N-glycyl-glycine methyl ester; hydrobromide | 52396-58-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N-glycyl-glycine methyl ester; hydrobromide
• 英文别名: N-Glycyl-glycin-methylester; Hydrobromid；methyl 2-[(2-aminoacetyl)amino]acetate;hydrobromide
• CAS: 52396-58-4
• 化学式: BrH*C₅H₁₀N₂O₃
• 分子量: 227.058
• InChiKey: SPFNMBUNCVRFNV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.19
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  81.4
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-glycyl-glycine methyl ester; hydrobromide 、 Z-Arg(Pmc)-OH 在 N-甲基吗啉 、 2,6-二甲基吡啶 、 二苯基次膦酰氯 作用下， 生成 N^α-benzyloxycarbonyl-N^G-(2,2,5,7,8-pentamethylchroman-6-sulphonyl)-arginylglycylglycine methyl ester
  参考文献：
  名称：

  用于肽合成的酸不稳定的精氨酸衍生物：N G -2,2,2,5,7,8-五甲基苯并吡喃-6-磺酰基-L-精氨酸

  摘要：

  已经开发出用于精氨酸的胍侧链功能的三氟乙酸（TFA）不稳定的保护基。Ñ ģ - （2,2,5,7,8-五甲基-6-磺酰基-L-精氨酸在室温下迅速裂解以TFA或50％TFA的二氯甲烷溶液Fmoc.Arg（PMC）·OH的制剂和描述了Bnpeoc.Arg（Pmc）.OH。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)86564-9
• 作为产物：
  描述：

  甲基N-[(苄氧基)羰基]甘氨酰甘氨酸酸酯 在 氢溴酸 作用下， 反应 1.0h， 生成 N-glycyl-glycine methyl ester; hydrobromide
  参考文献：
  名称：

  Solution synthesis of a heptacosapeptide known as bovine .GAMMA.3-melanotropin (.GAMMA.3-MSH).

  摘要：

  通过 Z-(1-12)-OSu 和 H-(13-27)-OBzl 的片段缩合，然后在反式脂肪酸中用三氟甲磺酸-硫代苯甲醚进行脱保护，合成了位于牛促肾上腺皮质激素-β-促脂腺激素前体蛋白氨基酸序列内的七肽 （称为 γ3-MSH）。合成肽具有微弱的黑色素细胞刺激活性（体外 1.5×106 U/g）。

  DOI：

  10.1248/cpb.30.2433

文献信息

• v. Brunn-Leube; Schramm, Chemische Berichte, 1956, vol. 89, p. 2045,2051
  作者：v. Brunn-Leube、Schramm

  DOI：——

  日期：——
• An acid labile arginine derivative for peptide synthesis: NG-2,2,5,7,8-pentamethylchroman-6-sulphonyl-L-arginine
  作者：Robert Ramage、Jeremy Green、Alexander J. Blake

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)86564-9

  日期：1991.8

  A trifluoroacetic acid (TFA) labile protecting group for the guanidine side chain function of arginine has been developed. NG-(2,2,5,7,8-Pentamethylchroman-6-sulphonyl-L-arginine is cleaved rapidly in TFA or 50% TFA in dichloromethane at room temperature. The preparations of Fmoc.Arg(Pmc).OH and Bnpeoc.Arg(Pmc).OH are described.

  已经开发出用于精氨酸的胍侧链功能的三氟乙酸（TFA）不稳定的保护基。Ñ ģ - （2,2,5,7,8-五甲基-6-磺酰基-L-精氨酸在室温下迅速裂解以TFA或50％TFA的二氯甲烷溶液Fmoc.Arg（PMC）·OH的制剂和描述了Bnpeoc.Arg（Pmc）.OH。
• Solution synthesis of a heptacosapeptide known as bovine .GAMMA.3-melanotropin (.GAMMA.3-MSH).
  作者：SHINICHI SHIMAMURA、KOICHI YASUMURA、KENJI OKAMOTO、KENJI MIYATA、AKIRA TANAKA、MASUHISA NAKAMURA、KENICHI AKAJI、HARUAKI YAJIMA

  DOI：10.1248/cpb.30.2433

  日期：——

  A heptacosapeptide (known as γ3-MSH) which is located within the amino acid sequence of bovine corticotropin-β-lipotropin precursor protein was synthesized by fragment condensation of Z-(1-12)-OSu and H-(13-27)-OBzl followed by deprotection with trifluoromethanesulfonic acid-thioanisole in TFA. The synthetic peptide exhibited weak melanocyte-stimulating activity (1.5×106 U/g, in vitro).

  通过 Z-(1-12)-OSu 和 H-(13-27)-OBzl 的片段缩合，然后在反式脂肪酸中用三氟甲磺酸-硫代苯甲醚进行脱保护，合成了位于牛促肾上腺皮质激素-β-促脂腺激素前体蛋白氨基酸序列内的七肽 （称为 γ3-MSH）。合成肽具有微弱的黑色素细胞刺激活性（体外 1.5×106 U/g）。