2-环戊烯-1-乙酸,2-(乙酯基)-,乙基酯 | 123718-04-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: 2-环戊烯-1-乙酸,2-(乙酯基)-,乙基酯
• 英文名称: 5-Ethoxycarbonylmethyl-cyclopent-1-enecarboxylic acid ethyl ester
• 英文别名: Ethyl 5-(2-ethoxy-2-oxoethyl)cyclopent-1-ene-1-carboxylate；ethyl 5-(2-ethoxy-2-oxoethyl)cyclopentene-1-carboxylate
• CAS: 123718-04-7
• 化学式: C₁₂H₁₈O₄
• 分子量: 226.273
• InChiKey: YMKYLUHCEFZOEG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (2E,6E)-diethyl octa-2,6-dienedioate 在 silica gel 、 potassium carbonate 、 溶剂黄146 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 xylene 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 2-环戊烯-1-乙酸,2-(乙酯基)-,乙基酯
  参考文献：
  名称：

  以N-苄基三甲基甲硅烷基酰胺锂（LSA）为氮亲核试剂，通过串联共轭加成反应使α，β，γ，ψ-不饱和二酸酯类环化，并将其应用于（±）-二氢荆芥内酯和（±）-异二氢荆芥内酯的全合成

  摘要：

  （±）-二氢荆芥内酯和（±）-异二氢荆芥内酯的立体选择性全合成已经通过利用新颖的环化方法完成。辛二烯-2,6-二酸酯与N-苄基三甲基甲硅烷基氨基锂（LSA）的反应通过串联共轭物加成引发5-exo-Trig闭环。

  DOI：

  10.1039/c39890000113

文献信息

• UYEHARA, TADAO;SHIDA, NAOMI;YAMAMOTO, YOSHINORI, J. CHEM. SOC. CHEM. COMMUN.,(1989) N, C. 113-114
  作者：UYEHARA, TADAO、SHIDA, NAOMI、YAMAMOTO, YOSHINORI

  DOI：——

  日期：——
• Cyclisation of α,β,γ,ψ-unsaturated dioic acid esters via tandem conjugate additions by using lithium N-benzyltrimethylsilylamide (LSA) as a nitrogen nucleophile and its application to a total synthesis of (±)-dihydronepetalactone and (±)-isodihydronepetalactone
  作者：Tadao Uyehara、Naomi Shida、Yoshinori Yamamoto

  DOI：10.1039/c39890000113

  日期：——

  A stereoselective total synthesis of (±)-dihydronepetalactone and (±)-isodihydronepetalactone has been accomplished by utilising a novel cyclisation procedure; a reaction of octadiene-2,6-dioic acid esters with lithium N-benzyltrimethylsilylamide (LSA) induces 5-exo-Trig ring-closure via tandem conjugate additions.

  （±）-二氢荆芥内酯和（±）-异二氢荆芥内酯的立体选择性全合成已经通过利用新颖的环化方法完成。辛二烯-2,6-二酸酯与N-苄基三甲基甲硅烷基氨基锂（LSA）的反应通过串联共轭物加成引发5-exo-Trig闭环。