2-环己基-2-氧代乙酸甲酯 | 62783-63-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 酮酸及其衍生物
• 中文名称: 2-环己基-2-氧代乙酸甲酯
• 英文名称: cyclohexyl-oxo-acetic acid methyl ester
• 英文别名: methyl 2-cyclohexyl-2-oxoacetate；methyl cyclohexylglyoxylate；Methyl-hexahydrobenzoylformiat
• CAS: 62783-63-5
• 化学式: C₉H₁₄O₃
• 分子量: 170.208
• InChiKey: GLBPQIPSSQUXNZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  50-52 °C(Press: 0.3 Torr)
• 密度：
  1.079±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.78
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2918300090
• 危险性防范说明：
  P210,P273,P280,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H227,H302,H317,H319,H412

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-环己基-2-氧代乙酸甲酯 在 carbonylhydrido(tetrahydroborato)[bis(2-diphenylphosphinoethyl)-amino]ruthenium(II) 、 氢气 、 sodium t-butanolate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 80.0 ℃ 、5.0 MPa 条件下， 反应 12.0h， 以91%的产率得到1-环己基乙烷-1,2-二醇
  参考文献：
  名称：

  Ru-MACHO 催化的 α-酮酯高度化学选择性氢化生成 1,2-二醇或 α-羟基酯

  摘要：

  钌钳状催化剂已被证明对广泛范围的α-酮酯的氢化非常有效，根据反应条件的选择提供二醇或羟基酯。强碱、高温和压力有利于二醇的形成，而羟基酯则相反。

  DOI：

  10.1055/s-0035-1561971
• 作为产物：
  描述：

  2-环己基-2-羟基乙酸甲酯 在 三氯一氧化钒 三氯代氧化钒(V) 氧气 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以95%的产率得到2-环己基-2-氧代乙酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  Aerobic oxidation of α-hydroxycarbonyls catalysed by trichlorooxyvanadium: efficient synthesis of α-dicarbonyl compounds

  摘要：

  在氧气氛围下，三氯氧钒的催化量有效地将α-羟基醛氧化为α-二羰基化合物。

  DOI：

  10.1039/a903622i

文献信息

• [EN] METHOD FOR THE USE OF PYRANOINDOLE DERIVATIVES TO TREAT INFECTION WITH HEPATITIS C VIRUS<br/>[FR] METHODE D'UTILISATION DE DERIVES DU PYRANOINDOLE POUR TRAITER UNE INFECTION PAR LE VIRUS DE L'HEPATITE C
  申请人：WYETH CORP

  公开号：WO2003099275A1

  公开（公告）日：2003-12-04

  The invention is directed to methods of treating, preventing, or inhibiting a Hepatitis C viral infection in a mammal comprising containing the mammal with an effective amount of a compound of the formula: Wherein substitutions at R1, R2, R3-R12, and Y are set forth in the specification.

  这项发明涉及治疗、预防或抑制哺乳动物体内丙型肝炎病毒感染的方法，包括使用有效量的符合以下结构式的化合物来处理哺乳动物：其中R1、R2、R3-R12和Y的取代基在说明书中列出。
• Discovery and initial optimization of 5,5′-disubstituted aminohydantoins as potent β-secretase (BACE1) inhibitors
  作者：Pawel Nowak、Derek C. Cole、Ann Aulabaugh、Jonathan Bard、Rajiv Chopra、Rebecca Cowling、Kristi Y. Fan、Baihua Hu、Steve Jacobsen、Minakshi Jani、Guixan Jin、Mei-Chu Lo、Michael S. Malamas、Eric S. Manas、Rani Narasimhan、Peter Reinhart、Albert J. Robichaud、Joseph R. Stock、Joan Subrath、Kristine Svenson、Jim Turner、Erik Wagner、Ping Zhou、John W. Ellingboe

  DOI：10.1016/j.bmcl.2009.11.052

  日期：2010.1

  8,8-Diphenyl-2,3,4,8-tetrahydroimidazo[1,5-a]pyrimidin-6-amine (1) was identified through HTS, as a weak (micromolar) inhibitor of BACE1. X-Ray crystallographic studies indicate the 2-aminoimidazole ring forms key H-bonding interactions with Asp32 and Asp228 in the catalytic site of BACE1. Lead optimization using structure-based focused libraries led to the identification of low nanomolar BACE1 inhibitors

