2-Benzoyl-3-hydroxy-2,3-dihydrobenzofuran | 17571-11-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-Benzoyl-3-hydroxy-2,3-dihydrobenzofuran
• 英文别名: (3-hydroxy-2,3-dihydro-benzofuran-2-yl)-phenyl-methanone；(3-Hydroxy-2,3-dihydro-1-benzofuran-2-yl)-phenylmethanone
• CAS: 17571-11-8
• 化学式: C₁₅H₁₂O₃
• 分子量: 240.258
• InChiKey: JQJFUJUUSOWFIE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  194 °C
• 沸点：
  412.1±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.308±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.36
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  46.53
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-(2-oxo-2-phenylethoxy)benzaldehyde 在 四(三苯基膦)钯 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 72.0h， 以33%的产率得到2-Benzoyl-3-hydroxy-2,3-dihydrobenzofuran
  参考文献：
  名称：

  Shen, Zengming; Dornan, Peter K.; Khan, Hasan A., Journal of the American Chemical Society, 2009, vol. 131, p. 1077 - 1091

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Dynamic Kinetic Resolution Enabled by Intramolecular Benzoin Reaction: Synthetic Applications and Mechanistic Insights
  作者：Guoxiang Zhang、Shuang Yang、Xiaoyan Zhang、Qiqiao Lin、Deb. K. Das、Jian Liu、Xinqiang Fang

  DOI：10.1021/jacs.6b02929

  日期：2016.6.29

  to excellent yields and with high levels of stereoselectivity (>95% ee and >20:1 dr in most cases). In addition, the excellent regioselectivity control for aryl/alkyl 1,3-diketones, and the superior electronic differentiation of 1,3-diarylketones were highlighted. Moreover, a set of new mechanistic rationale that differs with the currently widely accepted understanding of intramolecular benzoin reactions

  β-酮酯和 1,3-二酮的高度对映、非对映和区域选择性动态动力学拆分是通过手性 N-杂环卡宾催化的分子内交叉安息香反应实现的。各种带有两个连续立体中心和多个官能团的四氢萘酮衍生物以中等至优异的产率和高水平的立体选择性（在大多数情况下> 95％ee和> 20：1 dr）释放。此外，突出了芳基/烷基 1,3-二酮的出色区域选择性控制和 1,3-二芳基酮的出色电子分化。此外，建立了一组与目前广泛接受的对分子内安息香反应的理解不同的新机制原理，以证明安息香比羟醛转化具有更高的偏好：(1) 检测到竞争性羟醛和安息香反应共存，但逆羟醛不可逆安息香过程在主要安息香产物的生成中起着至关重要的作用。(2) N-吸电子取代基在三唑鎓催化剂中最重要的作用是加速安息香转化的速率，而不是通过降低催化剂的固有碱性来抑制羟醛过程。
• d-Camphor-derived triazolium salts for catalytic intramolecular crossed aldehyde–ketone benzoin reactions
  作者：Yi Li、Zhen Feng、Shu-Li You

  DOI：10.1039/b801004h

  日期：——

  A series of triazolium salts has been synthesized from d-camphor and found to be efficient catalysts for intramolecular crossed aldehyde-ketone benzoin reactions, affording alpha-ketols bearing a quaternary carbon center with up to 93% ee.

  已从d-樟脑合成了一系列三唑鎓盐，发现它们是分子内交叉醛-酮安息香反应的有效催化剂，可提供带有高达93％ee的季碳中心的α-酮醇。
• Modified Chiral Triazolium Salts for Enantioselective Benzoin Cyclization of Enolizable Keto-Aldehydes:  Synthesis of (+)-Sappanone B
  作者：Hiroshi Takikawa、Keisuke Suzuki

  DOI：10.1021/ol070929p

  日期：2007.7.1

  Asymmetric synthesis of (+)-sappanone B (1), a natural product with a 3-hydroxy chromanone structure, was achieved via enantioselective benzoin cyclization by using a modified Rovis catalyst and triethylamine. This catalyst enabled the successful benzoin cyclization of readily enolizable keto-aldehydes.
• Shen, Zengming; Dornan, Peter K.; Khan, Hasan A., Journal of the American Chemical Society, 2009, vol. 131, p. 1077 - 1091
  作者：Shen, Zengming、Dornan, Peter K.、Khan, Hasan A.、Woo, Tom K.、Dong, Vy M.

  DOI：——

  日期：——