benzyl N-[(2S)-3-methyl-1-[5-[[(2S)-3-methyl-2-(phenylmethoxycarbonylamino)butanoyl]amino]pentylamino]-1-oxobutan-2-yl]carbamate | 110955-16-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: benzyl N-[(2S)-3-methyl-1-[5-[[(2S)-3-methyl-2-(phenylmethoxycarbonylamino)butanoyl]amino]pentylamino]-1-oxobutan-2-yl]carbamate
• CAS: 110955-16-3
• 化学式: C₃₁H₄₄N₄O₆
• 分子量: 568.714
• InChiKey: MJBMHUSINYQOGY-SVBPBHIXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.1
• 重原子数：
  41
• 可旋转键数：
  18
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.48
• 拓扑面积：
  135
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  benzyl N-[(2S)-3-methyl-1-[5-[[(2S)-3-methyl-2-(phenylmethoxycarbonylamino)butanoyl]amino]pentylamino]-1-oxobutan-2-yl]carbamate 在 氢溴酸 、 potassium carbonate 作用下， 以 溶剂黄146 、 乙腈 为溶剂， 生成 (4S,14S)-4,14-di(propan-2-yl)-3,6,12,15-tetrazabicyclo[15.3.1]henicosa-1(21),17,19-triene-5,13-dione
  参考文献：
  名称：

  极简拟肽环烷作为强有机凝胶剂。

  摘要：

  含L-缬氨酸的环烷已显示出凝胶化有机溶剂的作用，从而形成柔软的材料，并在超分子水平上清楚地表达了它们的手性。

  DOI：

  10.1039/b111229e
• 作为产物：
  描述：

  CBZ-L-缬氨酸 在 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 benzyl N-[(2S)-3-methyl-1-[5-[[(2S)-3-methyl-2-(phenylmethoxycarbonylamino)butanoyl]amino]pentylamino]-1-oxobutan-2-yl]carbamate
  参考文献：
  名称：

  Bolaform氨基酸衍生物的分子水凝胶：基于凝胶溶解热力学的结构性质研究

  摘要：

  深入了解了由L-缬氨酸和L衍生的分子胶凝剂与水凝胶形成相关的聚集热力学异亮氨酸 来自NMR测量的溶解度数据用于提取在水中聚集的热力学参数。结论是，在室温和高达55°C的温度下，这些系统在水中的焓成分很低或为零，形成了自组装的纤维状网络，而聚集熵却是有利的。考虑到疏水效应在自组装中起主导作用，可以解释这些结果。但是，通过NMR和IR光谱的研究表明，分子间氢键也是这些分子在水中聚集过程中的关键问题。自组装过程中测得的低焓值归因于对分子间氢键形成的有利补偿和疏水作用的不利焓分量的补偿。此外，结果表明，通过使用疏水特性作为设计参数，如果胶凝剂具有足够的极性，则与焓控制的水凝胶形成相反，焓控制的水凝胶形成可以在水中实现。值得注意的是，这两种类型的水凝胶，即焓变熵驱动的水凝胶，对诸如最小胶凝剂浓度（mgc）或流变模量等性质的温度变化表现出截然不同的响应。最后，据报道，加热到70°C以上时，水凝胶中存在

  DOI：

  10.1002/chem.201103193

文献信息

• New chiral tetraaza ligands for the efficient enantioselective addition of dialkylzinc to aromatic aldehydes
  作者：M. Isabel Burguete、Jorge Escorihuela、Santiago V. Luis、Agustí Lledós、Gregori Ujaque

  DOI：10.1016/j.tet.2008.07.099

  日期：2008.10

  enantioselective addition of dialkylzinc to aldehydes. These bis(amino amide) ligands show high enantioselectivity in the addition of organozincs to aromatic aldehydes. Different structural elements on the ligands seem to play an important role in determining the observed enantioselectivity. Ligand 4b (N,N′-bis(N-l-valinyl)-1,3-diaminopropane, with an aliphatic spacer with 3C atoms) catalyzed the addition of Et2Zn

  研究了一系列手性四氮杂配体，用于将二烷基锌对映体选择性加成到醛中。这些双（氨基酰胺）配体在将有机锌添加到芳族醛中时显示出高对映选择性。配体上的不同结构元素似乎在确定观察到的对映选择性中起重要作用。配体4b（N，N'-双（N -1-戊基）-1,3-二氨基丙烷，带有带有3C原子的脂族间隔基）催化Et 2的添加锌转化为苯甲醛，1-萘醛，4-甲氧基苯甲醛和4-氯苯甲醛，得到相应的醇产物，其转化率和选择性极好，对映选择性分别为99％，97％，98％和82％。DFT计算提供了对映过程的机理的理解。
• Synthesis and Evaluation of Pseudopeptidic Fluorescence pH Probes for Acidic Cellular Organelles: In Vivo Monitoring of Bacterial Phagocytosis by Multiparametric Flow Cytometry
  作者：M. Isabel Burguete、Francisco Galindo、M. Angeles Izquierdo、José-Enrique O'Connor、Guadalupe Herrera、Santiago V. Luis、Laura Vigara

