(4R,5S)-5-(1-methylethyl)-1-phenylmethyl-2-oxo-imidazolidin-4-acetic acid tert-butyl ester | 944913-95-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑烷类
• 英文名称: (4R,5S)-5-(1-methylethyl)-1-phenylmethyl-2-oxo-imidazolidin-4-acetic acid tert-butyl ester
• 英文别名: (4R,5S)-5-(1-methylethyl)-1-phenylmethyl-imidazolidin-2-one-4-acetic acid tert-butyl ester；tert-butyl 2-[(4R,5S)-1-benzyl-2-oxo-5-propan-2-ylimidazolidin-4-yl]acetate
• CAS: 944913-95-5
• 化学式: C₁₉H₂₈N₂O₃
• 分子量: 332.443
• InChiKey: PGHKOLYKAANTKZ-WBVHZDCISA-N

物化性质

• 熔点：
  90 °C
• 沸点：
  489.3±24.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.072±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.58
• 拓扑面积：
  58.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4R,5S)-5-(1-methylethyl)-1-phenylmethyl-2-oxo-imidazolidin-4-acetic acid tert-butyl ester 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 12.0h， 以99%的产率得到(4S,5S)-5-(1-methylethyl)-2-oxo-imidazolidin-4-acetic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  通过锌介导的α-氨基酸同系物立体选择性进入功能化的1,2-二胺。

  摘要：

  已经开发了由α-氨基酸进行的一般的立体选择性合成4,5-二取代的咪唑烷-2-酮的方法：关键步骤是溴乙酸在α-氨基腈上的布莱斯反应，并进一步还原。尽管用氰基硼氢化钠还原得到具有中等到良好的立体选择性的顺式和反式异构体6a-e的混合物，但是用液氨中的钠还原得到具有完全立体选择性的反式异构体8a-e。尿素的酸性水解得到4-氨基-吡咯烷酮，其可以是β，γ-二氨基酸或3-氨基吡咯烷的前体。

  DOI：

  10.1021/ol0708020
• 作为产物：
  描述：

  (S)-(S)-2-(((benzyloxy)carbonyl)amino)-3-methylbutanoic (ethyl carbonic) anhydride 在 吡啶 、 盐酸 、 ammonium hydroxide 、 sodium hydride 、 sodium cyanoborohydride 、 锌 、 三氯氧磷 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 (4R,5S)-5-(1-methylethyl)-1-phenylmethyl-2-oxo-imidazolidin-4-acetic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  Original β,γ-diamino acid as an inducer of a γ-turn mimic in short peptides

  摘要：

  原始的包含一个β,γ-二氨基酸的αγα三肽已被合成，并通过广泛的NMR和分子动力学研究确定了它们的构象。这些研究表明，在β,γ-二氨基酸周围存在一个C9氢键连接的转角，该转角被前一个残基的庞大侧链所稳定。这个转角可以被视为著名的γ转角的模拟。

  DOI：

  10.1039/c2ob26828k

文献信息

• A Stereoselective Entry into Functionalized 1,2-Diamines by Zinc-Mediated Homologation of α-Aminoacids
  作者：Cam Thuy Hoang、Valérie Alezra、Régis Guillot、Cyrille Kouklovsky

  DOI：10.1021/ol0708020

  日期：2007.6.1

  stereoselective synthesis of 4,5-disubstituted imidazolidines-2-ones from alpha-aminoacids has been developed: the key steps are a Blaise reaction of bromoacetate on alpha-aminonitriles and further reduction. Although reduction with sodium cyanoborohydride afforded a mixture of cis and trans isomers 6a-e with moderate to good stereoselectivity, reduction with sodium in liquid ammonia gave the trans isomers

  已经开发了由α-氨基酸进行的一般的立体选择性合成4,5-二取代的咪唑烷-2-酮的方法：关键步骤是溴乙酸在α-氨基腈上的布莱斯反应，并进一步还原。尽管用氰基硼氢化钠还原得到具有中等到良好的立体选择性的顺式和反式异构体6a-e的混合物，但是用液氨中的钠还原得到具有完全立体选择性的反式异构体8a-e。尿素的酸性水解得到4-氨基-吡咯烷酮，其可以是β，γ-二氨基酸或3-氨基吡咯烷的前体。
• Amino Acid Homologation by the Blaise Reaction: A New Entry into Nitrogen Heterocycles
  作者：Cam Thuy Hoang、Francelin Bouillère、Sine Johannesen、Anaïs Zulauf、Cécilia Panel、Annie Pouilhès、Didier Gori、Valérie Alezra、Cyrille Kouklovsky

  DOI：10.1021/jo900324d

  日期：2009.6.5

  A general strategy for the amino acid homologation via Blaise reaction and subsequent reduction is presented. This strategy involves the preparation of protected α-amino nitriles from the corresponding amino acids, followed by the zinc-mediated condensation of tert-butyl bromoacetate, to give the imidazolidones after iminozincate cyclization. Reduction gave the saturated imidazolidinones with cis or

  提出了通过Blaise反应和随后的还原进行氨基酸同源化的一般策略。该策略涉及从相应的氨基酸制备受保护的α-氨基腈，然后通过锌介导的溴乙酸叔丁酯缩合，在亚氨基锌环化后得到咪唑烷酮。取决于还原条件，还原得到具有顺式或反式立体化学的饱和咪唑烷酮。该策略适用于非功能化氨基酸和功能化氨基酸，如丝氨酸和天冬氨酸。此外，顺式或反式的酸性水解 描述了相应的手性4-氨基吡咯烷酮的咪唑烷酮。
• Access to β,γ-diamino acids. Application to the synthesis of 3-deoxyaminostatine
  作者：Francelin Bouillère、Régis Guillot、Cyrille Kouklovsky、Valérie Alezra

  DOI：10.1039/c0ob00370k

  日期：——

  The synthesis of orthogonally protected diastereo- and enantiopure β,γ-diamino acids starting from natural α-amino acids is described, as well as its application to the synthesis of fully protected 3-deoxyaminostatine.

  介绍了从天然δ-氨基酸开始合成正交保护的非对映和对映纯δ²,δ³-二氨基酸的方法，以及该方法在合成完全保护的 3-脱氧氨基司他汀中的应用。
• Original β,γ-diamino acid as an inducer of a γ-turn mimic in short peptides
  作者：Sophie Thétiot-Laurent、Francelin Bouillère、Jean-Pierre Baltaze、François Brisset、Debby Feytens、Cyrille Kouklovsky、Emeric Miclet、Valérie Alezra

  DOI：10.1039/c2ob26828k

  日期：——

  Original αγα tripeptides containing one β,γ-diamino acid have been synthesized and their conformation determined by extensive NMR and molecular dynamic studies. These studies revealed the presence of a C9 hydrogen bonded turn around the β,γ-diamino acid which was stabilized by bulky side chains of the preceding residue. This turn can be considered as a mimic of the well-known γ-turn.

  原始的包含一个β,γ-二氨基酸的αγα三肽已被合成，并通过广泛的NMR和分子动力学研究确定了它们的构象。这些研究表明，在β,γ-二氨基酸周围存在一个C9氢键连接的转角，该转角被前一个残基的庞大侧链所稳定。这个转角可以被视为著名的γ转角的模拟。