3-(3,4-(methylendioxy)phenyl)-1H-pyrazole | 141791-06-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并间二氧杂环戊烯类
• 英文名称: 3-(3,4-(methylendioxy)phenyl)-1H-pyrazole
• 英文别名: 5-(1,3-benzodioxol-5-yl)-1H-pyrazole
• CAS: 141791-06-2
• 化学式: C₁₀H₈N₂O₂
• mdl: MFCD03618498
• 分子量: 188.186
• InChiKey: LOPAFWMOCZGHFX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  407.8±34.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.369±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  47.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 危险等级：
  IRRITANT
• 海关编码：
  2934999090

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3,4-亚甲二氧苯乙酮 在 盐酸肼 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 54.0h， 生成 3-(3,4-(methylendioxy)phenyl)-1H-pyrazole
  参考文献：
  名称：

  托烷衍生物的结构多样性衍生及杀线虫活性研究

  摘要：

  从 MDL 72222 及其类似物（已知的具有杀线虫活性的 5-HT 3受体拮抗剂）的结构出发，我们评估了多种托烷衍生物，其特征是引入多种五原子杂环作为酯的生物电子等排替代品这些5-HT 3受体拮抗剂的部分。测试了所有目标化合物对松材线虫和南方根结线虫的体外杀线虫活性。初步构效关系 (SAR) 研究表明，5-HT 3受体拮抗剂中的酯功能可以被噻唑部分（类似物5 ）取代，具有中等至良好的杀线虫活性。具体而言，化合物5bd对松材线虫表现出优异的杀线虫活性，LC 50/72 h为7.80mg/L，并且在40mg/L时对南方根结线虫表现出85%的死亡率。此外，对类似物5的逐步结构修饰导致发现了结构不同的化合物47b，该化合物具有先进的杀线虫活性，其针对松材线虫的LC 50/72 h为 5.96 mg/L 。

  DOI：

  10.1016/j.phytol.2024.01.003

文献信息

• Retracted Article: Molybdenum-silver co-catalyzed cycloaddition of alkynes with <i>N</i>-isocyanoiminotriphenylphosphorane (NIITP): an efficient strategy for the synthesis of monosubstituted pyrazoles
  作者：Pengbing Mi、Jiajia Lang、Shaojian Lin

  DOI：10.1039/c9cc03363g

  日期：——

  A new molybdenum-silver co-catalyzed [3+2] cycloaddition of alkynes with N-isocyanoiminotriphenylphosphorane (NIITP) has been described. The NIITP serves as a non-toxic, facile “CNN” source. Over 30 substrates were successfully converted to the desired compounds in good to excellent yields.

  已经描述了一种新的钼-银与N-异氰基氨基三苯基磷烷（NIITP）共同催化炔烃的[3 + 2]环加成反应。NIITP可作为无毒，简便的“ CNN”来源。超过30种底物成功地以优异的产率转化为所需的化合物。
• Suzuki-Miyaura Cross-Coupling of Unprotected, Nitrogen-Rich Heterocycles: Substrate Scope and Mechanistic Investigation
  作者：M. Alexander Düfert、Kelvin L. Billingsley、Stephen L. Buchwald

  DOI：10.1021/ja4064469

  日期：2013.8.28

  mechanism behind the inhibitory effect of unprotected azoles on Pd-catalyzed cross-coupling reactions is described based on evidence gained through experimental, crystallographic, and theoretical investigations.

  报道了使用预催化剂 P1 或 P2 的未受保护的富氮杂环的 Suzuki-Miyaura 交叉偶联。该程序允许各种取代的吲唑、苯并咪唑、吡唑、吲哚、羟吲哚和氮杂吲哚卤化物在温和条件下以良好至极好的产率反应。此外，基于通过实验、晶体学和理论研究获得的证据，描述了未受保护的唑类对 Pd 催化的交叉偶联反应的抑制作用背后的机制。
• Silver-Mediated [3 + 2] Cycloaddition of Alkynes and <i>N</i>-Isocyanoiminotriphenylphosphorane: Access to Monosubstituted Pyrazoles
  作者：Fanhua Yi、Wanjun Zhao、Zikun Wang、Xihe Bi

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b00860

  日期：2019.5.3

  A silver-mediated [3 + 2] cycloaddition of "CNN" and "C C" for constructing pyrazoles has been described. The "CNN" building block used is N-isocyanoiminotriphenylphosphorane, which is a stable, safe, easy-to-handle, and odorless solid isocyanide. The reaction is characterized by its mild conditions, broad substrate scope, and excellent functional group tolerance.