[(Z)-3-methylpent-2-en-4-ynyl]sulfonylbenzene | 1093221-23-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: [(Z)-3-methylpent-2-en-4-ynyl]sulfonylbenzene
• CAS: 1093221-23-8
• 化学式: C₁₂H₁₂O₂S
• 分子量: 220.292
• InChiKey: ZDBNTTDCTPRJSZ-LUAWRHEFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  42.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(Z)-3-methylpent-2-en-4-ynyl]sulfonylbenzene 、 在 chloroamine-T 、 碳酸氢钠 、 copper(ll) sulfate pentahydrate 、 铜 作用下， 以 水 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 44.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Pluraflavin A“苷元”的合成

  摘要：

  已合成多黄素 A (2) 的“苷元”。该合成的关键特征包括腈氧化物（参见 14）和烯烃（22）之间的 1,3-偶极环加成反应生成异恶唑啉，随后转化为多黄素 A 的 γ-吡喃酮。连接的环氧化物部分在 Diels-Alder 安装 D 环之前安装到吡喃酮，这允许在到达最终化合物的途中获得许多潜在的活性细胞毒性中间体。两种此类化合物的初步体外结果也包括在外消旋标题化合物中，显示出纳摩尔范围的细胞毒性。

  DOI：

  10.1021/ja805936v
• 作为产物：
  描述：

  (Z)-3-甲基戊-2-烯-4-炔-1-醇 、 sodium benzenesulfonate 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 三苯基膦 、 四丁基碘化铵 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以77%的产率得到[(Z)-3-methylpent-2-en-4-ynyl]sulfonylbenzene
  参考文献：
  名称：

  Pluraflavin A“苷元”的合成

  摘要：

  已合成多黄素 A (2) 的“苷元”。该合成的关键特征包括腈氧化物（参见 14）和烯烃（22）之间的 1,3-偶极环加成反应生成异恶唑啉，随后转化为多黄素 A 的 γ-吡喃酮。连接的环氧化物部分在 Diels-Alder 安装 D 环之前安装到吡喃酮，这允许在到达最终化合物的途中获得许多潜在的活性细胞毒性中间体。两种此类化合物的初步体外结果也包括在外消旋标题化合物中，显示出纳摩尔范围的细胞毒性。

  DOI：

  10.1021/ja805936v