ethyl [(6,7-dichloro-2-isobutylbenzo[b]thien-5-yl)oxy]acetate | 83120-52-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: ethyl [(6,7-dichloro-2-isobutylbenzo[b]thien-5-yl)oxy]acetate
• 英文别名: ethyl 2-[[6,7-dichloro-2-(2-methylpropyl)-1-benzothiophen-5-yl]oxy]acetate
• CAS: 83120-52-9
• 化学式: C₁₆H₁₈Cl₂O₃S
• 分子量: 361.289
• InChiKey: ORHXCJHPKIDKFE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  75-76 °C(Solv: ethyl ether (60-29-7); hexane (110-54-3))
• 沸点：
  455.4±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.289±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.1
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  63.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl [(6,7-dichloro-2-isobutylbenzo[b]thien-5-yl)oxy]acetate 在 氢氧化钾 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 1.0h， 以94%的产率得到[(6,7-dichloro-2-isobutylbenzo[b]thien-5-yl)oxy]acetic acid
  参考文献：
  名称：

  [（6,7-二氯苯并[b]噻吩-5-基）氧基]乙酸和1,1-二氧化物。1.一类结构新颖的具有降压作用的利尿剂。

  摘要：

  合成了一系列[（6,7-二氯苯并[b]噻吩-5-基）氧基]乙酸及其相应的1,1-二氧化物，并评估了急性盐水负荷小鼠（ASLM）的利尿活性和降压活性自发性高血压大鼠（SHR）。发现大量化合物在一种或两种测定法中均显示出有效的活性，并描述了相对于每种测定法的初步结构-活性关系。通过口服给药，化合物94，[（6,7-二氯-2-正丙基苯并[b]噻吩-5-基）氧基]乙酸的1,1-二氧化物在ASLM和SHR中均具有显着活性。

  DOI：

  10.1021/jm00395a020
• 作为产物：
  描述：

  α-(2,3-dichloro-4-methoxyphenylthio)-γ-methyl-n-valeric acid 在 sodium tetrahydroborate 、 三氯化铝 、 氯化亚砜 、 三氟化硼乙醚 、 吡啶盐酸盐 、 potassium carbonate 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 溶剂黄146 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 19.08h， 生成 ethyl [(6,7-dichloro-2-isobutylbenzo[b]thien-5-yl)oxy]acetate
  参考文献：
  名称：

  [（6,7-二氯苯并[b]噻吩-5-基）氧基]乙酸和1,1-二氧化物。1.一类结构新颖的具有降压作用的利尿剂。

  摘要：

  合成了一系列[（6,7-二氯苯并[b]噻吩-5-基）氧基]乙酸及其相应的1,1-二氧化物，并评估了急性盐水负荷小鼠（ASLM）的利尿活性和降压活性自发性高血压大鼠（SHR）。发现大量化合物在一种或两种测定法中均显示出有效的活性，并描述了相对于每种测定法的初步结构-活性关系。通过口服给药，化合物94，[（6,7-二氯-2-正丙基苯并[b]噻吩-5-基）氧基]乙酸的1,1-二氧化物在ASLM和SHR中均具有显着活性。

  DOI：

  10.1021/jm00395a020

文献信息

• Benzo[b]thiophenes
  申请人：Hoechst-Roussel Pharmaceuticals Inc.

  公开号：US04436748A1

  公开（公告）日：1984-03-13

  Novel benzo[b]thiophenes, compositions containing same, process for the preparation thereof and methods of reducing blood pressure and producing diuresis by administration of the compounds and compositions are disclosed.

  本发明公开了新型苯并[b]噻吩化合物，包含该化合物的组合物，制备该化合物的方法，以及通过该化合物和组合物的给药来降低血压和产生利尿作用的方法。
• Phenyl substituted carbamothioic acid esters
  申请人：Hoechst Roussel Pharmaceuticals Inc.

  公开号：US04672138A1

  公开（公告）日：1987-06-09

  Novel benzo[b]thiophenes, compositions containing same, process for the preparation thereof and methods of reducing blood pressure and producing diuresis by administration of the compounds and compositions are disclosed.

  本发明揭示了新型苯并[b]噻吩化合物，包含这些化合物的组合物，制备这些化合物的方法以及通过给予这些化合物和组合物来降低血压和产生利尿作用的方法。
• Benzo[b]thiophenes intermediates
  申请人：Hoechst-Roussel Pharmaceuticals Inc.

  公开号：US04528399A1

  公开（公告）日：1985-07-09

  Novel benzo[b]thiophenes, compositions containing same, process for the preparation thereof and methods of reducing blood pressure and producing diuresis by administration of the compounds and compositions are disclosed.

  本发明公开了新型苯并[b]噻吩化合物，含有该化合物的组合物，制备该化合物的方法以及通过给予该化合物和组合物来降低血压和产生利尿作用的方法。
• ONG, HELEN H.;COLDWELL, STEVEN R.;PROFITT, JAMES A.;TEGELER, JOHN J.;AGNE+, J. MED. CHEM., 30,(1987) N 12, 2295-2303
  作者：ONG, HELEN H.、COLDWELL, STEVEN R.、PROFITT, JAMES A.、TEGELER, JOHN J.、AGNE+

  DOI：——

  日期：——
• [(6,7-Dichlorobenzo[b]thien-5-yl)oxy]acetic acids and 1,1-dioxides. 1. A structurally novel class of diuretics with hypotensive activity
  作者：Helen H. Ong、Steven R. Caldwell、James A. Profitt、John J. Tegeler、Marc N. Agnew、Jeffrey C. Wilker、Rudyard J. Ress、Jan M. Kitzen

  DOI：10.1021/jm00395a020

  日期：1987.12

  A series of [(6,7-dichlorobenzo[b]thien-5-yl)oxy]acetic acids and their corresponding 1,1-dioxides were synthesized and evaluated for diuretic activity in the acute saline loaded mice (ASLM) and hypotensive activity in the spontaneously hypertensive rat (SHR). A significant number of compounds were found to display potent activity in one or both assays, and preliminary structure-activity relationships

  合成了一系列[（6,7-二氯苯并[b]噻吩-5-基）氧基]乙酸及其相应的1,1-二氧化物，并评估了急性盐水负荷小鼠（ASLM）的利尿活性和降压活性自发性高血压大鼠（SHR）。发现大量化合物在一种或两种测定法中均显示出有效的活性，并描述了相对于每种测定法的初步结构-活性关系。通过口服给药，化合物94，[（6,7-二氯-2-正丙基苯并[b]噻吩-5-基）氧基]乙酸的1,1-二氧化物在ASLM和SHR中均具有显着活性。