3-hydroxy-4,5-diphenylisothiazole | 37120-50-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-hydroxy-4,5-diphenylisothiazole
• 英文别名: 4,5-diphenyl-isothiazol-3-one；4,5-Diphenylisothiazol-3-ol；4,5-Diphenyl-3-isothiazolol；4,5-diphenyl-1,2-thiazol-3-one
• CAS: 37120-50-6
• 化学式: C₁₅H₁₁NOS
• 分子量: 253.324
• InChiKey: GKWBHVGKDSBEEI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  54.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-hydroxy-4,5-diphenylisothiazole 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 三溴氧磷 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 24.67h， 生成 3,4,5-triphenylisothiazole
  参考文献：
  名称：

  3,4,5-Triarylisothiazoles via C–C coupling chemistry

  摘要：

  本文介绍了三芳基异噻唑的区域控制制备方法。3-卤-5-苯基异噻唑-4-氰化物（1（卤=Cl）和18（卤=I））通过Hunsdiecker策略转化为相应的4-溴衍生物（5（3-卤=Cl）和24（3-卤=I）），而4-碘类似物（7（3-卤=Cl）和22（3-卤=I））则通过Hoffmann和Sandmeyer策略制备。区域选择性的Suzuki、Stille和Negishi反应在C-4位进行，无论是4-溴还是4-碘异噻唑（5和7），后者比前者更具反应活性。然而，3-碘异噻唑（22和24）未能给出区域控制的Suzuki、Stille或Negishi耦合反应，但4-溴-3-碘-5-苯基异噻唑24给出了区域特异性的钯催化Ullmann型反应产物3,3′-双（4-溴-5-苯基异噻唑）25。3-氯-4,5-二苯基异噻唑8的碱水解得到3-羟基类似物12，该物质与POBr3反应转化为3-溴-4,5-二苯基异噻唑13。3-溴异噻唑13与苯基锌氯反应得到3,4,5-三苯基异噻唑17，但未能进行有效的Suzuki或Stille耦合反应。3,5-二苯基异噻唑-4-氰化物26转化为4-溴和4-碘-3,5-二苯基异噻唑30和34，两者均能有效进行Suzuki和Stille耦合反应。通过这种方法制备了一系列三芳基异噻唑并进行了完全表征。

  DOI：

  10.1039/b702154b
• 作为产物：
  描述：

  三丁基苯基锡 在 palladium diacetate sodium nitrate 、 硫酸 、 sodium amide 、 potassium iodide 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 13.42h， 生成 3-hydroxy-4,5-diphenylisothiazole
  参考文献：
  名称：

  3,4,5-Triarylisothiazoles via C–C coupling chemistry

  摘要：

  本文介绍了三芳基异噻唑的区域控制制备方法。3-卤-5-苯基异噻唑-4-氰化物（1（卤=Cl）和18（卤=I））通过Hunsdiecker策略转化为相应的4-溴衍生物（5（3-卤=Cl）和24（3-卤=I）），而4-碘类似物（7（3-卤=Cl）和22（3-卤=I））则通过Hoffmann和Sandmeyer策略制备。区域选择性的Suzuki、Stille和Negishi反应在C-4位进行，无论是4-溴还是4-碘异噻唑（5和7），后者比前者更具反应活性。然而，3-碘异噻唑（22和24）未能给出区域控制的Suzuki、Stille或Negishi耦合反应，但4-溴-3-碘-5-苯基异噻唑24给出了区域特异性的钯催化Ullmann型反应产物3,3′-双（4-溴-5-苯基异噻唑）25。3-氯-4,5-二苯基异噻唑8的碱水解得到3-羟基类似物12，该物质与POBr3反应转化为3-溴-4,5-二苯基异噻唑13。3-溴异噻唑13与苯基锌氯反应得到3,4,5-三苯基异噻唑17，但未能进行有效的Suzuki或Stille耦合反应。3,5-二苯基异噻唑-4-氰化物26转化为4-溴和4-碘-3,5-二苯基异噻唑30和34，两者均能有效进行Suzuki和Stille耦合反应。通过这种方法制备了一系列三芳基异噻唑并进行了完全表征。

  DOI：

  10.1039/b702154b

文献信息

• Reaction of phenylacetonitrile anion with sulphites: a novel isothiazole synthesis
  作者：M. D. Scott

  DOI：10.1039/p19720001432

  日期：——

  4,5-Diphenylisothiazol-3-ol has been prepared by reaction of phenylacetonitrile anion with sulphites. A tentative mechanism is proposed for the reaction. α-Cyano-α-(4,5-diphenylisothiazol-3-yl)benzyl phenyl thione (IV) and 4-imino-2,3,5-triphenylhex-2-enedinitrile (V) were also isolated from the reaction mixtures.

