(S)-α-methylserine hydrochloride | 114396-62-2

• 物质功能分类: 医药中间体 - 原料药中间体
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (S)-α-methylserine hydrochloride
• 英文别名: HCl*H-α-MeSer(OH)-OH；L-2-methylserine hydrochloride；(2S)-2-Amino-3-hydroxy-2-methylpropanoic acid;hydrochloride
• CAS: 114396-62-2
• 化学式: C₄H₉NO₃*ClH
• 分子量: 155.581
• InChiKey: GXSZHKBAXHJPPL-WCCKRBBISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.8
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  83.6
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-α-methylserine hydrochloride 在 methyloxirane 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 2.0h， 以41%的产率得到2-甲基-L-丝氨酸
  参考文献：
  名称：

  高度非对映选择性烷基化中金字塔状双环丝氨酸烯醇化的理论证据。

  摘要：

  由（S）-和（R）-N-Boc-丝氨酸甲酯（Boc：叔丁氧羰基）合成了新的手性丝氨酸当量及其对映异构体。在通过非对映选择性烯醇酸钾烷基化反应和随后的酸水解合成α-烷基α-氨基酸中，已证明将这些化合物用作手性结构单元。进行了理论研究，以阐明五元环状N，O-乙缩醛的形成和随后的烷基化过程（完全保留构型而发生）的立体化学结果。该特征可以用烯醇盐中间体的高度锥体化来解释。

  DOI：

  10.1002/chem.200601746
• 作为产物：
  描述：

  (3S,7R,7aS)-tetrahydro-7-methoxy-3,7,7a-trimethyl-5-oxo-2H-oxazolo-[3,2-c]oxazole-3-carboxylic acid methyl ester 在 盐酸 作用下， 以98%的产率得到(S)-α-methylserine hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  高度非对映选择性烷基化中金字塔状双环丝氨酸烯醇化的理论证据。

  摘要：

  由（S）-和（R）-N-Boc-丝氨酸甲酯（Boc：叔丁氧羰基）合成了新的手性丝氨酸当量及其对映异构体。在通过非对映选择性烯醇酸钾烷基化反应和随后的酸水解合成α-烷基α-氨基酸中，已证明将这些化合物用作手性结构单元。进行了理论研究，以阐明五元环状N，O-乙缩醛的形成和随后的烷基化过程（完全保留构型而发生）的立体化学结果。该特征可以用烯醇盐中间体的高度锥体化来解释。

  DOI：

  10.1002/chem.200601746

文献信息

• Enantioselective Synthesis of α-Substituted Serine Derivatives via Cu-Catalyzed Oxidative Desymmetrization of 2-Amino-1,3-diols
  作者：Kosuke Yamamoto、Shota Ishimaru、Tatsuya Oyama、Satoko Tanigawa、Masami Kuriyama、Osamu Onomura

  DOI：10.1021/acs.oprd.8b00407

  日期：2019.4.19

  The enantioselective copper-catalyzed oxidative desymmetrization for the synthesis of chiral α-substituted serine derivatives is reported. The combination of Cu(OTf)2/(R,R)-PhBOX catalyst system, N-bromosuccinimide, and MeOH enables us to provide chiral α-substituted serines from N-2-methylbenzoyl-protected 2-amino-1,3-diols through a simple procedure at room temperature under an air atmosphere. A

  报道了用于手性α-取代的丝氨酸衍生物的合成的对映选择性铜催化的氧化脱对称。Cu（OTf）2 /（R，R）-PhBOX催化剂体系，N-溴琥珀酰亚胺和MeOH的组合使我们能够从N -2-甲基苯甲酰基保护的2-氨基-1,3-提供手性α-取代的丝氨酸室温下在大气气氛下通过简单的步骤制备二醇。该方法可耐受包括芳基和杂芳基在内的多种α-取代基，并以高至高收率和高对映选择性获得了相应的手性丝氨酸衍生物。
• Synthesis of a new conformationally constrained glycoamino acid building block
  作者：Alberto Avenoza、Jesús M. Peregrina、Emilio San Martı́n

  DOI：10.1016/s0040-4039(03)01586-7

  日期：2003.8

  The synthesis of a suitably protected β-d-glucopyranosyl-(S)-α-methylserine derivative—a new conformationally constrained glycosylated quaternary amino acid analogue of β-d-glucopyranosyl-l-serine—is described. This compound can be used as an attractive building block for the synthesis of new, constrained glycopeptides.

  描述了适当保护的β-d-吡喃葡萄糖基-（S）-α-甲基丝氨酸衍生物的合成-一种新的构象受限的β-d-吡喃葡萄糖基-1-丝氨酸的季铵化氨基酸类似物。该化合物可用作合成新的受约束糖肽的引人注目的结构单元。
• Altmann, Eva; Altmann, Karl-Heinz; Mutter, Manfred, Angewandte Chemie, 1988, vol. 100, # 6, p. 855 - 856
  作者：Altmann, Eva、Altmann, Karl-Heinz、Mutter, Manfred

  DOI：——

  日期：——
• Enantioselective synthesis of (S)- and (R)-α-methylserines: application to the synthesis of (S)- and (R)-N-Boc-N,O-isopropylidene-α-methylserinals
  作者：Alberto Avenoza、Carlos Cativiela、Francisco Corzana、Jesús M. Peregrina、David Sucunza、Marı́a M. Zurbano

  DOI：10.1016/s0957-4166(01)00159-8

  日期：2001.4

  This report describes the synthesis of enantiomerically pure (S)- and (R)-alpha -methylserines on a multigram scale, starting from the Weinreb amide of 2-methyl-2-propenoic acid and using a stereodivergent synthetic route that involves a Sharpless asymmetric dihydroxylation reaction. As a synthetic application of these quaternary alpha -amino acids, they were used as starting materials in the synthesis of the well-known valuable homochiral (S)- and (R)-N-Boc-N,O-isopropylidene-alpha -methylserinal building blocks. (C) 2001 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• [DE] VERFAHREN ZUR HERSTELLUNG VON ALPHA-METHYLIERTEN CYSTEIN- UND SERIN-DERIVATEN<br/>[EN] METHOD FOR PRODUCING ALPHA-METHYLATED CYSTEINE AND SERINE DERIVATIVES<br/>[FR] PROCEDE DE PRODUCTION DE DERIVES DE CYSTEINE ET DE SERINE ALPHA-METHYLES
  申请人：CONSORTIUM ELEKTROCHEM IND

  公开号：WO2004092119A3

  公开（公告）日：2005-03-03