6-iodo-L-6-deoxy-galactose | 6304-86-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 6-iodo-L-6-deoxy-galactose
• 英文别名: 6-iodo-ξ-L-6-deoxy-galactopyranose；(3S,4R,5S,6R)-6-(iodomethyl)oxane-2,3,4,5-tetrol
• CAS: 6304-86-5；19054-60-5
• 化学式: C₆H₁₁IO₅
• 分子量: 290.055
• InChiKey: HOPLQCPVSBDZRN-DHVFOXMCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.4
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  90.2
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  5-(iodomethyl)-2,2,7,7-tetramethyltetrahydro-3aH-bis([1,3]dioxolo)[4,5-b:4′,5′-d]pyran 在 三氯乙酸 作用下， 生成 6-iodo-L-6-deoxy-galactose
  参考文献：
  名称：

  L-岩藻糖的潜在抗代谢物的合成和生物活性。

  摘要：

  合成6-取代的6-脱氧-L-半乳糖（L-岩藻糖）衍生物作为L-岩藻糖的潜在抗代谢物。评价了这些化合物对培养中的P388白血病细胞的细胞毒性作用。显示出最强的生长抑制作用的L-岩藻糖类似物是磺酰基酯，溴和碘衍生物。由于这些化合物都能够烷基化，因此可以认为它们的细胞毒性作用是这种性质的结果。与该解释一致，合成的试剂均未显示出对L- [3H]岩藻糖掺入糖蛋白的特异性抑制。

  DOI：

  10.1021/jm00194a017

文献信息

• Synthesis and analgesic activity of some 14.beta.-substituted analogs of morphine
  作者：Peter Osei-Gyimah、Sydney Archer

  DOI：10.1021/jm00176a011

  日期：1980.2

  prepared by the reaction of thebaine with N-bromosuccinimide and N-chlorosuccinimide, respectively. These 14 beta-substituted codeine and codeinones were O-demethylated to the corresponding morphine analogues with boron tribromide. With the exception of 14 beta-nitromorphinone, which was weak in activity, all the other 14 beta-substituted morphine derivatives were approximately equal in potency to normorphine

  用硼氢化钠处理14β-硝基可待因酮得到可待因衍生物，其在乙酸酐-乙酸溶液中用锌粉还原，得到14β-乙酰氨基可待因6-乙酸盐。从蒂巴因与硫氰酸根的反应获得14β-硫氰基可待因酮，并用氢化铝锂将其还原为14β-巯基可待因。通过蒂巴因分别与N-溴代琥珀酰亚胺和N-氯代琥珀酰亚胺反应，制备了14个β-溴-和14个-氯可待因酮。用三溴化硼将这14个β-取代的可待因和可待因酮O-去甲基化为相应的吗啡类似物。除了活性较弱的14个β-硝基吗啡酮外，