3-benzyl-2-phenyl-3H-imidazole-4-carbaldehyde | 39269-80-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 3-benzyl-2-phenyl-3H-imidazole-4-carbaldehyde
• 英文别名: 3-Benzyl-2-phenylimidazole-4-carbaldehyde
• CAS: 39269-80-2
• 化学式: C₁₇H₁₄N₂O
• 分子量: 262.311
• InChiKey: QXRWOBMJCCSAHA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  34.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  Methyl benzimidate 在 potassium carbonate 、 三乙胺 作用下， 以 氯仿 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 34.0h， 生成 3-benzyl-2-phenyl-3H-imidazole-4-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  A New Regioselective Synthesis of 1,2,5-Trisubstituted 1H-Imidazoles and Its Application to the Development of Eprosartan

  摘要：

  A new method is presented for the preparation of 1,2-disubstitued-1H-imidazole-5-carboxaldehydes by the reaction of N-monosubstituted amidines with 2-halo-3-alkoxy-2-propenals. The reaction is highly regioselective with ratios of 1,2,5:1,2,4-imidazolecarboxaldehydes ranging from 85:15 to 100: 0. This methodology could be extended with similar results to the synthesis of imidazole-g-nitriles by the reaction of 2-bromo-3-methoxy-2-propenenitrile with N-monosubstituted amidines.

  DOI：

  10.1021/jo971304f