(3S,7R,7aS)-tetrahydro-7-methoxy-3,7,7a-trimethyl-5-oxo-2H-oxazolo-[3,2-c]oxazole-3-carboxylic acid methyl ester | 945544-16-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (3S,7R,7aS)-tetrahydro-7-methoxy-3,7,7a-trimethyl-5-oxo-2H-oxazolo-[3,2-c]oxazole-3-carboxylic acid methyl ester
• 英文别名: methyl (3S,7R,7aS)-7-methoxy-3,7,7a-trimethyl-5-oxo-2H-[1,3]oxazolo[4,3-b][1,3]oxazole-3-carboxylate
• CAS: 945544-16-1
• 化学式: C₁₁H₁₇NO₆
• 分子量: 259.259
• InChiKey: MQWFBXVLSIYRPQ-GARJFASQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.2
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.82
• 拓扑面积：
  74.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3S,7R,7aS)-tetrahydro-7-methoxy-3,7,7a-trimethyl-5-oxo-2H-oxazolo-[3,2-c]oxazole-3-carboxylic acid methyl ester 在 盐酸 作用下， 以98%的产率得到(S)-α-methylserine hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  高度非对映选择性烷基化中金字塔状双环丝氨酸烯醇化的理论证据。

  摘要：

  由（S）-和（R）-N-Boc-丝氨酸甲酯（Boc：叔丁氧羰基）合成了新的手性丝氨酸当量及其对映异构体。在通过非对映选择性烯醇酸钾烷基化反应和随后的酸水解合成α-烷基α-氨基酸中，已证明将这些化合物用作手性结构单元。进行了理论研究，以阐明五元环状N，O-乙缩醛的形成和随后的烷基化过程（完全保留构型而发生）的立体化学结果。该特征可以用烯醇盐中间体的高度锥体化来解释。

  DOI：

  10.1002/chem.200601746
• 作为产物：
  描述：

  2,3-二甲氧基-1,3-丁二烯 在 三苯基膦氢溴酸盐 、 双(三甲基硅烷基)氨基钾 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.08h， 生成 (3S,7R,7aS)-tetrahydro-7-methoxy-3,7,7a-trimethyl-5-oxo-2H-oxazolo-[3,2-c]oxazole-3-carboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  高度非对映选择性烷基化中金字塔状双环丝氨酸烯醇化的理论证据。

  摘要：

  由（S）-和（R）-N-Boc-丝氨酸甲酯（Boc：叔丁氧羰基）合成了新的手性丝氨酸当量及其对映异构体。在通过非对映选择性烯醇酸钾烷基化反应和随后的酸水解合成α-烷基α-氨基酸中，已证明将这些化合物用作手性结构单元。进行了理论研究，以阐明五元环状N，O-乙缩醛的形成和随后的烷基化过程（完全保留构型而发生）的立体化学结果。该特征可以用烯醇盐中间体的高度锥体化来解释。

  DOI：

  10.1002/chem.200601746

文献信息

• Role of the Countercation in Diastereoselective Alkylations of Pyramidalized Bicyclic Serine Enolates. An Easy Approach to α-Benzylserine
  作者：Gonzalo Jiménez-Osés、Carlos Aydillo、Jesús H. Busto、María M. Zurbano、Jesús M. Peregrina、Alberto Avenoza

  DOI：10.1021/jo070656b

  日期：2007.7.1

  demonstrated in the synthesis of α-benzylserine through a diastereoselective lithium enolate alkylation reaction and subsequent acid hydrolysis. The role of a coordinating countercation (lithium) in the alkylation reaction has been investigated. Theoretical studies have been performed in order to elucidate the stereochemical outcome of the alkylation process, which occurs with total retention of configuration

  在通过非对映选择性烯醇锂烷基化反应和随后的酸水解合成α-苄基丝氨酸中，已证明使用手性丝氨酸等同物作为优异的手性结构单元。已经研究了配位抗衡阳离子（锂）在烷基化反应中的作用。为了阐明烷基化过程的立体化学结果，已经进行了理论研究，该结果在完全保留构型的情况下发生。