methyl 4-oxo-2-phenyl-4H-chromene-7-carboxylate | 40052-87-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 黄酮类化合物
• 英文名称: methyl 4-oxo-2-phenyl-4H-chromene-7-carboxylate
• 英文别名: Methyl 4-oxo-2-phenylchromene-7-carboxylate
• CAS: 40052-87-7
• 化学式: C₁₇H₁₂O₄
• 分子量: 280.28
• InChiKey: QCMRSJXQRZDFLS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  methyl 4-cinnamoylbenzoate 在 rose bengal 作用下， 以 邻二氯苯 为溶剂， 以78 %的产率得到methyl 4-oxo-2-phenyl-4H-chromene-7-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  无金属、可见光诱导的 C(sp2)-H 功能化/CO 键形成，用于使用空气作为氧化剂合成黄酮

  摘要：

  描述了一种基于可见光诱导的 C(sp 2 )-H 功能化/C O 键形成，从现成的查耳酮合成高附加值黄酮的绿色实用方法。该反应以有机染料（玫瑰红）为光敏剂，大气中的氧气为绿色氧化剂和氧源，无需任何金属和外加剂。通过这种方法，以中等到良好的收率合成了多种黄酮。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2023.154481

文献信息

• Synthesis of Chromones via Palladium-Catalyzed Ligand-Free Cyclocarbonylation of <i>o</i>-Iodophenols with Terminal Acetylenes in Phosphonium Salt Ionic Liquids
  作者：Qian Yang、Howard Alper

  DOI：10.1021/jo902210p

  日期：2010.2.5

  The highly efficient and selective palladium-catalyzed ligand-free cyclocarbonylation reaction of o-iodophenols with terminal acetylenes and CO in the phosphonium salt ionic liquid, C14H29(C6H13)3P+Br−, affords diversified chromones in good to excellent yields under atmospheric CO pressure. The ionic liquid, as the reaction medium, enhances the efficiency of the cyclocarbonylation reaction.

  高效和选择性的钯催化的无配体的cyclocarbonylation的反应Ó在鏻盐离子性液体终端乙炔和CO -iodophenols，C 14 H ^ 29（C 6 H ^ 13）3 P +溴- ，得到多样化良好色酮类在常压CO压力下具有出色的产量。作为反应介质的离子液体提高了环羰基化反应的效率。
• Metal-free, visible-light-induced C(sp2)-H functionalization/C O bond formation for the synthesis of flavones using air as an oxidant
  作者：Yuntao Bai、Manqiang Yang、Shao-Xia Lin、Rahul Anil Borse、Mahesh Bhagwan Thoke、Daqiang Yuan

  DOI：10.1016/j.tetlet.2023.154481

  日期：2023.5

  A green and practical method for synthesizing high value-added flavones from readily available chalcones based on visible-light-induced C(sp2)-H functionalization /CO bond formation is described. This reaction utilizes organic dye (Rose Bengal) as the photosensitizer and atmospheric oxygen as the green oxidant and oxygen source without any metals and external additive requirement. Through this methodology

  描述了一种基于可见光诱导的 C(sp 2 )-H 功能化/C O 键形成，从现成的查耳酮合成高附加值黄酮的绿色实用方法。该反应以有机染料（玫瑰红）为光敏剂，大气中的氧气为绿色氧化剂和氧源，无需任何金属和外加剂。通过这种方法，以中等到良好的收率合成了多种黄酮。