  DOI：10.1002/ejoc.201000854

  日期：2010.11

  applications of this family of probes, macrocyclic pseudopeptide 2 was used to monitor the phagocytosis of a culture of GFP-labelled bacteria by human monocytic cells U937 using flow cytometry as the analytical tool. It was found that the occurrence of bacterial killing was concomitant with the production of reactive oxygen species and a drop in pH, the latter monitored indirectly by macrocyclic sensor

  合成了一类新的荧光蒽 pH 探针，并对其进行了化学表征，并通过稳态和时间分辨荧光光谱研究了它们的光物理特性。已经在溶液中研究了这些化合物监测 pH 值的能力，并且发现分子 1-12 可以充当 4.6 和 6.5 范围内 pH 值的荧光传感器。该范围对应于描述了有限数量探针的细胞中酸性细胞器的 pH 值（pH 4.5-6.0）。每个传感器的酸碱行为略有不同，具体取决于分子中存在的胺附近的取代基的性质。Thus, the pK a of this family of compounds can be finely tuned by the appropriate selection of the synthetic building blocks at the design stage. 为了测试该探针家族的潜在诊断应用，使用流式细胞术作为分析工具，使用大环假肽 2 来监测人类单核细胞 U937
• Synthesis and structure of chiral macrocycles containing 2,2′-bipyridine subunits
  作者：R.Bruce Hopkins、Jeffrey S Albert、Donna Van Engen、Andrew D Hamilton

  DOI：10.1016/0968-0896(96)00124-1

  日期：1996.7

  of macrocyclic receptors has been prepared containing bipyridine groups linked to two amino acids. Variations in both the amino acid and the linking spacer have been made. The structure of the resulting macrocycles has been investigated using 1H NMR spectroscopy and X-ray crystallography. The use of L-valine leads to an open conformation for the macrocycle in which the 2-propyl substituents are directed

  已经制备了一系列大环受体，它们含有连接两个氨基酸的联吡啶基团。氨基酸和连接间隔基都发生了变化。使用1 H NMR光谱和X射线晶体学研究了所得大环的结构。L-缬氨酸的使用导致大环的开放构象，其中2-丙基取代基垂直于环的平面定向，使得联吡啶和酰胺基易于与金属或互补底物结合。基于脯氨酸的大环化合物具有扭曲的排列方式，其连接链延伸穿过联吡啶的表面，从而占据了反式构象。已经研究了这些衍生物的金属离子结合性能，并显示仅对具有两个预先配位用于络合的吡啶环的缬氨酸大环发生。这些大环化合物还显示出通过使用氢键供体和连接链中酰胺基团的受体与酚羟基结合。
• Coordination of Cu²⁺ Ions to <i>C</i>₂ Symmetric Pseudopeptides Derived from Valine
  作者：Salvador Blasco、M. Isabel Burguete、M. Paz Clares、Enrique García-España、Jorge Escorihuela、Santiago V. Luis

  DOI：10.1021/ic100748g

  日期：2010.9.6

  The acid base and coordination properties of a family of pseudopeptidic ligands with C-2 symmetry derived from valine (4a-e) have been studied using a variety of techniques as a model for metal coordination in peptides and proteins. The Cu2+ cation has been selected for coordination studies, although, for comparison, some results for Zn2+ are also presented. Good agreement has been obtained between the results obtained by potentiometric titrations, spectroscopic analysis, and mass spectrometry (ESI) studies. These results highlight the potential for the use of ESI MS for characterizing the nature of the complex species formed. Clearly, the Cu2+ complexes are much more stable than the Zn2+ complexes. While the role of the aliphatic spacer seems to be very minor in the case of the Zn2+ complexes, revealing the ability of this cation to accommodate different coordination environments, this role is critical in the case of Cu2+. Different complexes with 1:1 or 2:2 Cu2+;L stoichiometries can be formed according to the length of the spacer and the basicity of the media. This is fully illustrated by the resolution of the X-ray structures of two different Cu2+ complexes corresponding to the ligands containing a spacer with two methylene groups (ligand 4a, complex 6a [Cu-2(H_L-1)(2)](ClO4)(2) with a 2:2 stoichiometry) and a propylene spacer (4b, complex 5b [CuH_L-2)center dot CH3CH2OH with a 1:1 stoichiometry).