3-(2-Cyclohexenyl)-1-nitropropan | 69504-98-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机1,3-偶极化合物 - 烯丙基型1,3-偶极有机化合物
• 英文名称: 3-(2-Cyclohexenyl)-1-nitropropan
• 英文别名: 3-(3-Nitro-propyl)-cyclohexene；3-(3-nitropropyl)cyclohexene
• CAS: 69504-98-9
• 化学式: C₉H₁₅NO₂
• 分子量: 169.224
• InChiKey: PCBPGCSGBMFBOK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  264.5±9.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.015±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.78
• 拓扑面积：
  45.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(2-Cyclohexenyl)-1-nitropropan 在 W-2 Raney Ni 、 异氰酸苯酯 、 溶剂黄146 、 甲基磺酰氯 、 三乙胺 、 1,5-Diazabicyclo[5.4.0]undec-5-ene 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 、 苯 为溶剂， 反应 23.5h， 生成 bicyclo<4.3.0>non-1-en-9-one
  参考文献：
  名称：

  Ring Annulation by Intramolecular Nitrile Oxide Cycloaddition

  摘要：

  DOI：

  10.1055/s-1980-29204
• 作为产物：
  描述：

  3-乙酰氧基环己烯 在 potassium fluoride 、 二异丁基氢化铝 、 potassium carbonate 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 正戊烷 为溶剂， 生成 3-(2-Cyclohexenyl)-1-nitropropan
  参考文献：
  名称：

  组合克莱森-腈氧化物环化。一种由烯丙基羟基控制的具有刚性立体控制的环结构的策略。

  摘要：

  提出了一种在现有烯丙基醇衍生物上环环化的新方法。该序列涉及克莱森重排，随后是一氧化氮-烯烃环加成。强调相关立体化学的控制。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)94771-3

文献信息

• Nitroalkane synthesis. A convenient method for aldehyde reductive nitromethylation
  作者：Robert H. Wollenberg、S.J. Miller

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)85598-2

  日期：1978.1
• WOLLENBERG R. H.; GOLDSTEIN J. E., SYNTHESIS, 1980, NO 9, 757-758
  作者：WOLLENBERG R. H.、 GOLDSTEIN J. E.

  DOI：——

  日期：——
• WOLLENBERG R. H.; MILLER S. J., TETRAHEDRON LETT., 1978, NO 35, 3219-3222
  作者：WOLLENBERG R. H.、 MILLER S. J.

  DOI：——

  日期：——