两个关键步骤：在母体酯中氧化加成酰基C–O键和通过亚胺基型中间体裂解叔胺的C–N键。
• [EN] BENZOLACTAM COMPOUNDS AS PROTEIN KINASE INHIBITORS<br/>[FR] COMPOSÉS BENZOLACTAMES UTILISÉS EN TANT QU'INHIBITEURS DE PROTÉINE KINASE
  申请人：OTSUKA PHARMA CO LTD

  公开号：WO2017068412A1

  公开（公告）日：2017-04-27

  The invention provides a compound of formula (0): or a pharmaceutically acceptable salt, N-oxide or tautomer thereof. The compounds are inhibitors of ERK 1/2 kinases and will be useful in the treatment of ERKl/2-mediated conditions. The compounds are therefore useful in therapy, in particular in the treatment of cancer.

  该发明提供了一个化合物，其化学式为(0)：或其药学上可接受的盐、N-氧化物或互变异构体。这些化合物是ERK 1/2激酶的抑制剂，并将在治疗ERKl/2介导的疾病中发挥作用。因此，这些化合物在治疗中特别是在癌症治疗中是有用的。
• Carbonylation of quaternary ammonium salts to tertiary amides using NaCo(CO)4 catalyst
  作者：Yizhu Lei、Rui Zhang、Qing Wu、Hui Mei、Bo Xiao、Guangxing Li

  DOI：10.1016/j.molcata.2013.10.014

  日期：2014.1

  the catalytic carbonylation of quaternary ammonium salts under anhydrous condition. Quaternary ammonium salts, a kind of versatile reagents that were widely used in organometallic chemistry, can be carbonylated to tertiary amides by an in situ prepared NaCo(CO)4 catalyst. It was found that the counterions (Cl−, Br−, I−, OTf−) in the quaternary ammonium salts played a significant role in the reaction

  我们在这里报道了在无水条件下季铵盐的催化羰基化反应。季铵盐是一种广泛用于有机金属化学的通用试剂，可通过原位制备的NaCo（CO）4催化剂羰基化为叔酰胺。结果发现，该抗衡离子（CL - ，溴- ，我- ，光学传递函数- ）在季铵盐中的反应中发挥了作用显著和碘化四甲基铵可以给的高产率（96％）Ñ，Ñ-仅含0.5摩尔％钴催化剂的-二甲基乙酰胺（DMAc）。在最佳条件下，其他几种季铵碘化物也以中等至极好的收率被羰基化为相应的叔酰胺。显然，这些结果也使我们特别理解，Me 4 NI和其他季铵盐在羰基化反应中可能被羰基化为叔酰胺，在大多数情况下它们被用作促进剂或溶剂。考虑到高活性和中等至优异的选择性，该方法可能是合成某些叔酰胺的潜在方法。此外，详细讨论了CN键的裂解机理和可能的催化中间体。
• Cleavage of CN bonds of tertiary amines and carbonylation of organic halides with Palladium complexes as catalysts leading to formation of tertiary amides
  作者：Toshiaki Kobayashi、Masato Tanaka

  DOI：10.1016/s0022-328x(00)89234-7

  日期：1982.5

  The CN bond of tertiary amines was cleaved with a palladium complex as catalyst in the presence of an organic halide and carbon monoxide, and tertiary amides were obtained.

  在有机卤化物和一氧化碳的存在下，用钯配合物裂解叔胺的CN键，得到叔酰胺。
• Indolone-acetamide derivatives, processes for preparing them and their uses
  申请人：Starck Jean-Philippe

  公开号：US20070043038A1

  公开（公告）日：2007-02-22

  The present invention relates to indolone-acetamide derivatives, processes for preparing them, pharmaceutical compositions containing them and their use as for the treatment of epilepsy, epileptogenesis, seizure disorders and convulsion.

  本发明涉及吲哚酮乙酰胺衍生物、其制备方法、含有其的药物组合物以及其作为治疗癫痫、癫痫发生、癫痫发作和惊厥的用途。