2-环戊炔-2-丙二酸二乙酯 | 53608-93-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: 2-环戊炔-2-丙二酸二乙酯
• 英文名称: diethyl 2-(cyclopenten-1-yl)propane-1,3-dioate
• 英文别名: diethyl 2-(2-cyclopenten-1-yl)propanedioate；cyclopent-2-enyl-malonic acid diethyl ester；Cyclopent-2-enyl-malonsaeure-diaethylester；2-cyclopenten-1-yl-propanedioic acid, diethyl ester；diethyl 2-cyclopenten-1-ylmalonate；Diaethyl-2-cyclopentenylmalonat；diethyl 2-cyclopent-2-en-1-ylpropanedioate
• CAS: 53608-93-8
• 化学式: C₁₂H₁₈O₄
• 分子量: 226.273
• InChiKey: UAZCLBJEBNSEDV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-环戊炔-2-丙二酸二乙酯 在 镍 作用下， 生成 环戊基丙二酸二乙酯
  参考文献：
  名称：

  Matsuda et al., Kogyo Kagaku zasshi / Journal of the Society of Chemical Industry, 1957, vol. 60, p. 1291,1292

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  endo-Dicyclopentadien 在 盐酸 、 铁粉 作用下， 生成 2-环戊炔-2-丙二酸二乙酯
  参考文献：
  名称：

  Perkins; Cruz, Journal of the American Chemical Society, 1927, vol. 49, p. 521

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Application of pyranoside phosphite-pyridine ligands to enantioselective metal-catalyzed allylic substitutions and conjugate 1,4-additions
  作者：Matteo Lega、Jessica Margalef、Francesco Ruffo、Oscar Pàmies、Montserrat Diéguez

  DOI：10.1016/j.tetasy.2013.06.011

  日期：2013.9

  the metal-catalyzed allylic substitution and conjugate 1,4-addition reactions of several substrate types. We have been able to identify ligands that provided promising enantioselectivities in the Pd-catalyzed intermolecular allylic substitution of cyclic substrates (ee’s up to 86%) and desymmetrization (ee’s up to 94%) and in the Cu-catalyzed conjugate addition of challenging aliphatic enones (ee’s

  在金属催化的烯丙基取代和几种底物类型的共轭1，4-加成反应中已应用了一系列的吡喃葡萄糖苷亚磷酸酯-吡啶配体。我们已经能够鉴定出在环状底物的Pd催化的分子间烯丙基取代（ee高达86％）和去对称化（ee高达94％）以及铜催化的挑战性脂族烯酮的共轭加成中提供有希望的对映选择性的配体。 （ee高达90％）。
• The osmylation of flexible 3-substituted cyclopentenes
  作者：Giovanni Poli

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)70704-0

  日期：1989.1

  The osmylation of several 3-substituted cyclopentenes has been studied. A preference for OsO4 addition syn to an allylic CHR2 substituent is observed. By contrast, bulkier substituents of type CMeR2 give rise to a striking reversal of selectivity. These results are interpreted in terms of the stereodivergent nature of the two differently reactive envelope conformations.

  已经研究了几种3-取代的环戊烯的osmylation。为的OsO甲偏好4除了顺式的烯CHR 2取代基是观察。相比之下，CMeR 2型更大的取代基引起选择性的惊人逆转。这些结果是根据两种不同反应性包膜构象的立体发散性质来解释的。
• Tricyclo[3,3,0,02,8]octanones as building blocks in natural products synthesis (I). --The synthesis of chrysomelidial--
  作者：Kenji Kon、Sachihiko Isoe

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)78699-0

  日期：1980.1

  The stereocontrolled synthesis of chrysomelidial from 4-methyl-tricyclo[3,3,0,02,8]octan-3-one is described.

  描述了一种由4-甲基-三环[3,3,0,0 2,8 ]辛烷-3-酮立体控制的脂质体合成。
• Riechstoffmischungen enthaltend Cyclopent-2-Enyl-Essigsäureethylester
  申请人：Symrise AG

  公开号：EP2474301A1

  公开（公告）日：2012-07-11

  Beschrieben wird eine Riechstoffmischung, vorzugsweise Parfümöl, umfassend die Bestandteile (a) (Cyclopent-2-enyl-essigsäureethylester) sowie zusätzlich (b) einen oder mehrere Riechstoffe, vorzugsweise mit einer blumigen Geruchsnote, aus der Gruppe bestehend aus Alkoholen und Aldehyden mit einer Molmasse von 210 g/mol oder weniger und/oder (c) einen oder mehrere Riechstoffe aus der Gruppe bestehend aus Ketonen, Ethern und Estern mit einer Molmasse im Bereich von 190 g/mol bis 250 g/mol.

  一种香料组合物，最好是香水油，由以下成分组成 (a) (环戊-2-烯基乙酸乙酯) (b) 由摩尔质量不超过 210 克/摩尔的醇类和醛类组成的组中的一种或多种气味剂，最好带有花香，和/或 (c) 由摩尔质量在 190 克/摩尔至 250 克/摩尔范围内的酮类、醚类和酯类组成的组中的一种或多种气味剂。
• Far superior oxidation catalysts based on macrocyclic compounds
  申请人：Carnegie Mellon University

  公开号：US10926248B2

  公开（公告）日：2021-02-23

  An especially robust compound and its derivative metal complexes that are approximately one hundred-fold superior in catalytic performance to the previously invented TAML analogs is provided having the formula: wherein Y1, Y2, Y3 and Y4 are oxidation resistant groups which are the same or different and which form 5- or 6-membered rings with a metal, M, when bound to D; at least one Y incorporates a group that is significantly more stable towards nucleophilic attack than the organic amides of TAML activators; D is a metal complexing donor atom, preferably N; each X is a position for addition of a labile Lewis acidic substituent such as (i) H, deuterium, (ii) Li, Na, K, alkali metals, (iii) alkaline earth metals, transition metals, rare earth metals, which may be bound to one or more than one D, (iv) or is unoccupied with the resulting negative charge being balanced by a nonbonded countercation; at least one Y may contain a site that is labile to acid dissociation, providing a mechanism for shortening complex lifetime. The new complexes deliver catalytic performances that promise to revolutionize multiple oxidation technology spaces including water purification.

  一种特别强效的化合物及其衍生物金属配合物的催化性能比之前发明的 TAML 类似物高出约 100 倍，其分子式为 其中 Y1、Y2、Y3 和 Y4 是相同或不同的抗氧化基团，在与 D 结合时与金属 M 形成 5 或 6 元环；至少有一个 Y 含有比 TAML 活化剂的有机酰胺对亲核攻击更稳定的基团；D 是金属络合供体原子，最好是 N；每个 X 都是添加易受路易斯酸性取代基的位置，如 (i) H、氘，(ii) Li、Na、K、碱金属，(iii) 碱土金属、过渡金属、稀土金属，这些取代基可与一个或多个 D 结合，(iv) 或未被占用，由此产生的负电荷由非键反离子平衡；至少一个 Y 可包含一个易受酸解离的位点，为缩短络合物寿命提供了机制。新复合物具有催化性能，有望彻底改变包括水净化在内的多个氧化技术领域。