methyl 4-oxo-2-phenyl-4H-chromene-7-carboxylate | 40052-87-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 黄酮类化合物
• 英文名称: methyl 4-oxo-2-phenyl-4H-chromene-7-carboxylate
• 英文别名: Methyl 4-oxo-2-phenylchromene-7-carboxylate
• CAS: 40052-87-7
• 化学式: C₁₇H₁₂O₄
• 分子量: 280.28
• InChiKey: QCMRSJXQRZDFLS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  methyl 4-cinnamoylbenzoate 在 rose bengal 作用下， 以 邻二氯苯 为溶剂， 以78 %的产率得到methyl 4-oxo-2-phenyl-4H-chromene-7-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  无金属、可见光诱导的 C(sp2)-H 功能化/CO 键形成，用于使用空气作为氧化剂合成黄酮

  摘要：

  描述了一种基于可见光诱导的 C(sp 2 )-H 功能化/C O 键形成，从现成的查耳酮合成高附加值黄酮的绿色实用方法。该反应以有机染料（玫瑰红）为光敏剂，大气中的氧气为绿色氧化剂和氧源，无需任何金属和外加剂。通过这种方法，以中等到良好的收率合成了多种黄酮。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2023.154481

文献信息

• Synthesis of Chromones via Palladium-Catalyzed Ligand-Free Cyclocarbonylation of <i>o</i>-Iodophenols with Terminal Acetylenes in Phosphonium Salt Ionic Liquids
  作者：Qian Yang、Howard Alper

  DOI：10.1021/jo902210p

  日期：2010.2.5

  The highly efficient and selective palladium-catalyzed ligand-free cyclocarbonylation reaction of o-iodophenols with terminal acetylenes and CO in the phosphonium salt ionic liquid, C14H29(C6H13)3P+Br−, affords diversified chromones in good to excellent yields under atmospheric CO pressure. The ionic liquid, as the reaction medium, enhances the efficiency of the cyclocarbonylation reaction.

  高效和选择性的钯催化的无配体的cyclocarbonylation的反应Ó在鏻盐离子性液体终端乙炔和CO -iodophenols，C 14 H ^ 29（C 6 H ^ 13）3 P +溴- ，得到多样化良好色酮类在常压CO压力下具有出色的产量。作为反应介质的离子液体提高了环羰基化反应的效率。