(S)-methyl 2-(3-methoxy-2,6,6-trimethylcyclohexa-2,4-dien-1-yl)acetate | 1400813-70-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (S)-methyl 2-(3-methoxy-2,6,6-trimethylcyclohexa-2,4-dien-1-yl)acetate
• 英文别名: methyl 2-[(1S)-3-methoxy-2,6,6-trimethylcyclohexa-2,4-dien-1-yl]acetate
• CAS: 1400813-70-8
• 化学式: C₁₃H₂₀O₃
• 分子量: 224.3
• InChiKey: PHBBDGKMEYMOPN-SNVBAGLBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  methyl 2-(2,2,6-trimethyl-5-oxocyclohex-3-enyl)acetate 、 三氟甲烷磺酸甲酯 在 2,6-二叔丁基-4-甲基吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.0h， 以71%的产率得到(S)-methyl 2-(3-methoxy-2,6,6-trimethylcyclohexa-2,4-dien-1-yl)acetate
  参考文献：
  名称：

  对映体的全合成墨西哥油酸酯：Khayasin，Proceranolide和Mexicanolide

  摘要：

  柠檬苦素类khayasin，proceranolide和mexicanolide的对映选择性全合成是通过一种融合策略实现的，该策略采用了旨在将天然产物作为高级中间体的策略。这种扩展的仿生启发方法还实现了中间体叠氮内酯和类二十二烯B的对映选择性全合成。

  DOI：

  10.1021/jo301182f

文献信息

• Enantioselective Total Synthesis of the Mexicanolides: Khayasin, Proceranolide, and Mexicanolide
  作者：Jonathan M. Faber、Wilhelm A. Eger、Craig M. Williams

  DOI：10.1021/jo301182f

  日期：2012.10.19

  The enantioselective total synthesis of the limonoids khayasin, proceranolide and mexicanolide was achieved via a convergent strategy utilizing a tactic aimed at incorporating natural products as advanced intermediates. This extended biomimetically inspired approach additionally achieved the enantioselective total synthesis of the intermediates azedaralide and cipadonoid B.

  柠檬苦素类khayasin，proceranolide和mexicanolide的对映选择性全合成是通过一种融合策略实现的，该策略采用了旨在将天然产物作为高级中间体的策略。这种扩展的仿生启发方法还实现了中间体叠氮内酯和类二十二烯B的对映选择性全合成。