2-ethyl-5,8-dimethoxy-7-bromo-1-tetralone | 83923-01-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 四氢化萘
• 英文名称: 2-ethyl-5,8-dimethoxy-7-bromo-1-tetralone
• 英文别名: 7-bromo-2-ethyl-5,8-dimethoxy-3,4-dihydro-2H-naphthalen-1-one
• CAS: 83923-01-7
• 化学式: C₁₄H₁₇BrO₃
• 分子量: 313.191
• InChiKey: CTQGBGSQMLNYQF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  428.3±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.335±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-ethyl-5,8-dimethoxy-7-bromo-1-tetralone 在 锂硼氢 、 potassium tert-butylate 、 氧气 、 亚磷酸三乙酯 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 、 叔丁醇 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  一种方便的AB环段，用于β紫红霉酮，β-isorhodomycinone，α 2使用一种新的氧合反应-rhodomycinone，和α-citromycinone

  摘要：

  2-乙基-5,8-二甲氧基-7-溴-1-四氢萘酮的异常双羟基化产生适合于某些蒽环素合成的AB环链段。

  DOI：

  10.1039/c39820000987
• 作为产物：
  描述：

  2,5-二甲氧基苯甲醛 在 六甲基磷酰三胺 、 sodium hydroxide 、 PPA 、 氨 、 溴 、 sodium acetate 、 sodium 、 四丁基碘化铵 、 potassium carbonate 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 溶剂黄146 、 丙酮 为溶剂， 反应 147.88h， 生成 2-ethyl-5,8-dimethoxy-7-bromo-1-tetralone
  参考文献：
  名称：

  Convenient AB-ring segments for anthracyclinone synthesis via bishydroxylation of 2-ethyl-5,8-dimethoxy-7-bromo-1-tetralone

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00157a014

文献信息

• A regioselective synthesis of daunomycinone and related anthracyclinones
  作者：Manfred Braun

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)91518-2

  日期：1984.1

  carbonyl group, which is situated in the meta position of the methoxy substituent(s). This highly regioselective reaction (minimum: 95:5) is used as the key step in a short synthesis of daunomycinone (2a), 2-methoxy-7-deoxycarminomycinone (22b),γ-rhodomycinone (8), and 10-dexoy-γ-rhodomycinone (9). The products of the addition of 15 to 4a and 4b, the pseudoacids 16 are converted via the olefins 17 and

  邻苯二甲酸酐4a和4b在四氢呋喃/四甲基乙二胺中几乎仅在羰基上被格氏试剂15和33攻击，羰基位于甲氧基取代基的间位。这种高度区域选择性的反应（最低95：5）被用作短合成道诺霉素（2a），2-甲氧基-7-脱氧carcinomycinone（22b），γ-hodomycinone（8）和10-dexoy-的关键步骤。 γ-玫瑰菌素（9）。15至4a和4b加成的产物，假酸16通过烯烃转化。17和环氧化物18进入酮19，后者通过将已知的反应应用于蒽环素2a，22a和9而产生。通过将33添加到4a中而形成的产物通过醌27转化为γ-玫瑰菌素（8）。格氏试剂15和33的前体，即溴化物14和32，可以容易地从羧酸10大规模地制备，羧酸10可以从便宜的化学品氢醌和琥珀酸酐中容易地获得。
• Regioselektive synthese von daunomycinon und γ-rhodomycinon
  作者：Manfred Braun

  DOI：10.1016/0040-4039(80)80203-6

  日期：1980.1

  Synthesis of daunomycinone () and γ-rhodomycinone () by regioselective addition of the Grignard reagents and to the anhydride .

  道诺霉素酮（合成）和γ-紫红霉酮（由区域选择性添加格氏试剂）和于酐。
• A convenient<scp>AB</scp>-ring segment for β-rhodomycinone, β-isorhodomycinone, α₂-rhodomycinone, and α-citromycinone using a novel oxygenation reaction
  作者：Charles E. Coburn、D. Keith Anderson、John S. Swenton

  DOI：10.1039/c39820000987

  日期：——

  An unusual bishydroxylation of 2-ethyl-5,8-dimethoxy-7-bromo-1-tetralone gives an AB-ring segment suitable for elaboration to certain anthracyclinones.

  2-乙基-5,8-二甲氧基-7-溴-1-四氢萘酮的异常双羟基化产生适合于某些蒽环素合成的AB环链段。
• The synthesis of (+−) a-citromycinone via a 1,4-dipole-metallated p-quinol strategy
  作者：D.Keith Anderson、Charles E. Coburn、Anthony P. Haag、John S. Swenton

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)81648-2

  日期：1983.1

  The synthesis of the compound having the structure assigned to α-citromycinone has been completed in 4% overall yield from 2-ethyl-5,8-dimethoxy-7-bromo-1-tetralone.

  由2-乙基-5,8-二甲氧基-7-溴-1-丁酮以4％的总产率完成了具有分配给α-胞嘧啶酮的结构的化合物的合成。
• Convenient AB-ring segments for anthracyclinone synthesis via bishydroxylation of 2-ethyl-5,8-dimethoxy-7-bromo-1-tetralone
  作者：Charles E. Coburn、D. Keith Anderson、John S. Swenton

  DOI：10.1021/jo00157a014

  日期：1983.5