N-(o-Carboxybenzoyl)-D,L-isoglutamine | 2820-44-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N-(o-Carboxybenzoyl)-D,L-isoglutamine
• 英文别名: N-(2-carboxybenzoyl)isoglutamine；N-(o-carboxybenzoyl)isoglutamine；N-(1-Carbamoyl-3-carboxypropyl)phthalamic acid；2-[(1-amino-4-carboxy-1-oxobutan-2-yl)carbamoyl]benzoic acid
• CAS: 2820-44-2
• 化学式: C₁₃H₁₄N₂O₆
• 分子量: 294.264
• InChiKey: JOAOKNHCUKCBBE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  707.8±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.441±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.4
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  147
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  邻苯二甲酸单苄酯 在 palladium on activated charcoal 氢气 、 三乙胺 、 氯甲酸甲酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 5.5h， 生成 N-(o-Carboxybenzoyl)-D,L-isoglutamine
  参考文献：
  名称：

  Hydrolyzed Metabolites of Thalidomide: Synthesis and TNF-.ALPHA. Production-Inhibitory Activity

  摘要：

  制备并鉴定了沙利度胺的拟水解代谢物，并评估了它们对人单核细胞白血病细胞系 THP-1 中肿瘤坏死因子（TNF）-α 生成的抑制活性。与沙利度胺相比，α-(2-羧基苯甲酰胺基)戊二亚胺是一种更有效的 TNF-α 生成抑制剂。

  DOI：

  10.1248/cpb.55.651

文献信息

• METHODS FOR TREATING TUMORS WITH THALIDOMIDE
  申请人：D'Amato Robert

  公开号：US20120142734A1

  公开（公告）日：2012-06-07

  The present invention comprises a group of compounds that effectively inhibit angiogenesis. More specifically, thalidomide and various related compounds such as thalidomide precursors, analogs, metabolites and hydrolysis products have been shown to inhibit angiogenesis and to treat disease states resulting from angiogenesis. Importantly, these compounds can be administered orally.
• US7723361B2
  申请人：——

  公开号：US7723361B2

  公开（公告）日：2010-05-25
• US8143283B1
  申请人：——

  公开号：US8143283B1

  公开（公告）日：2012-03-27
• Hydrolyzed Metabolites of Thalidomide: Synthesis and TNF-.ALPHA. Production-Inhibitory Activity
  作者：Takanori Nakamura、Tomomi Noguchi、Hiroyuki Miyachi、Yuichi Hashimoto

  DOI：10.1248/cpb.55.651

  日期：——

  Putative hydrolyzed metabolites of thalidomide were prepared and characterized, and their inhibitory activity on tumor necrosis factor (TNF)-α production in the human monocytic leukemia cell line THP-1 was evaluated. α-(2-Carboxybenzamido)glutarimide was a more potent TNF-α production inhibitor than thalidomide.

  制备并鉴定了沙利度胺的拟水解代谢物，并评估了它们对人单核细胞白血病细胞系 THP-1 中肿瘤坏死因子（TNF）-α 生成的抑制活性。与沙利度胺相比，α-(2-羧基苯甲酰胺基)戊二亚胺是一种更有效的 TNF-α 生成抑制剂。