tert-butyl 5-(4-chlorophenoxy)-4-hydroxy-2-(2,2,2-trifluoroacetamido)pentanoate | 1344703-18-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: tert-butyl 5-(4-chlorophenoxy)-4-hydroxy-2-(2,2,2-trifluoroacetamido)pentanoate
• 英文别名: tert-butyl 5-(4-chlorophenoxy)-4-hydroxy-2-(2,2,2-trifluoroacetamino)pentanoate；Tert-butyl 5-(4-chlorophenoxy)-4-hydroxy-2-[(2,2,2-trifluoroacetyl)amino]pentanoate；tert-butyl 5-(4-chlorophenoxy)-4-hydroxy-2-[(2,2,2-trifluoroacetyl)amino]pentanoate
• CAS: 1344703-18-9
• 化学式: C₁₇H₂₁ClF₃NO₅
• 分子量: 411.806
• InChiKey: KTAVFMKCYHEWKP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  84.9
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl 5-(4-chlorophenoxy)-4-hydroxy-2-(2,2,2-trifluoroacetamido)pentanoate 在 戴斯-马丁氧化剂 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 tert-butyl 4-acetoxy-4-[(4-chlorophenoxy)methyl]-5-(2-ethoxy-2-oxoethylamino)-5-oxo-2-(2,2,2-trifluoroacetamido)pentanoate
  参考文献：
  名称：

  基于 Passerini 反应的组合 α-氨基和 α-羟基酸的直接方法。

  摘要：

  通过螯合烯醇化物和随后的氧化/Passerini 反应，通过环氧化物开环很容易获得在侧链中具有 α-酰氧羰基官能团的复杂氨基酸。该协议适用于醛和酮中间体，只要酮被吸电子基团激活。原则上 Ugi 反应也是可能的，允许生成二氨基酸衍生物。

  DOI：

  10.3762/bjoc.7.151
• 作为产物：
  描述：

  甘氨酸叔丁酯 在 正丁基锂 、 三乙胺 、 zinc(II) chloride 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 16.5h， 生成 tert-butyl 5-(4-chlorophenoxy)-4-hydroxy-2-(2,2,2-trifluoroacetamido)pentanoate
  参考文献：
  名称：

  基于 Passerini 反应的组合 α-氨基和 α-羟基酸的直接方法。

  摘要：

  通过螯合烯醇化物和随后的氧化/Passerini 反应，通过环氧化物开环很容易获得在侧链中具有 α-酰氧羰基官能团的复杂氨基酸。该协议适用于醛和酮中间体，只要酮被吸电子基团激活。原则上 Ugi 反应也是可能的，允许生成二氨基酸衍生物。

  DOI：

  10.3762/bjoc.7.151

文献信息

• A Straightforward Approach towards Functionalized γ-Hydroxy and Heterocyclic Amino Acids
  作者：Uli Kazmaier、Ameer Zahoor

  DOI：10.1055/s-0030-1260136

  日期：2011.9

  Regioselective ring opening of epoxides by chelated enolates in combination with Dess-Martin oxidation provides a straightforward approach towards γ-oxo amino acids, which are ideal substrates for carbonyl additions and the synthesis of heterocycles.

  通过螯合烯醇结合 Dess-Martin 氧化作用对环氧化物进行区域选择性开环，为获得δ-氧代氨基酸提供了一种直接的方法，而δ-氧代氨基酸是羰基加成和合成杂环的理想底物。
• A straightforward approach towards combined α-amino and α-hydroxy acids based on Passerini reactions
  作者：Ameer F Zahoor、Sarah Thies、Uli Kazmaier

  DOI：10.3762/bjoc.7.151

  日期：——

  Complex amino acids with an alpha-acyloxycarbonyl functionality in the side chain are easily available through epoxide opening by chelated enolates and subsequent oxidation/Passerini reaction. This protocol works with both, aldehyde and ketone intermediates, as long as the ketones are activated by electron-withdrawing groups. In principle Ugi reactions are also possible, allowing the generation of

  通过螯合烯醇化物和随后的氧化/Passerini 反应，通过环氧化物开环很容易获得在侧链中具有 α-酰氧羰基官能团的复杂氨基酸。该协议适用于醛和酮中间体，只要酮被吸电子基团激活。原则上 Ugi 反应也是可能的，允许生成二氨基酸衍生物。