  通过HTS将8,8-二苯基-2,3,4,8-四氢咪唑并[1,5- a ]嘧啶-6-胺（1）鉴定为BACE1的弱（微摩尔）抑制剂。X射线晶体学研究表明2-氨基咪唑环在BACE1的催化位点与Asp32和Asp228形成关键的H键相互作用。使用基于结构的聚焦库进行的前导优化导致鉴定出具有从S 1到S 3口袋的取代基的低纳摩尔BACE1抑制剂（例如20b）。
• Direct asymmetric hydrogenation of α-keto acids by using the highly efficient chiral spiro iridium catalysts
  作者：Pu-Cha Yan、Jian-Hua Xie、Xiang-Dong Zhang、Kang Chen、Yuan-Qiang Li、Qi-Lin Zhou、Da-Qing Che

  DOI：10.1039/c4cc07643e

  日期：——

  A new efficient and highly enantioselective direct asymmetric hydrogenation of alpha-keto acids employing the Ir/SpiroPAP catalyst under mild reaction conditions has been developed. This method might be feasible for the preparation of a series of chiral alpha-hydroxy acids on a large scale.

  已经开发了在温和的反应条件下使用Ir / SpiroPAP催化剂的新型高效且高对映选择性的α-酮酸直接不对称氢化反应。该方法对于大规模制备一系列手性α-羟基酸可能是可行的。
• Ruthenium Nanoparticles in High-Throughput Studies of Chemoselective Carbonyl Hydrogenation Reactions
  作者：Julia Gmeiner、Silke Behrens、Bernd Spliethoff、Oliver Trapp

  DOI：10.1002/cctc.201501069

  日期：2016.2

  very active Ru nanoparticles, stabilized in a polysiloxane matrix, were prepared and studied in hydrogenation reactions by the integration of catalysis and analysis. We used our strategy to combine catalytic activity and separation selectivity in a capillary microreactor, installed in a GC–MS instrument, to develop a fast and reliable screening tool for catalysis over Ru nanoparticles. A high conversion

  制备了稳定在聚硅氧烷基质中的小尺寸（≤1.4nm）和非常活泼的Ru纳米颗粒，并通过催化和分析相结合的方法在氢化反应中进行了研究。我们使用我们的策略结合了安装在GC-MS仪器中的毛细管微反应器中的催化活性和分离选择性，从而开发了一种快速，可靠的筛查工具，用于Ru纳米颗粒的催化。在各种羰基化合物（包括醛，酮和丙酮酸）的氢化反应中，使用0.3 mol％的低催化剂负载量和温度以及催化活性柱的长期稳定性可实现高转化率。此外，我们观察到芳族羰基体系的高化学选择性。
• Chiral <i>N</i>,<i>N′</i>-Dioxide/Lanthanide(III) Complex Catalyzed Asymmetric Bisvinylogous Mukaiyama Aldol Reactions
  作者：Kai Fu、Jingchuan Zhang、Lili Lin、Jun Li、Xiaohua Liu、Xiaoming Feng

  DOI：10.1021/acs.orglett.6b03470

  日期：2017.1.20

  complexes have been developed as efficient catalysts for the bisvinylogous Mukaiyama aldol reaction of silyl ketene acetal with α-ketoesters and aldehydes, respectively. The catalytic systems were highly ε-selective, and the substrate scope was wide. The corresponding ε-hydroxy-α,β,γ,δ-unsaturated esters were obtained in up to 95% yield and 98% ee.

  已开发出手性N，N'-二氧化物/ Y（OTf）3和Sc（OTf）3配合物，分别作为甲硅烷基乙烯酮缩醛与α-酮酸酯和醛类双乙烯基木的Mukaiyama aldol反应的有效催化剂。催化体系具有高度的ε选择性，并且底物范围广。以高达95％的收率和98％的ee获得相应的ε-羟基-α，β，γ，δ-不饱和酯。