  通过使苯基乙腈阴离子与亚硫酸盐反应制备了4，5-二苯基异噻唑-3-醇。提出了该反应的初步机制。还从反应混合物中分离出α-氰基-α-（4,5-二苯基异噻唑-3-基）苄基苯基硫基（IV）和4-亚氨基-2,3,5-三苯基己基-2-烯化的苯胺（V）。
• Mataka, Shuntaro; Takahashi, Kazufumi; Tashiro, Masashi, Journal of Heterocyclic Chemistry, 1985, vol. 22, p. 1496 - 1502
  作者：Mataka, Shuntaro、Takahashi, Kazufumi、Tashiro, Masashi

  DOI：——

  日期：——
• MATAKA, SHUNTARO;TAKAHASHI, KAZUFUMI;TASHIRO, MASASHI, J. HETEROCYCL. CHEM., 1985, 22, N 6, 1497-1502
  作者：MATAKA, SHUNTARO、TAKAHASHI, KAZUFUMI、TASHIRO, MASASHI

  DOI：——

  日期：——
• 3,4,5-Triarylisothiazoles via C–C coupling chemistry
  作者：Irene C. Christoforou、Panayiotis A. Koutentis

  DOI：10.1039/b702154b

  日期：——

  The regiocontrolled preparation of triarylisothiazoles is presented. 3-Halo-5-phenylisothiazole-4-carbonitriles, 1 (hal = Cl) and 18 (hal = I), are converted into the corresponding 4-bromo derivatives 5 (3-hal = Cl) and 24 (3-hal = I) via a Hunsdiecker strategy while the 4-iodo analogues 7 (3-hal = Cl) and 22 (3-hal = I) are prepared via a Hoffmann and Sandmeyer strategy. Regioselective Suzuki, Stille and Negishi reactions occur at C-4 with both the 4-bromo- and 4-iodoisothiazoles 5 and 7, the latter being more reactive than the former. 3-Iodoisothiazoles 22 and 24 fail to give regiocontrolled Suzuki, Stille or Negishi couplings, however, 4-bromo-3-iodo-5-phenylisothiazole24 gives the regiospecific palladium catalysed Ullmann-type reaction product 3,3′-bi(4-bromo-5-phenylisothiazole)25. Alkali hydrolysis of 3-chloro-4,5-diphenylisothiazole8 gives the 3-hydroxy analogue 12 which is converted into 3-bromo-4,5-diphenylisothiazole13 with POBr3. 3-Bromoisothiazole13 reacts with phenylzinc chloride to give 3,4,5-triphenylisothiazole17 but fails to undergo effective Suzuki or Stille couplings. 3,5-Diphenylisothiazole-4-carbonitrile26 is converted into the 4-bromo- and 4-iodo-3,5-diphenylisothiazoles 30 and 34 both of which are effective for Suzuki and Stille couplings. A series of triarylisothiazoles are prepared in this manner and fully characterised.

  本文介绍了三芳基异噻唑的区域控制制备方法。3-卤-5-苯基异噻唑-4-氰化物（1（卤=Cl）和18（卤=I））通过Hunsdiecker策略转化为相应的4-溴衍生物（5（3-卤=Cl）和24（3-卤=I）），而4-碘类似物（7（3-卤=Cl）和22（3-卤=I））则通过Hoffmann和Sandmeyer策略制备。区域选择性的Suzuki、Stille和Negishi反应在C-4位进行，无论是4-溴还是4-碘异噻唑（5和7），后者比前者更具反应活性。然而，3-碘异噻唑（22和24）未能给出区域控制的Suzuki、Stille或Negishi耦合反应，但4-溴-3-碘-5-苯基异噻唑24给出了区域特异性的钯催化Ullmann型反应产物3,3′-双（4-溴-5-苯基异噻唑）25。3-氯-4,5-二苯基异噻唑8的碱水解得到3-羟基类似物12，该物质与POBr3反应转化为3-溴-4,5-二苯基异噻唑13。3-溴异噻唑13与苯基锌氯反应得到3,4,5-三苯基异噻唑17，但未能进行有效的Suzuki或Stille耦合反应。3,5-二苯基异噻唑-4-氰化物26转化为4-溴和4-碘-3,5-二苯基异噻唑30和34，两者均能有效进行Suzuki和Stille耦合反应。通过这种方法制备了一系列三芳基异噻唑并进行了完全表征。