6-hydroxy-3-phenylpyridazine-4-carboxylic acid methyl ester

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: 6-hydroxy-3-phenylpyridazine-4-carboxylic acid methyl ester
• 英文别名: methyl 6-oxo-3-phenyl-1H-pyridazine-4-carboxylate
• 化学式: C₁₂H₁₀N₂O₃
• 分子量: 230.223
• InChiKey: BVGCRZWEVZCSRO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  67.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-hydroxy-3-phenylpyridazine-4-carboxylic acid methyl ester 在 ammonium hydroxide 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 3.0h， 以90%的产率得到5-carboxamido-6-phenyl-3(2H)-pyridazinone
  参考文献：
  名称：

  哒嗪衍生物。XIX：6-苯基-3（2 H）-哒嗪酮系统中5位的官能化研究†

  摘要：

  为了寻找新的血小板聚集抑制剂，制备了一系列在哒嗪酮环的5位带有不同取代基的6-苯基-3（2 H）-哒嗪酮。根据光谱法确定最终化合物的结构。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570360426
• 作为产物：
  描述：

  5-羟基甲基-6-苯基-4,5-二氢-3(2H)-哒嗪酮 在 selenium(IV) oxide 、 硫酸 、 盐酸羟胺 作用下， 以 甲酸 、 乙醇 为溶剂， 反应 9.0h， 生成 6-hydroxy-3-phenylpyridazine-4-carboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  哒嗪衍生物。XIX：6-苯基-3（2 H）-哒嗪酮系统中5位的官能化研究†

  摘要：

  为了寻找新的血小板聚集抑制剂，制备了一系列在哒嗪酮环的5位带有不同取代基的6-苯基-3（2 H）-哒嗪酮。根据光谱法确定最终化合物的结构。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570360426

文献信息

• 咪唑并哒嗪类化合物及其用途
  申请人：和记黄埔医药(上海)有限公司

  公开号：CN105503877A

  公开（公告）日：2016-04-20

  本发明涉及咪唑并哒嗪类化合物及其用途。更具体地，本发明涉及式(I)的咪唑并哒嗪类化合物：还涉及包含它们的药物组合物以及它们的制备方法和医药用途。
• Pyridazines. Part XXIX: synthesis and platelet aggregation inhibition activity of 5-substituted-6-phenyl-3(2H)-pyridazinones. Novel aspects of their biological actions
  作者：Eddy Sotelo、Nuria Fraiz、Matilde Yáñez、Vicente Terrades、Reyes Laguna、Ernesto Cano、Enrique Raviña

  DOI：10.1016/s0968-0896(02)00146-3

  日期：2002.9

  series of 6-phenyl-3(2H)-pyridazinones with a diverse range of substituents in the 5-position have been prepared and evaluated in the search for new antiplatelet agents. A significant dependence of the substituent on the inhibitory effect has been observed. The pharmacological study of these compounds confirms that modification of the chemical group at position 5 of the 6-phenyl-3(2H)-pyridazinone system

  已经制备了一系列5-位具有5-取代基范围的6-苯基-3（2H）-哒嗪酮，并在寻找新的抗血小板药时对其进行了评估。已经观察到取代基对抑制作用的显着依赖性。这些化合物的药理研究证实，6-苯基-3（2H）-哒嗪酮系统第5位的化学基团的修饰既影响抗血小板活性的变化，又影响作用机理。
• Pyridazines. Part 22: Highly efficient synthesis of pharmacologically useful 4-cyano-6-phenyl-5-substituted-3(2H)-pyridazinones
  作者：Eddy Sotelo、Beatriz Pita、Enrique Raviña

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)00260-4

  日期：2000.4

  directly and efficiently attached at the 4-position of the heterocyclic ring of 5-substituted-6-phenyl-3(2H)-pyridazinones using a practical and mild procedure. This direct cyanide addition offers a novel and one-pot approach to the synthesis of pharmacologically useful 4,5-difunctionalized-6-phenyl-3(2H)-pyridazinones.

  使用实用且温和的方法将氰基直接且有效地连接在5-取代的6-苯基-3（2 H）-哒嗪酮的杂环的4-位上。这种直接的氰化物加成为药理上有用的4,5-双官能化的6-苯基-3（2 H）-哒嗪酮的合成提供了一种新颖的一锅法。
• Imidazopyridazine compounds and their use
  申请人：HUTCHISON MEDIPHARMA LIMITED

  公开号：US10208066B2

  公开（公告）日：2019-02-19

  This disclosure provides novel imidazopyridazine compounds of formula (I) and pharmaceutical acceptable salt thereof, pharmaceutical compositions containing them, a process for preparing them, and their practical effect in inhibiting PI3K and potential use in treating a disease responsive to inhibition of PI3K, for example, an inflammatory disease, autoimmune disease or cancer.

  本公开提供了新颖的式(I)咪唑哒嗪化合物及其药用可接受盐、含有它们的药物组合物、制备它们的工艺，以及它们在抑制PI3K方面的实际效果和在治疗对抑制PI3K有反应的疾病（例如炎症性疾病、自身免疫性疾病或癌症）中的潜在用途。
• Pyridazine derivatives. Part 27: A joint theoretical and experimental approach to the synthesis of 6-phenyl-4,5-disubstituted-3(2H)-pyridazinones
  作者：Eddy Sotelo、Nuria B Centeno、Jordi Rodrigo、Enrique Raviña

  DOI：10.1016/s0040-4020(02)00120-5

  日期：2002.3

  A theoretical study of the structures of a series of 5-substituted-6-phenyl-3(2H)-pyridazinones has been carried out using quantum-mechanical calculations. This study indicates a significant effect of the nature of the substituent at the 5-position on the reactivity of this system. The results have also been confirmed by means of H-1 NMR measurements. The outcome of this work has guided the development of novel and efficient synthetic pathways to obtain pharmacologically useful 6-phenyl-4,5-substituted-3(2H)-pyridazinones. (C) 2002 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.