5-(4-methoxyphenoxy)pentanonitrile | 374565-55-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 5-(4-methoxyphenoxy)pentanonitrile
• 英文别名: 5-(4-methoxyphenoxy)pentanenitrile
• CAS: 374565-55-6
• 化学式: C₁₂H₁₅NO₂
• mdl: MFCD14645600
• 分子量: 205.257
• InChiKey: MXFOEDDFZKGAGM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  374.0±22.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.042±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.416
• 拓扑面积：
  42.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-(4-methoxyphenoxy)pentanonitrile 在 sodium hydride 、 zinc(II) chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 mineral oil 为溶剂， 反应 4.0h， 以46%的产率得到5-(4-methoxyphenoxy)pentanal
  参考文献：
  名称：

  氢化钠和氯化锌控制的腈还原

  摘要：

  使用氢化钠和氯化锌的组合，开发了一种控制腈还原为醛的新方案。衍生自芳族腈的亚胺基锌中间体可以用烯丙基金属亲核试剂进一步官能化以提供高烯丙基胺。由于该方法可以在较温和的反应条件下以简明的方法还原各种脂族和芳族腈，并且具有广泛的官能团相容性，因此非常适合用于化学合成中的各种机会。

  DOI：

  10.1055/s-0039-1690838
• 作为产物：
  描述：

  1-(4-溴丁氧基)-4-甲氧基苯 、 氰化钾 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 18.0h， 以87%的产率得到5-(4-methoxyphenoxy)pentanonitrile
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and characterisation of13C and15N isotopomers of a 1-acyl-7-nitroindoline

  摘要：

  本文描述了合成水溶性、光敏性的1-酰基-7-硝基吲哚5的同位素体的高效方法，其中酰基的羰基位置包含13C，或者硝基位置包含15N。通过红外差谱光谱学结合闪光光解技术验证了同位素的掺入。

  DOI：

  10.1002/jlcr.494

文献信息

• Thiol-Catalyzed Radical Decyanation of Aliphatic Nitriles with Sodium Borohydride
  作者：Takuji Kawamoto、Kyohei Oritani、Dennis P. Curran、Akio Kamimura

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b00626

  日期：2018.4.6

  Radical decyanation of aliphatic nitriles was achieved in the presence of NaBH4 and a thiol. The reaction proceeds via a radical mechanism involving borane radical anion addition to nitrile to form an iminyl radical, which undergoes carbon–carbon cleavage. Reductive radical addition to acrylonitrile is followed by decyanation to give a two-carbon homologated product in a net radical ethylation reaction

  在NaBH 4和硫醇的存在下，脂族腈的自由基发生了脱氰。反应是通过自由基机理进行的，该机理涉及将硼烷自由基阴离子加到腈上形成亚氨基自由基，然后进行碳-碳裂解。向丙烯腈中还原性自由基加成后，进行脱氰，在净自由基乙基化反应中得到两碳均聚物。