1-methyl-5-phenyl-2-vinylpyrazol-3-one | 212247-91-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 1-methyl-5-phenyl-2-vinylpyrazol-3-one
• 英文别名: 2-Ethenyl-1-methyl-5-phenylpyrazol-3-one
• CAS: 212247-91-1
• 化学式: C₁₂H₁₂N₂O
• 分子量: 200.24
• InChiKey: GWBFBBNNVKECTH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  23.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-methyl-5-phenyl-2-vinylpyrazol-3-one 在 盐酸 作用下， 以50%的产率得到3-hydroxy-1-methyl-5-phenylpyrazole
  参考文献：
  名称：

  1-甲基-3-羟基吡唑的明确合成

  摘要：

  2,3-二氢吡唑并[3,2- b ]恶唑被用作制备N1-甲基-3-羟基吡唑的新方法的中间体。该双环体系的合成可以通过将3-羟基吡唑与1,2-二溴乙烷烷基化来实现，也可以通过将1-甲苯磺酰基-2-（2-羟乙基）吡唑-3-酮经氮环合成氧来获得更高的收率。甲苯磺酰基基团的转移。用三氟甲磺酸甲酯烷基化，然后用碘化钠将二氢恶唑开环，得到1-甲基-2-（2-碘乙基）吡唑。通过氰化然后脱氰乙基化反应或通过N 2除去N 2上的碘乙基链以得到目标3-羟基吡唑。消除碘化氢，然后对所得的乙烯基衍生物进行基于碘的氧化。使用后一种方法，可以从相应的2,3-二氢吡唑并[3,2- b ]恶唑制得1-甲基-3-羟基吡唑，产率为58-73％。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(98)00579-1
• 作为产物：
  描述：

  2-(2-hydroxyethyl)-5-phenyl-1-tosylpyrazole-3-one 在 sodium hydride 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 27.0h， 生成 1-methyl-5-phenyl-2-vinylpyrazol-3-one
  参考文献：
  名称：

  1-甲基-3-羟基吡唑的明确合成

  摘要：

  2,3-二氢吡唑并[3,2- b ]恶唑被用作制备N1-甲基-3-羟基吡唑的新方法的中间体。该双环体系的合成可以通过将3-羟基吡唑与1,2-二溴乙烷烷基化来实现，也可以通过将1-甲苯磺酰基-2-（2-羟乙基）吡唑-3-酮经氮环合成氧来获得更高的收率。甲苯磺酰基基团的转移。用三氟甲磺酸甲酯烷基化，然后用碘化钠将二氢恶唑开环，得到1-甲基-2-（2-碘乙基）吡唑。通过氰化然后脱氰乙基化反应或通过N 2除去N 2上的碘乙基链以得到目标3-羟基吡唑。消除碘化氢，然后对所得的乙烯基衍生物进行基于碘的氧化。使用后一种方法，可以从相应的2,3-二氢吡唑并[3,2- b ]恶唑制得1-甲基-3-羟基吡唑，产率为58-73％。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(98)00579-1