(S)-7-methoxy-2-phenyl-3-nitro-2H-chromene | 1132763-87-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 黄酮类化合物
• 英文名称: (S)-7-methoxy-2-phenyl-3-nitro-2H-chromene
• 英文别名: (S)-7-methoxy-3-nitro-2-phenyl-2H-chromene；(2S)-7-methoxy-3-nitro-2-phenyl-2H-chromene
• CAS: 1132763-87-1
• 化学式: C₁₆H₁₃NO₄
• 分子量: 283.284
• InChiKey: DZSCQMGEHPHXJK-INIZCTEOSA-N

物化性质

• 熔点：
  135 °C
• 沸点：
  448.3±45.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.32±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.45
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  61.6
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-羟基-4-甲氧基苯甲醛 、 β-硝基苯乙烯 在 C₉H₁₅N₃S 、 水杨酸 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 96.0h， 生成 (R)-7-methoxy-2-phenyl-3-nitro-2H-chromene 、 (S)-7-methoxy-2-phenyl-3-nitro-2H-chromene
  参考文献：
  名称：

  一种新颖的对映选择性催化串联Oxa-Michael-Henry反应：一锅有机催化不对称合成3-Nitro-2 H-苯甲基

  摘要：

  通过使用手性仲胺有机催化剂和水杨酸作为助催化剂，开发了取代的水杨醛与硝基烯烃的对映选择性氧杂-迈克尔-亨利反应，该反应通过芳香亚胺活化（AIA）进行。在温和条件下，以中等至良好的收率获得了相应的3-硝基-2 H-色烯，其中ee高达91％。基于实验结果和中间体的ESI质谱检测，已提出了一个合理的过渡态来解释激活和不对称诱导的起源。

  DOI：

  10.1002/adsc.200800535

文献信息

• A Novel Enantioselective Catalytic Tandem Oxa-Michael-Henry Reaction: One-Pot Organocatalytic Asymmetric Synthesis of 3-Nitro-2<i>H</i>-chromenes
  作者：Dan-Qian Xu、Yi-Feng Wang、Shu-Ping Luo、Shuai Zhang、Ai-Guo Zhong、Hui Chen、Zhen-Yuan Xu

  DOI：10.1002/adsc.200800535

  日期：2008.11.3

  An enantioselective oxa-Michael–Henry reaction of substituted salicylaldehydes with nitroolefins that proceeds though an aromatic iminium activation (AIA) has been developed by using a chiral secondary amine organocatalyst and salicylic acid as a co-catalyst. The corresponding 3-nitro-2H-chromenes were obtained in moderate-to-good yields with up to 91% ee under mild conditions. Based on the experimental

  通过使用手性仲胺有机催化剂和水杨酸作为助催化剂，开发了取代的水杨醛与硝基烯烃的对映选择性氧杂-迈克尔-亨利反应，该反应通过芳香亚胺活化（AIA）进行。在温和条件下，以中等至良好的收率获得了相应的3-硝基-2 H-色烯，其中ee高达91％。基于实验结果和中间体的ESI质谱检测，已提出了一个合理的过渡态来解释激活和不对称诱导的起源。
• Efficient kinetic resolution of racemic 3-nitro-2H-chromene derivatives catalyzed by Takemoto's organocatalyst
  作者：Jian-Wu Xie、Li-Ping Fan、Hong Su、Xin-Sheng Li、Dong-Cheng Xu

  DOI：10.1039/b922668k

  日期：——

  Efficient kinetic resolution of racemic 3-nitro-2H-chromenes by bifunctional thiourea afforded optically active (R)-3-nitro-2H-chromene derivatives with moderate to good enantioselectivities, which simultaneously gave the multifunctional 3,4-diphenyl-3a-nitrobenzopyrano-[3,4-c]-pyrrolidine-1,1-dicarboxylate derivatives with four vicinal chiral carbon centers.

  通过双官能硫脲对外消旋 3-硝基-2H-苯进行高效动力学解析，得到了具有光学活性的(R)-3-硝基-2H-苯衍生物，其对映体选择性为中等至良好，同时还得到了具有四个手性碳中心的多功能 3,4-二苯基-3a-硝基苯并吡喃-[3,4-c]-吡咯烷-1,1-二甲酸酯衍生物。
• One-Pot Enantioselective Synthesis of 3-Nitro-2<i>H</i>-chromenes Catalyzed by a Simple 4-Hydroxyprolinamide with 4-Nitrophenol as Cocatalyst
  作者：Guohui Yin、Richeng Zhang、Lei Li、Jun Tian、Ligong Chen

  DOI：10.1002/ejoc.201300505

  日期：2013.8

  The asymmetric domino oxa-Michael–Henry reaction of salicylaldehyde derivatives with trans-β-nitro olefins catalyzed by a readily available trans-4-hydroxy-L-prolinamide with 4-nitrophenol as an effective cocatalyst is presented. The corresponding 3-nitro-2H-chromenes were obtained in moderate to excellent yields (up to 99 %) and with up to 90 % ee under mild conditions. In addition, a preliminary

  介绍了水杨醛衍生物与反式-β-硝基烯烃的不对称多米诺 oxa-Michael-Henry 反应，该反应由易于获得的反式-4-羟基-L-脯氨酰胺和 4-硝基苯酚作为有效的助催化剂催化。相应的 3-硝基-2H-色烯在温和条件下以中等至极好的收率（高达 99%）和高达 90% 的 ee 获得。此外，初步研究表明，这种有机催化系统能够促进 2-甲酰基吡咯衍生物与反式-β-硝基烯烃的多米诺氮杂-迈克尔-亨利反应，得到手性 2-硝基-3H-吡咯烷。
• New pyrrolidine-triazole-based C2 symmetric organocatalysts and their utility in the asymmetric Michael reaction of β-nitrostyrenes and the synthesis of nitrochromenes
  作者：Thandavamurthy Karthikeyan、Sethuraman Sankararaman

  DOI：10.1016/j.tetasy.2008.12.007

  日期：2008.12

  The synthesis of new C-2 symmetric bis(pyrrolidine-triazole)-based organocatalysts and their utility in the asymmetric Michael reaction of beta-nitrostyrenes with very high diastereo- and enantioselectivity in water without any additives is reported. The asymmetric synthesis of nitrochromenes is also illustrated. (C) 2008 Elsevier Ltd. All rights reserved.